В нем Иосиф доказывает старцам: что они пишут не от Божественного Писания; что еретиков следует разыскивать (inquirere); выпытывать от них признания в ереси, в случае же надобности прибегать к благоразумной хитрости. В пример последнего он приводит Флавиана, патриарха Антиохийскаго, который «своим богопремудростным художством и богонаученым коварством» открыл и посрамил мессалианскую ересь. Позвал к себе он ересеначальника, именем Адельфия, посадил его возле себя и сталь просить от него духовной помощи и совета. Адельфий, беседуя с Флавианом, «потонку исповедал» свою ересь.
Доказав необходимость розыска, Иосиф вооружается против мнения о допущении еретиков в церковь и к причастию: «что есте писали к нам о том, что писано в толковании, еже от Иоанна, Святого Евангелия, зачало 45: еретик убо, егда исповесть ересь ту, абие дают ему общение святых тайн». Иосиф приводит и сам другое свидетельство (из Иоанна Лествичника) о том, что еретиков можно допускать к причащению Святых Таин после принесенного ими покаяния, — но еретиков, а не отступников. Тут Иосиф объясняет разницу между еретиком, верующим во Христа и случайно зараженным некоторою ересью, и отступником, рожденным в православной вере и отступившем от нее в зрелом возрасте. Если же отступник принесет покаяние, то ему следует, по Василию Великому, всю жизнь плакать и не причащаться Святых Таин, а по Григорию Нисскому, он должен молиться особо, не вместе с верными; причаститься же Святых Таин он может только в предсмертной болезни, когда нет надежды на выздоровление. Естественно, что тут Иосифу было необходимо убедить своих читателей в том, что новгородские еретики — не только еретики, но и отступники. И вот он переходит к рассказу о появлении и распространении ереси жидовствующих сперва в Новгороде, а потом в Москве. Сначала рассказ тот же, что и в «сказании о новоявльшейся ереси», только гораздо сжатее. Потом к нему прибавлены сведения о том, что случилось после первого собора о еретиках: как Геннадий дал им ослабу, как они разнесли свое учение по городам и селам; как старанием Федора Курицына и брата его Волка в помощь еретикам новогородским был поставлен в архимандриты Юрьева монастыря еретик Кассьян; как стали еретики собираться около этого Кассьяна и брата его Самочерного и как вновь стали они чинить скверные дела и возобновили ругательства над крестом и иконами. При этом Иосиф обвиняет еретиков в том самом, в чем Философ обвинял Владимиру Святому мусульман, в «Повести временных лет».
«И никто же убо да зазрит ми, — пишет Иосиф, — яко о таковых делех еретических написах. Тако бо и древнии святии отци наши творяху». Он поименовывает тех из них, которые описывали скверные дела, современных им еретиков.
Кроме отступничества и гнусных дел оскорбления святыни, Иосиф обвиняет еретиков в притворстве и нераскаянности. Тридцать три года прошло, говорит он, со времени появления ереси, и за все это время ни один из них не принес искреннего покаяния. Те, которых покаянию поверили, после первого собора усилили свое нечестие. Сверх того еретики привели в жидовство и прельстили бесчисленное множество православных.
Такими обвинениями Иосиф доказывает необходимость, в силу которой был созван второй собор на еретиков, состоявшийся, по его словам, «в лето 7013, егда благоверный великий князь Иван Васильевич всее Руси и сын его Василий Ивановичь всее Руси с нашим смирением и со всеми святители и со всем освященным собором повелеша испытание творити о еретицех».
Что Иосиф писал Послание это — несомненно, но он мог писать его не от себя, а от имени митрополита. Он везде употребляет «мы» и «наше», как то и следовало в соборном Послании.
Последняя часть Послания состоит из увещания старцев оказать повиновение соборному определению, не считать его погрешительным, причем есть ссылка на Никона Черногорца, так часто приводимого Иосифом в пример. В противном случае он угрожает старцам отлучением от причащения св. тайн, чем и оканчивается Послание.
На тему этого Послания Иосиф составил три последние Слова «Просветителя», приписав в них мнения о пощаде еретиков самим же еретикам.
Содержание Четырнадцатого и Пятнадцатого слов Иосифа на еретиков новогородских то же самое, что и содержание Послания о повиновении соборному определению, но только с некоторыми добавлениями и с выпущением выражений, относящихся прямо к старцам и касающихся их «любопрепирательного Послания».