На сторінках того ж таки «Курортника» він заявляє одному з сусідів по табльдоту під час бурхливої, але, як потім з’ясовується, уявної розмови: «Лихо моє, бачите, в тому, що я постійно сам собі суперечу». Так і було з ним — і в книжках, і в житті; так воно й було і часом дуже бентежило не тільки недосвідчених читачів, а й прискіпливих дослідників, добре ознайомлених з його творчістю, пильних біографів. У деякому розумінні доля Гессеписьменника і Гесселюдини парадоксальна.
Він народився у швабському містечку Кальві — середньовічному, патріархальному, музейному містечку, що нагадувало декорацію до вистави якоїсь давньонімецької казки. І Кальв так назавжди й лишився для нього найкращим місцем у світі. Гессе зростав в атмосфері зичливої суворості, ясної доброзвичайності, твердих переконань. Його дід по матері і його батько — виходець із Прибалтики, колись підданий Російської імперії — були пієтистськими проповідниками, якийсь час навіть місіонерами в Індії. Внукові й синові була приготована приблизно та сама стежка: він жив в інтернаті при місії, навчався в латинській школі і, успішно склавши так званий «земельний іспит», вступив стипендіатом до Маульброннської духовної семінарії. Старий монастир, де за часів його дитинства містились семінарські класи, потім не раз приваблював Гессе, ставав місцем дії його повістей і романів. Монастир, де вчений книжник Нарцис повчав юного поета Гольдмунда, — це змінений, ідеалізований Маульбронн, і бенедиктинська твердиня Маріафельс у «Грі в бісер», де Йозеф Кнехт проходив науку історичного мислення під керівництвом отця Якоба, — також одна з еманацій Маульбронна. Та коли мури монастиря посвоєму святі для Гессе, то цього ніяк не можна сказати про семінарію, що містилася в них. її він зненавидів, з неї у хвилину нервового зриву втік.
Усе це змальовано в повісті «Під колесами» (1906). Але вже тут автор втілив себе у двох образах — Ганса Гібенрата, старанного, покірного, слухняного, і Германа Гейльнера, бунтівника й поета. Шлях семінариста Гессе в основному повторює Гібенрат (якщо, звичайно, не брати до уваги його сім’ї і його смерті), але тікає з Маульбронна Гейльнер. Така подвійність центральних героїв не стільки виражає, скільки символізує неоднозначність, суперечливість, саме двоїстість людської натури. І вона — один із найулюбленіших засобів Гессе. Такі пари, що вічно змагаються одне з одним, але й перебувають у нерозривному зв’язку, — це, скажімо, Нарцис — Гольдмунд чи Сідхарта — Ґовінда. Те саме і в «Степовому вовкові»; Гаррі Галлер — саксофоніст Пабло, Гаррі Галлер — повія Терміна.
Молодий Гессе, що втік із семінарії, так і не знайшов справжньої рівноваги. Якийсь час він відвідував гімназію, потім у рідному Кальві навчався в майстра Перро складати й лагодити годинники, торгував книжками в Тюбінгові і Базелі, Як Гессе сам признавався, він іще в тринадцять років вирішив стати поетом. І коли після появи друком повісті «Петер Каменцінд» (1903) зазнав першого справжнього успіху, то цілком присвятив себе творчості, став письменникомпрофесіоналом. Проте аж ніяк не модним на той час представником богеми, а навпаки — аскетом, відлюдником, анахоретом. Спершу він оселився з родиною на німецькому боці Боденського озера. Потім перебрався до Швейцарії, а прийняв її громадянство. Останні десятиріччя свого життя він прожив у горах Тессіна, на околиці невеличкого села Монтаньйола. Там він працював, приймав нечисленних відвідувачів, для відпочинку малював чи, як вольтерівський Кандід, плекав свій сад…
Томас Манн назвав Гессе «швабським ліриком та ідиліком», поетом у «давньому, радісному, вільному» розумінні цього слова. І в цій оцінці є чимало правди: над творчістю письменника немовби ширяли тіні Готфріда Келлера, Вільгельма Раабе, Адальберта Штіфтера. Він близький до тієї добротної регіональної німецькомовної традиції, яка, стверджуючи життя, спиралась на довір’я до високої доцільності природи, на гармонійність її зв’язків з людиною. Ця традиція мала й зворотний бік: обмежену поетизацію «рідного грунту», наївний провінціалізм, буколічність. Але якраз Гессе не був звичайним ідиліком.
«Непорушні скелі уперто й шанобливо говорили про ті часи, які їх породили, про часи, що наклали на них свої карби. Вони говорили про ті часи, коли земля розколювалася й вигиналась, стогнала й натужувалась, викидаючи із свого змученого лона вершини і гребені». Так у тканину розповіді про поета, що блукав по світу і знайшов тиху радість у єднанні з рідним краєм («Петер Каменцінд»), вривається образ далеко не ідилічної, не тихомирної природи.