Палаша помогала Елене примерять украшения, со смехом надевала их на себя, а потом рдела от смущения. Вскоре пришла мамка–боярыня Анна Свиблова, принялась наряжать княжну на смотрины. Они должны были состояться в покоях Софьи Фоминишны. К назначенному часу Анна одела Елену в прекрасные одежды византийского покроя и украсила множеством драгоценностей. Однако ни богатые одежда, ни сверкание дорогих камней и золота никак не скрадывали природную прелесть княжны. Всё в её лице, фигуре притягивало взгляды, во всём угадывалась царственная стать.
Когда Софья Фоминишна ввела княжну Елену в палату, где уже собрались все чада и домочадцы во главе с Иваном Васильевичем, все близкие к государю князья, бояре, дьяки, а также великое литовское посольство во главе с Яном Заберезинским, взоры всех окутали княжну дымкой восторга, особенно же были очарованы литовские послы. «О, Господи, это то, что нужно нашему государю, нашему рыцарю красоты и отваги!» — воскликнул в душе пан Сигизмунд Сантай, один из верных сотрапезников Александра. «Восхищённые послы поклонились невесте и передали ей поклон от её жениха Александра Казимировича», — отмечали летописцы той поры. Кроме поклонов, Сигизмунд Сантай вознёс невесте многословную похвалу. Но в ответ на речь Сантал Елена не сказала ни слова, потому как было не положено невесте разговаривать. За неё отвечал окольничий Семён Ряполовский:
— Великая княжна Елена принимает поклоны от великого князя Александра Казимировича и спрашивает, как его здоровье, не мается ли болезнями?
Послы вновь поклонились Елене, и за всех ответил Ян Заберезинский:
— Славный великий князь литовский Александр Казимирович пребывает в здравии и с нетерпением ждёт приезда невесты.
После этого Заберезинский позвал слуг и принялся вручать великому князю и великой княгине подарки от Александра. Исполнив эту часть свадебного сватовского обычая, Ян спросил Семёна Ряполовского:
— Будет ли ныне обещанное обручение?
Князь Семён удивлённо вскинул брови и ответил так, что у Заберезинского ёкнуло сердце:
— Как ему быть, ежели жениха нет! Не нам нарушать обычаи предков. — И тут же склонился перед Иваном Васильевичем: — Послы ждут твоего слова, государь–батюшка.
Ивана Васильевича одолевала сердечная маета. Ведь то, о чём он хотел бы сказать, опять повергнет послов в тяжёлое уныние, он же не желал того. Умудрённый жизнью, великий князь подумал, что в сей миг лучше уступить чаяниям послов и дочери, потому как, считал он, обручение не последний шаг к супружеству. И всё-таки он посупротивничал:
— Мы и впрямь готовы свершить обручение, а жениха‑то нет.
— Да есть же, есть, государь всея Руси, — воскликнул Заберезинский. — Вот пан Станислав Глебович, маршалок и дружка Александра. Он же и за жениха нареченного!
— Коль так, у нас препон нет, — отозвался Иван Васильевич и спросил супругу: — Ты как мыслишь, матушка?
— Вкупе с тобой, батюшка, — ответила Софья Фоминишна.
Иван Васильевич велел Семёну Ряполовскому внести обручальный перстень и крест для Елены. Всё это было отдано Заберезинскому. Он же передал перстень Станиславу. В зале воцарилась тишина. Обручаемые вышли на середину залы. Заберезинский и Ряполовский увенчали их золотыми крестами. Но ещё не исполнился обручальный обряд, не прозвучали слова «жених» и «невеста», как Елена ощутила в сердце боль, в глазах появилась печаль и навернулись слёзы. Она знала причину того и попыталась превозмочь в себе острую слабость, обвела большими тёмно–карими глазами всех собравшихся в палате и остановилась, будто споткнулась, на лице молодого князя Ильи Ромодановского. Он смотрел на неё взором, полным страдания и неизбывного горя. Елене были ведомы причины его мук, они были сходны с её муками. Оба они теперь были обречены нести эти муки и страдания, словно кресты на Голгофу.
В эти минуты к Елене подошёл митрополит Зосима и, слабеющей рукой осенив её тяжёлым золотым крестом, тихо сказал:
— Да хранит тебя, дочь моя, на тернистом пути Пресвятая Матерь Богородица. Аминь.
Он, будто прорицатель, увидел будущий тернистый путь княжны. Кроме Елены, слов митрополита Зосимы никто не услышал. Она же поняла их значение как предупреждение о том, что ей нужно готовить себя к тяжёлой подвижнической жизни.
После свершения обряда обручения, когда Елена стала невестой великого князя Литвы, было назначено время приезда послов за невестой и день свадьбы. Им передали договорные грамоты, одна из которых, о вероисповедании, стала камнем преткновения на всю жизнь великой княгини литовской. Потом состоялось торжественное застолье–пированье. Послам вручили богатые дары: меха, шубы, серебро и золото. Отдохнув денёк от обильных трапез, избавившись от хмельного угара, литовские послы покинули Москву.