Опять неслучайно, между удалением Зосимы в мае 1494 года и возведением в митрополиты игумена Троицкого монастыря Симона в сентябре 1495 года, протекло новых полтора года. Очевидно, придворная интрига жидовствующих высматривала для себя нового безопасного кандидата. Но в данном случае еретики успеха не имели. Симон оказался православным, но отрицательно он был приемлем тем, что не начал своей деятельности с истребления ереси. Федор Курицын по-прежнему проводил на церковные места своих людей. Игуменом в Новгородский Юрьев монастырь поставлен был Кассиан, изобличенный в ереси и казненный через десять лет позднее. Он был родным братом Ивана (Ивашки) Черного. Последний был настолько ревностным жидовствующим, что даже принял обрезание и специально ездил в Литву для каких-то связей и инструкций у живших там свободомыслящих евреев и беглецов из Новгородской и Московской Руси. Но Курицын умер вскоре после 1497 года, и поджидавший возможности приближения к великому князю преподобный Иосиф Волоколамский, наконец, вместе с митрополитом Симоном дождались перелома в настроениях великого князя и придворных сфер. И вот преподобный Иосиф свидетельствует, что великий князь с 1503 года начинает доверительно и покаянно исповедоваться ему в своем ошибочном попустительстве еретикам. В письме к одному архимандриту Иосиф сообщает: «Коли, господине, был есми на Москве, ино господине, государь, наш князь великий Иван Васильевич всее Руси говорил со мною наедине о церковных делах, да после того почал говорите о новгородских еретиках, да молвил так: “и яз-де и ведал новгородских еретиков и ты меня прости в том”». В другой связи, в разговоре с Иосифом великий князь несколько уточнял свои признания: «и яз-де и ведал их, ересь их, да и сказал ему, которую держал Алексей протопоп ересь и котору держал Федор Курицын». Даже великому князю, как пассивному только слушателю еретических разговоров, было ясно, что ересь была некоторого рода идейной мешаниной разнообразных материй и личных оттенков: одних привлекала к себе первоначальная исходная богословская проблема об обязательности Ветхого Завета, т. е. узкое жидовство, а других астрология и новое общее миропонимание. То и другое все-таки вело свое начало от ересиарха Схарии, которого преп. Иосиф так и характеризует: «Сей бяше диаволов сосуд и изучен всякому злодейства изобретению, чародейству же и чернокнижию, звездозаконию же и астрологи».