В середине декабря 1717 г. Петр определил круг лиц, которым поручалось вести переговоры со шведами о мире. Возглавлял этот список авторитетный вельможа генерал-фельдцейхмейстер Я. В. Брюс, назначенный первым уполномоченным. Вторым уполномоченным значился А. И. Остерман, хотя впоследствии именно на его долю выпала главная роль переговорщика — он обладал всеми качествами дипломата, способного с успехом выполнить такое важное поручение, как заключение мирного договора. Андрей Иванович имел скрытный характер, отличался умением быть непроницаемым и в то же время мог втереться в доверие к собеседнику, умел навязывать ему мысли, которые тот к концу беседы уже считал своими собственными.
Делегация прибыла на один из островов Аландского архипелага на Балтийском море в конце апреля 1718 года. Делегация Швеции тоже состояла из двух персон: первым уполномоченным значился такой же, как Брюс, вельможа Гилленберг; второй уполномоченный, Герц, выполнял в шведской делегации такую же роль главного переговорщика, как Остерман — в русской. Впрочем, различия между ними состояли в том, что Герц был наделен более обширными полномочиями — ему разрешалось принимать решения без согласования их со Стокгольмом, в то время как Остерман должен был даже по мелким вещам испрашивать разрешения Петербурга.
Первое заседание Аландского конгресса состоялось 12 мая 1718 г., последующие происходили довольно часто, продолжительные перерывы имели место в тех случаях, когда уполномоченным сторон доводилось запрашивать свои правительства и ожидать от них ответов на вопросы, выходившие за содержание инструкций, которыми они руководствовались. На первом же заседании русские уполномоченные заявили о территориальных претензиях на Эстляндию и Лифляндию, встретившие решительное несогласие шведов их удовлетворить, мотивировавших свой отказ тем, что обе провинции являлись житницами Швеции, а уступку Ревеля России, кроме того, шведы считали невозможным потому, что владение им Россией представляло угрозу для Финляндии. Русская делегация, напротив, считала непременным условием мира включение Эстляндии и Лифляндии в состав России на том основании, что если они останутся во владении Швеции, то она их может использовать в качестве плацдарма для нападения на Россию.
Поскольку обе делегации отказывались от уступок, будущее конгресса оказалось весьма шатким, ибо на первом же заседании переговоры зашли в тупик. По поводу позиции шведской стороны Брюс и Остерман доносили царю: «Мы удивляемся, как он, Герц, и мыслить может, что ваше величество такой мир учинит, когда вы чрез 18 лет с счастьем и славою войну вели и оную с Божьею помощью и далее с меньшею силою вести можете, понеже великая часть тех провинций всегда к российской стороне принадлежала и вашего величества наследные земли суть. И для того ваше величество причины имели назад возвратить искать: но ежели ныне вашему величеству теми одними провинциями удовольствоваться, то какое вам из сей долгой войны за такие великие иждивения награждение было и Санкт-Петербург вашему величеству никакой или весьма малой пользы будет, ежели Ревель и все другие провинции за вами не останутся; но когда Ревель и Гельсингфорс в шведском владении останутся, то и весь фарватер от Санкт-Петербурга у них же в руках будет, и таким образом вам весьма полезнее в войне остаться, нежели такой неприемлемый мир учинить».
Англо-французская дипломатия, и особенно английская, всеми силами поддерживала шведских политиков, не соглашавшихся уступить России прибалтийские провинции. В этих условиях А. И. Остерман считал необходимым для России предупредить происки Англии и Франции: «потребно есть, дабы его царское величество подлинные свои меры взял или к сильному продолжению войны, или к миру».
Между тем шведская сторона не подавала никаких признаков стремления к миру. Хотя Карл XII, по словам шведского барона Шпарре, в свои 36 лет «уже весь стал сед и оплешивел, и токмо по обеим сторонам за ушами немного волос кудреватых осталось», он сохранял привычку вставать в 1 час ночи и до восьми утра скакать верхом на лошади. Чтобы оказать королю внимание и сделать его склонным к миру, в Петербурге решили подарить ему черкасских и калмыцких лошадей. Была выделена и значительная сумма для подкупа шведских дипломатов и стимулирования их стремления к переговорам. Давать подарки противнику, чтобы он был сговорчивее, было распространенным явлением в европейской дипломатии. В России решили, по предложению Остермана, кроме подарков компенсировать утрату Швецией Прибалтики и особенно Ревеля, обещать ей земли «в другом месте».