В Москве, конечно, настроения старицкого владетеля были известны. Доходили туда слухи и потревожней — о том, что намерился он бежать в Литву, но слухам этим, должно быть, мало верили, потому что князь ещё добрых три года спокойно жил в своём уделе. По-настоящему забеспокоились в Москве лишь тогда, когда князь Андрей, сославшись на болезнь, не приехал на совет по случаю войны с Казанью. Великая княгиня Елена послала в Старицу лекаря — узнать о болезни князя. Воротившись, лекарь доложил, что князь лежит в постели от одной-единственной болячки на бедре. Князю был послан твёрдый наказ приехать на Москву во что бы то ни стало, но он не поехал и после такого наказа.
Старицкий боярин Фёдор Пронский, родственник нынешнего большого старицкого воеводы Петра Пронского, повёз в Москву грамоту, обращённую к великому князю. «Ты, государь, — писал с хитрой уничижённостью Андрей, — приказал с великим запрещением, чтоб нам непременно у тебя быти, как ни есть. Нам, государь, скорбь и кручина великая, что ты не веришь нашей болезни и за нами посылываешь неотложно. А прежде, государь, того не бывало, чтоб нас к вам, государям, на носилках волочили. И я от болезни и от беды, с кручины отбыл ума и мысли. Так ты бы, государь, пожаловал показал милость, чтобы холопу твоему вперёд было можно и надёжно твоим жалованием быть бесскорбно и без кручины, как тебе Бог положит на сердце».
Однако раньше Пронского в Москву пришёл донос от одного из старицких детей боярских, что князь Андрей непременно побежит в Литву. Тогда по приказу Елены к Волоку-Ламскому, на перехват князя, были посланы сильные полки, а в Старицу, к самому князю, отправились крутицкий владыка, симоновский архимандрит и спасений протопоп сказать ему от имени митрополита: «Слух до нас дошёл, что тщишься ты оставить благословение отца своего, гробы родительские, святое отечество, жалованье и береженье государя своего, великого князя Василия и сына его. Я благословляю тебя и молю жить вместе с государем своим и блюсти присягу без всякой хитрости. Да ехал бы ты к государю и государыне безо всякого сомнения, и мы тебя благословляем и берём на руки свои».
На не внявшего и этому призыву князя должно было быть наложено проклятие.
Проклятия, однако, князь Андрей избежал: посланники митрополита не застали уже его в Старице. Получив весть, что великокняжеские полки пришли в Волок, князь не стал более медлить, боясь быть захваченным московскими воеводами в своём уделе, и выступил с дружиной из Старицы.
Путь к литовской границе был отрезан, и князь двинулся на север, в новгородские земли, рассчитывая, что Новгород, не забывший ещё всех обид, причинённых ему Москвою, поддержит его. Двигаясь к Новгороду, рассылал он окрест свои грамоты. «Князь великий молод, держат государство бояре, и вам у кого служить? Я же вас рад жаловать!» — писал он в грамотах, и многие приехали к нему.
Из Коломны, тайно от великокняжеских воевод, пробрался к нему с большим отрядом детей боярских старицкий воевода Юрий Оболенский, прибавив силы мятежному войску, зато в самих старицких полках открылась измена. Много детей боярских побежало из полков, ещё более было ропщущих. При таком положении князь Андрей не решился вступать в бой с настигнувшим его московским войском и затеял переговоры с воеводой Телепнёвым, командовавшим московскими полками.
Телепнёв был любимцем Елены, облечённым ею большой властью, и князь Андрей решил не сражаться с ним, а мирно договориться. Он пообещал Телепнёву сложить оружие и отправиться с ним в Москву, ежели тот даст клятву, что в Москве его не схватят и свободно отпустят в Старицу. Телепнёв дал такую клятву, и князь Андрей поехал с ним в Москву. Но в Москве он пробыл на свободе лишь два дня, а на третий был схвачен, закован в цепи и посажен в темницу. Елена не простила ему затеянной смуты, поколебавшей многих людей не только в тех местах, где мутил князь, но даже и в самой Москве. Напуганная правительница предпочла лучше нарушить клятву, данную Телепнёвым от её имени и от имени великого князя, чем оставить хотя бы малейшую возможность повторения подобного, и двери темницы навсегда затворились за Андреем Старицким. Вместе с ним были заточены его жена Евфросиния с малолетним сыном Владимиром и несколько старицких бояр, в том Числе и Юрий Оболенский, проявивший такую завидную преданность своему господину. Новгородские помещики и дети боярские, переметнувшиеся на сторону мятежного князя, были повешены на Новгородской дороге от Москвы до самого Новгорода.