При всех его странностях и безумствах Иван IV неплохо разбирался в людях. Во всяком случае, он сумел увидеть в Шуйском именно такого воеводу, который нужен был тогда во главе псковской обороны, - человека, которому верили жители города и который был всецело предан Отечеству.
26 августа 1581 года огромная армия под командованием самого Батория подошла ко Пскову. Понимая, что этот поход решит исход всей войны, король собрал под свои знамена около ста тысяч воинов. В состав армии входили 40 тысяч конных польских шляхтичей и около 60 тысяч наемников разных национальностей. Между тем у Шуйского во Пскове было лишь 15-20 тысяч воинов дворян, стрельцов и ополченцев-горожан.
Московское правительство и псковские воеводы позаботились о том, чтобы снабдить город всем необходимым для успешного отражения неприятеля: пушками, ядрами, порохом, продовольствием. Псковская крепость была одной из лучших в России. Она имела четыре оборонительные линии - Кром, Довмонтов, Средний и Большой город. Ее западная сторона была защищена рекой Великой и береговым холмом. Поэтому стены здесь были деревянными, тогда как во всех других линиях - каменными. Незадолго до прихода Батория они были тщательно вычинены и усилены. Предвидя возможность пролома во внешней стене, Шуйский приказал устроить вдоль ее с внутренней стороны линию деревянных укреплений.
Из-за сильного огня пушек и пищалей со стен крепости войско Батория не могло подвезти и сразу установить осадные орудия на достаточно близком расстоянии от стен. Лишь с помощью специально прорытых глубоких траншей это удалось сделать. Активная оборона русских помешала Баторию подготовить штурм крепости со всех сторон одновременно и тем самым реализовать свое численное превосходство. 7 сентября он приказал начать бомбардировку городских укреплений на участке между Покровской и Свиной (Свинузской) башней. Польские и венгерские пушкари знали свое дело. К вечеру одна башня была разрушена полностью, вторая наполовину; в стене зияли огромные проломы. 8 сентября Баторий начал общий штурм именно на этом участке. Его воины быстро захватили развалины башен и устремились в проломы стен. Однако здесь их ожидало новое препятствие: стена временной деревянной крепости, перед которой был выкопан глубокий ров. Из бойниц новой стены русские вели интенсивный огонь по оторопевшим королевским ратникам. Вот как рассказывает об этом важнейшем дне псковской обороны - первом штурме и битве в проломе у Свиных ворот - очевидец событий иконописец Василий, автор "Повести о прихожении Стефана Батория на град Псков":
"Того же месяца сентября в 8 день, в праздник Рождества пречистой богородицы, в пятом часу дня (был тогда день недели - пятница), литовские воеводы, и ротмистры, и все градоемцы, и гайдуки проворно, радостно и уверенно пошли к граду Пскову на приступ.
Государевы же бояре, и воеводы, и все воины, и псковичи, увидев, что из королевских станов многие великие полки с знаменами пошли к городу и все траншеи плотно заполнили литовские гайдуки, поняли, что они идут к проломным местам на приступ, и велели бить в осадный колокол, что в Среднем городе на крепостной стене у церкви Василия Великого на Горке, подавая весть всему псковскому народу о литовском наступлении на город. Сами же государевы бояре и воеводы со всеми воинами и стрельцами, которым приказано то место защищать, изготовились и повелели из многих орудий по вражеским полкам стрелять. Стреляя беспрестанно по полкам из орудий, они многие полки побили; бесчисленных литовских воинов побив, они устлали ими поля. Те же упорно, дерзко и уверенно шли к городу, чудовищными силами своими, как волнами морскими, устрашая. Тогда в соборной церкви живоначальной Троицы духовенство с плачем, и со слезами, и с воплем великим служило молебен, об избавлении града Пскова бога моля; псковичи же, простившись с женами и детьми, сбежались к проломному месту, и приготовились крепко против врага стоять, и всем сердцем богу обещали честно умереть всем до одного за христианскую веру, за Псков-град, и за свой дом, и за жен и детей.
Когда все так приготовились, то в тот же день, и в шестом часу, словно великий поток зашумел и сильный гром загремел - то все бесчисленное войско, закричав, устремилось скоро и спешно к проломам в городской стене, щитами же, и оружием своим, и ручницами, и бесчисленными копьями, как кровлею, закрываясь.
Государевы же бояре и воеводы со всем великим войском, бога на помощь призвав, бросили христианский клич, призывно вскричали и так же стойко сражались с врагом на стене. А литовская бесчисленная сила, как поток водный, лилась на стены городские; христианское же войско, как звезды небесные, крепко стояло, не давая врагу взойти на стену. И стоял гром великий, и шум сильный, и крик несказанный от множества обоих войск, и пушечных взрывов, и стрельбы из ручниц, и крика тех и других воинов. Псковские воины не давали литовским войскам взойти на городскую стену. А нечестивое их войско упорно и дерзко лезло на стену. Пролом, пробитый литовскими снарядами, был велик и удобен для приступа, даже на конях можно было въезжать на городскую стену. После литовского обстрела не осталось в местах пролома, у Покровских и Свиных ворот, никакой защиты и укрытия, за которыми можно было бы стоять. В то время у проломов внутри города деревянная стена со множеством бойниц для защиты от литовцев во время приступа к городу еще не была закончена из-за бесчисленной и беспрестанной пальбы литовских орудий, только основание ее было заложено. Поэтому многие литовские воины вскочили на стену града Пскова, а многие ротмистры и гайдуки со своими знаменами заняли Покровскую и Свиную башни и из-за щитов своих и из бойниц в город по христианскому войску беспрестанно стреляли. Все эти проверенные лютые литовские градоемцы, первыми вскочившие на стену, были крепко в железо и броню закованы и хорошо вооружены. Государевы же бояре и воеводы со всем христианским воинством твердо стояли против них, непреклонно и безотступно, сражаясь доблестно и мужественно, решительным образом не давая врагу войти в город.
С Похвальского раската из огромной пищали "Барс" ударили по Свинузской башне и не промахнулись и множество воинов литовских в башне побили. Кроме того, государевы бояре и воеводы повелели заложить под Свинузскую башню много пороха и взорвать ее. Тогда все те высокогорделивые дворяне, приближенные короля, которые у короля выпрашивались войти первыми в град Псков, чтоб встретить короля и привести к королю связанными государевых бояр и воевод (об этом мы говорили, рассказывая о их первой похвальбе), от руки тех "связанных русских бояр и воевод" по промыслу божьему эти первые литовские воины смешались с псковской каменной стеной в Свиной башне и из своих тел под Псковом другую башню сложили. Так первые королевские дворяне под Свиной башней до последнего воскрешения были "связаны" русскими государевыми боярами и воеводами, о которых они говорили, что приведут их связанными к королю, и телами своими псковский большой ров наполнили.
И так божьей милостью, молитвою и заступничеством пречистой богородицы и великих святых чудотворцев сбили литовскую силу с проломного места, и по благодати Христовой там, где на псковской стене стояли литовские ноги, в тех местах вновь христианские воины утвердились и со стены били литву уже за городом и добивали оставшихся еще в Покровской башне".
Зная, что именно князь Шуйский стал душой обороны города, поляки попытались избавиться от него весьма хитроумным и коварным способом. Одному из пленных ведено было отправиться в город и отнести воеводе запертый сундучок, который якобы послал ему один из польских офицеров, сочувствующих русским.
Сундучок этот представлял собой хитроумную "адскую машину". В нем находились обращенные во все стороны заряженные пистолеты, которые должны были выстрелить одновременно в тот момент, когда Шуйский поднимет крышку сундучка. Кроме того, при вскрытии сундучка особый механизм высекал искру, от которой должен был взорваться вложенный в него порох. Если бы Шуйский - как надеялись поляки - взялся лично открывать сундучок или же стоял рядом с тем, кто это делал, - он неизбежно был бы убит пулей или взрывом пороха.