Выражая грусть свою от разлуки с братом, Иосиф под конец говорит: «Ныне же, увы мне! Все конечно тебе от мене разлучиша. Увы! естества убо воспаляясь пламень печали поядает мене и острейши ныне вонзеся в моем сердци копие нашедшого на тя искушения и на всех нас». Естества пламень в связи с грустью о разлуке нельзя объяснить иначе, как тем, что Иосиф намекает на кровное родство свое с Вассианом. В конце письма мы встречаем такое выражение: «Помяни убо еже от юности твоей сопребывание со мною, и еще о Бозе духовную любовь помяни, яко от млады версты тя восприях». По житию Пафнутия Боровского мы знаем, что когда Иосиф уже был одним из старейшей братии, то при нем находился брат его «юн, новопострижен».
Нифонт поставлен был во епископа Суздальского из архимандритов Симонова монастыря 9 декабря 1485 года. Иосифу в 1485 году еще не было 50 лет, так что Нифонт, как бы рано ни удостоился архимандритского сана, был одних лет с Иосифом.
В письме к Вассиану Иосиф преимущественно говорит о ереси жидовствующих и убеждает брата отбросить всякое малодушие и даже пострадать до смерти за благочестие. Из этого письма видно, что Вассиан в то время вынес на себе гонение еретиков; в двух местах Иосиф говорит о скорбях, выпавших на долю Вассиана от жидовствующих.
Послание это обходится без примеров из житий святых и выписок из священных правил. Это не столько поучение, сколько ободрительное слово учителя к ученику, в котором он уверен, и вместе с тем задушевная речь любящего брата.
Для характеристики Иосифа в Послании важно то обстоятельство, что он искренно желает, чтобы любимый брат и до смерти пострадал за благочестие. Письмо это написано с большим красноречием; язык везде блещет фигурами. Но, несмотря на это, сквозь заимствованные из языка греческих церковных писателей обороты виднеется искренность и сила, своеобразно владеющая этими оборотами. Вот одно такое место о Зосиме:
«Подвигнися убо, брате, пострадати за пострадавшого по нас, да твоими подвиги очистит Господь церковную и доброцветущую ниву от пагубных и жидовских плевел и порежет серпом гнева своего, и свержет в геенскую пещь и мечем уст своих отсечет главу сатанина и дивия вепря, пришедшого от луга, озобавшого святительский виноград его, и осквернившего святительский великий престол, и исторгнет тя от зубов его».
Присоединенное в списках к Посланию к Нифонту, Послание к Вассиану написано одновременно с ним, за что говорит самое его содержание.
Почти одновременно с Посланием к Нифонту и Вассиану написал Иосиф и свое Сказание о новоявившейся ереси новгородских еретиков, Алексея протопопа и Дениса попа и Федора Курицына и инех иже такоже мудрствующих. Сказание это — единственный памятник, сохранивший историю появления у нас ереси жидовствующих. Современный нам историк может добавить к Иосифову рассказу некоторые частности из Послания Геннадия к Зосиме и другого его Послания к Прохору Сарскому.