Поручения последнего рода были особенно трудны. И без того сложные политические отношения итальянских государств еще более суживались от вмешательства в дела Италии соседних держав: Испании, Франции и Германии. Французские вторжения, несколько раз повторявшиеся с 1494 года, вносили в политическую жизнь Италии новый ряд опасностей и затруднений. При раздробленности Италии противодействие подобным вторжениям и вмешательствам было для нее невозможно.
Таким мелким политическим силам, как Флоренция, приходилось в целях самосохранения ладить с иноземцами, вступать с ними в союзы, иногда помогать им денежными и военными средствами; приходилось соображать массу разнородных интересов, лавировать между самыми разнообразными опасностями. Внешняя политика приобретает в эту эпоху в Италии особенное значение; дипломатическое искусство становится чрезвычайно трудным.
Более чем когда-либо требовалось теперь от дипломатов зоркости, чтобы уследить за крайне изменчивыми планами иностранных дворов, и умения поддержать со всеми добрые отношения. Дипломатические поручения Макиавелли исполнял очень часто. Ему давали самые трудные миссии, посылали несколько раз во Францию, в Рим, в Германию, поручали выведывать тайные планы Цезаря Борджиа. Макиавелли большей частью с успехом выходил из затруднений.
Памятниками его дипломатической деятельности служат посольские донесения, в которых он, по обычаю посланников своего времени, сообщал своему правительству о ходе переговоров или о положении дел, с присоединением собственных наблюдений и выводов. Обыкновенно он не останавливается на изложении частных вопросов, послуживших поводом к той или другой его миссии; а большей частью связывает подобное изложение с общим очерком политического положения данной страны, рисует нравы ее народа, характер князя.
Характеристики князей и народов, которые Макиавелли дает в своих донесениях, отличаются необыкновенной ясностью и силой: в немногих чертах он умеет передать существенное и основное. Здесь уже мы видим будущего проницательного мыслителя и тонкого аналитика. Вместе с тем перед нами раскрывается тот подготовительный процесс, которым воспитывалась политическая мысль Макиавелли.
Исполняя различные поручения своего правительства, он узнавал политическую практику своего времени, наблюдал вблизи выдающихся политиков; он мог, наконец, изучить положение Италии, причины ее слабости и упадка. В его обобщающей мысли весь этот материал отлагался в виде заключений и выводов, вошедших впоследствии в его политические трактаты. В то самое время как Макиавелли делал свои выводы над итальянской действительностью, он продолжал изучать древнюю историю.
Живя при дворе Цезаря Борджиа, он просит своих друзей прислать ему Плутарха; он читает Тита Ливия и учится у него любви к Древнему Риму. Доблести древних римлян, их любовь к отечеству, их политическая мудрость, изображенная красноречивым историком-патриотом, заставляют Макиавелли преклониться перед величием Рима. Встречаясь на практике с каким-нибудь затруднительным случаем, он старается узнать, как поступали в подобных случаях римляне, и ищет поучения в римской истории.
Так, например, по поводу восстания в Ареццо, наделавшего во Флоренции много хлопот, он излагает способы, с помощью которых усмирялись восстания римлянами. Из подобных сопоставлений и справок выросли впоследствии «Рассуждения о первой декаде Тита Ливия». Но во время своей служебной деятельности Макиавелли лишь урывками обращался к подобным работам: его занятия в канцелярии и постоянные поездки оставляли ему слишком мало свободного времени.
Позже к его прежним обязанностям добавились новые, которым он предался с необыкновенным воодушевлением. Давно уже он пришел к убеждению, что для каждого государства необходимы собственные войска. Он видел на практике во время войны Флоренции с Пизой, как мало можно полагаться на наемных солдат. Он считал бедствием итальянских государств отсутствие в них организованных войск, набранных из среды граждан и одушевленных любовью к родине.
Устроить во Флоренции собственную милицию – было его мечтой. В 1505 году ему удалось, наконец, убедить свое правительство решиться на этот шаг; и лишь только сделаны были необходимые распоряжения, как Макиавелли спешит привести их в исполнение. Он вырабатывает план военной организации, разъезжает по флорентийской области, набирает солдат, закупает оружие, выказывает редкую энергию в исполнении плана, который казался ему столь полезным для государства. Его преданность общему делу выступает здесь в самых ярких и симпатичных чертах.