Софийские иконы-святцы оказали сильное влияние на новгородскую иконопись, став каноническими образцами для многих поколений иконописцев. Но в то же время в них можно увидеть и прямую полемику с ересью «жидовствующих». На таблетке, изображающей редкий для русской иконописи сюжет «Приведение Христа на судилище к Понтию Пилату», появляется новая деталь: рядом с Пилатом на троне иконописец изобразил иудейских первосвященников Каиафу и Анну, что являлось отступлением от канона, тем самым подчеркивал вину иудеев за казнь Спасителя, а заодно и опасность обнаруженной в Новгороде ереси «жидовствующих». Причем на иконе видно, кто в действительности решил судьбу Иисуса. Пилат умывает руки, обратившись к первосвященникам Анне и Каиафе, как бы слагая ответственность за казнь Христа с себя на еврейский народ.
Увы, не сбылись надежды архиепископа Геннадия на открытие в Новгороде первой русской типографии. Бартоломей Готан трагически погиб поздней осенью 1494 года во время разгрома новгородской ганзейской конторы. Причины и обстоятельства его гибели до конца не выяснены. Возможно, Готана погубило то, что он был родом из немецкого города Любека, который был столицей Ганзы. То есть печатник, грубо говоря, просто «попал под раздачу». Но существует и более интригующая версия. Дело в том, что Бартоломей Готан был тайным агентом Москвы. В 1492 году его имя упоминается в документах московского посольства к императору Священной Римской империи Максимилиану. В инструкции великого князя посольству есть следующая запись: «Ивану же Волку дати Бартоломею Любечанину, печатнику книжному от великого князя камка, а молвити так: государь вси России тебе жалует камка. А дати ему как придет на подворье к послам, к Юрью и к Михаилу, а к нему Вожу на подворье не ходити».
Иван Волк — это один из братьев Курицыных, видный московский дипломат и один из главных деятелей «жидовствующих». Очевидно, именно он «курировал» Готана, и, чтобы не раскрывать эту связь, встреча агента с резидентом была организована не на его подворье, а на территории официальной русской миссии. Завербовали Готана на какой-то неблаговидной истории во время его пребывания в Швеции. Видимо, печатник влез в долги и не смог их вернуть, его имущество было арестовано, а любекский магистрат объявил Готана несостоятельным должником, что по немецким законам означало крах всей его предпринимательской деятельности. Курицын пообещал печатнику вернуть ему доброе имя, во всяком случае, дипломатический агент Ивана III Дмитрий Ралев официально ходатайствовал за Готана перед магистратом, впрочем, безуспешно.
Тем не менее печатник стал тесно сотрудничать с московитами. О степени доверия к нему можно судить по тому, что ему поручалось переводить русскую секретную дипломатическую документацию. Сотрудничество было закреплено письменным документом, в котором Готан поклялся служить Ивану Васильевичу верой и правдой, целовал крест «на том, чтобы ему, государь, служити тебе верно и твоим послам… а целовал государь у нас крест из рук да и право свое нам на том крепкое дал, каково дело твое государево не придет к нему, а ему служити тебе, государю, головою своею да и твоим людям».
Оказавшись в Новгороде, тайный агент Готан не мог себе представить, в какую передрягу он ввязался. Его резидент посольский дьяк Иван Волк Курицын и новгородский архиепископ оказались злейшими врагами. Они не только веровали по-разному, но и принадлежали к разным политическим группировкам. Фактически Готан оказался между двух огней. Московские информаторы, которыми был нашпигован Новгород, надо полагать, донесли в Москву, что немец слишком тесно сблизился с архиепископом Геннадием и его окружением. В Москве это восприняли как предательство агента, и, когда грянул разгром Ганзейского двора, великокняжеские слуги утопили его в ледяных водах Волхова вместе с типографией. Так оборвалась жизнь Бартоломея Готана, человека, который мог положить начало книгопечатанию на Руси задолго до Ивана Федорова.
Но, несмотря на этот трагический эпизод, результаты деятельности Геннадиева кружка выглядят поистине впечатляюще. Всего за три-четыре года горсткой людей была проделана грандиозная духовно-просветительская работа, созданы труды и произведения, которые на протяжении многих веков будут оказывать влияние на всю русскую жизнь.
Иосиф Волоцкий тоже не терял времени даром. Он напряженно работал над книгой, впоследствии получившей название «Просветитель». В своем окончательном виде «Просветитель» состоит из двух разделов. Первый называется «Сказание о новой ереси новгородских еретиков: Алексея протопопа, Дениса попа, Федора Курицына и других, то же исповедующих». В нем излагается история возникновения ереси и названы ее основные фигуранты. По ходу изложения Иосиф обрушивает на еретиков целый поток заковыристой брани. Они для него — «скверные псы, змеи, таящиеся в скважине, языки их скверны, уста мерзки и гнилы, они — люди нечистые. Пьяницы и обжоры, среди людей они сеют сласти житейские, тщеславие, сребролюбие, сластолюбие и неправду».