В другое свидание Иосиф стал бить челом великому князю, чтобы он послал в Новгород и другие города обыскивать еретиков. «Пошлю и обыщу, и если я не пошлю да не попекусь об этом, то кому же можно искоренить это зло? — отвечал ему Иван Васильевич — я и сам знал их ересь». И тут же начал объяснять Иосифу, какую ересь держал протопоп Алексей и какую Федор Курицын, и вслед за тем сообщил ему, что Иван Максимов «сноху у него в жидовство свел». Обвиняя невестку в ереси, Иван Васильевич мог встретить в Иосифе сочувствие к жестокому поступку заключения Елены и сына ее. Искреннюю беседу свою великий князь заключил вторичным обещанием — послать по городам разыскивать еретиков и искоренить их.
После этих двух свиданий наедине Иосиф был позван к Ивану Васильевичу «хлеба ясти».
На этот раз великий князь задал Иосифу, по всей вероятности при свидетелях, такой вопрос: как писано, нет ли греха еретиков казнить? Вопрос этот не был для Иосифа сомнительным; у него было на памяти огромное число примеров из библейской и церковной истории о том, как в прежние времена казнили отступников и еретиков. Иосиф начал на этот раз с апостола Павла, который писал к евреям: «аще кто отвержется закона Моисеева при двою или триех свидетелех умирает. Кольми паче, иже Сына Божия поправ»… И долго бы говорил Иосиф, но великий князь, выслушав начало ответа, уразумел, что Иосиф говорит не по его мысли, и велел тотчас же перестать говорить. Иосиф, конечно, замолчал. Из бесед с великим князем поборник ереси вынес убеждение, что Иван Васильевич «блюдется (т. е. остерегается) казнить еретиков».
Тогда же в Москве Иосиф свиделся со своим владыкой Геннадием, которого наконец вызвали в Москву на собор.
Как в 1490 году епископы, собранные для хиротонии митрополита Зосимы, долго не разъезжались, имея в виду другие церковный дела, так и теперь они, окончив собор о вдовых попах, устроили новый (6 августа) по вопросу о невзимании мзды с священнослужителей при поставлении их. Таким образом, защищаясь от еретиков, церковь наша обратила внимание на вкоренившиеся и вошедшие в обычай злоупотребления.
Геннадий пробыл в Москве более двух месяцев и в сентябре возвратился в Новгород. Вопрос о еретиках на время оставлен был в стороне: другие церковные вопросы заслонили его.
Иосиф возвратился в свой «Иосифов» тотчас после собора о вдовых попах. Он не участвовал на соборе 6 августа. Этой же осенью (в сентябре) хоронил он у себя в обители тело умершего на его руках князя Рузского Ивана, младшего сына Бориса Васильевича. Смерть эта и одновременная с нею смерть княгини-матери увеличили средства монастыря. В сентябре же великий князь, сопровождаемый всеми детьми своими, отправился на богомолье к Сергию и в некоторые монастыри земли Ростовской.
Иосиф Волоцкий с своей стороны помнил обещание, или скорее порыв Ивана Васильевича послать по городам отыскивать еретиков; но прошло более года, и обещание не сбывалось. Еретики были на свободе, ересь все еще распространялась понемногу по городам и селам. Геннадий во время своего долгого пребывания в Москве не воспользовался присутствием там многих епископов и не возбудил вопроса о преследовании еретиков. Он уже не преследовал их и в Новгороде, где все еще находился еретик архимандрит Касьян, присланный из Москвы в Юрьев монастырь по проискам еретиков, или скорее по ходатайству Федора и брата его — Волка Курицыных.
Весною 1504 года Иосиф написал Послание к духовнику великого князя архимандриту Андрониковскому Митрофану. После обычного приветствия, которым обыкновенно начинались Послания (Государя нашего великого князя Ивана Васильевича всее русии духовнику, господину архимандриту Андроникова монастыря Митрофану, грешный чернец Иосиф, нищий твой, господине, челом бью), Иосиф пересказывает свидание свое с Иваном Васильевичем и вслед за тем говорит, что нет пользы в том, что государь на словах испросил прощение за послабление ереси, а на деле не ревнует о вере, тогда как ему, государю, известны скверные дела еретиков. Рассказав вкратце об их кощунстве и иконоборстве, Иосиф обязывает духовника государева заботиться об искоренении ереси: «Ино, господине, тебе о том государю великому князю пригоже, да и должно поминати. Будет государь во многих делех царских позабыл того дела, ино, господине, ты не забуди, и в том деле государя побреги, чтобы на него Божий гнев не пришел за то, да и на всю нашу землю; занеже, господине, за царское согрешение Бог всю землю казнит». Пересказав свое второе свидание с великим князем, когда последний задал ему вопрос о том, следует ли казнить еретиков, Иосиф вновь убеждает духовника напоминать государю о том, как благочестивые цари поступали с еретиками и тут же сам приводит в пример и назидание случаи жестокого преследования еретиков (отсечение головы, двести ран ремнем, урезыванье языков).