Макиавелли находился в самом деятельном периоде своей службы Флоренции, когда новый переворот в государстве ниспровергнул республиканское правительство с гонфалоньером Содерини во главе. В 1512 году Медичи возвратились к власти и, не изменяя старых форм, на деле овладели всеми нитями государственного управления. Макиавелли, как деятельный член старого правительства, казался опасным новым правителям и был отрешен от всех своих должностей. Но его ожидали еще большие несчастья. Вскоре после возвращения Медичи во Флоренцию два флорентийских юноши, Босколи и Каттони, задумали освободить свое отечество от их владычества.
Они составили список лиц, на сочувствие которых рассчитывали, и в число других включили Макиавелли. Случайно этот список попал в руки правительства, которое заподозрило организованный заговор и арестовало предполагаемых участников его. Вместе с другими пострадал и Макиавелли; он был заключен в тюрьму и подвергнут пытке, но от него ничего не могли добиться и отпустили на свободу. После всех этих испытаний он удалился в свое имение, в котором прожил несколько лет в вынужденном уединении.
Он старался заниматься хозяйством, углубился в изучение классиков, но жажда привычной деятельности не покидала его. Он ищет возможности возвратиться во Флоренцию и снова поступить на службу. План этот казался ему осуществимым: многие из его прежних товарищей, служивших прежде республике, сохранили свои места и при Медичи, которые в общем управляли мягко, не прибегая к крутым переменам.
Потребность служить государству побеждала в Макиавелли всякие иные соображения. Но все его искания долго оставались безуспешными. Только под конец своей жизни ему пришлось еще выполнить по просьбе Медичи несколько поручений, впрочем неважных. Но этот невольный покой, которым так тяготился Макиавелли, дал ему возможность предаться литературным занятиям и написать те произведения, которые обессмертили его имя. Поселившись в деревне, он вскоре принялся за свои политические трактаты. Позже он написал «Историю Флоренции» и несколько менее значительных произведений в прозе и стихах.
Слава Макиавелли как писателя по преимуществу основывается на его политических сочинениях. Из-за них он подвергался таким суровым осуждениям со стороны одних и преувеличенным похвалам со стороны других; в них содержались начала того, что впоследствии называли макиавеллизмом. Из двух главнейших политических трактатов Макиавелли более замечателен тот, который менее известен. «Князь», несомненно, более блестящее с внешней стороны произведение, более определенное по предмету и более систематическое по изложению; но только в «Рассуждениях о Тите Ливии» можно найти полное выражение взглядов Макиавелли и вместе с тем ключ к пониманию «Князя», исходные положения которого находятся уже в «Рассуждениях», освещенные притом связью с другими воззрениями автора.
В общем оба трактата не представляют собой чисто теоретических исследований. Макиавелли слишком долго был практиком и слишком много думал о текущей действительности, чтобы не внести в свою литературную работу живых запросов времени. Он изучает римскую историю для того, чтобы почерпнуть из нее назидание для современников. Он рассматривает различные политические вопросы, но более всего останавливается на тех, которые имеют значение для его страны. Его живой связью с современностью объясняется и главная проблема, около которой вращаются все его интересы.
В то время, когда жил Макиавелли, насущной потребностью Италии было образование крепкого государственного порядка. Соперничество итальянских государств между собой, вражда партий в пределах каждого отдельного города, неистовства мелких тиранов, вмешательство Церкви в светские дела и беспрестанные вторжения соседних держав – все это держало Италию в состоянии постоянной борьбы. В то время не было вопроса более жизненного, как тот, который поставил себе Макиавелли, когда он задался целью исследовать причины упадка и сохранения государств.
Средневековые политики сосредоточивали все свое внимание на вопросе об отношении двух властей: духовной и светской. Для Макиавелли это вопрос настолько далекий, что он и не упоминает о нем. Первенство государственной власти для него несомненно; он ненавидит папство и считает его причиной гибели Италии. Все его помыслы устремлены на создание крепкого государства. Макиавелли не лучшего мнения о человеческой природе, чем средневековая Церковь.