Начало Первой великой войны князь Алексей Николаевич встретил на своем посту. Сыграл значительную роль во взаимодействии союзников в 1914–1916 гг. К тому времени князь был уже неизлечимо болен, но продолжал служить Отечеству до конца. Смерть его наступила 2 октября 1916 г. Спустя 10 дней князь «исключен из списков умершим». Похоронен князь во Франции на кладбище Samois-sur-Seine, где покоятся его отец, мать и другие родственники.
Князь Владимир Николаевич Орлов (31.12.1868/12.01.1869-29.08.1927) в 1887 г. окончил Пажеский корпус и состоял на службе в Лейб-Гвардии Конном полку. Несмотря на свои внушительные габариты, князь занимался конным спортом, был одним из первых в России автолюбителей. В 1900 г. участвовал в соревнованиях по конному спорту на Вторых Олимпийских играх в Париже. Начальник Военно-походной канцелярии Николая II (24.08.1906-25.08.1915).
Друг Императорской семьи, князь неоднократно указывал на вред Распутина. 27 августа 1915 г. он был смещен с должности и направлен в Тифлис в распоряжение Наместника на Кавказе Великого князя Николая Николаевича. Генерал-лейтенант с 16 ноября 1915 г.; назначен помощником Великого князя Николая Николаевича по гражданской части. Сразу после февральской революции отстранен от должности, а 31 марта 1917 г. уволен от службы по болезни с мундиром и пенсией. В конце 1917 г. Орлов жил в имении Чаир в Крыму вместе с Великим князем Николаем Николаевичем. В марте 1919 г. эмигрировал во Францию, где скончался в своем имении Бельфонтен в Фонтенбло под Парижем.
От первого брака с княжной Ольгой Константиновной Белосельской-Белозерской (12.11.1874-26.10.1923) он оставил единственного сына Николая, последнего из князей Орловых. Князь Николай Владимирович Орлов родился в Петербурге 16 февраля 1895 г. В августе 1914 г. прикомандирован к Императорскому посольству в Париже. В декабре 1914 г. вернулся в Россию. Весной 1915 г. окончил Императорский Александровский лицей (обучался в 1907–1915 гг.) и ускоренный (восьмимесячный) курс Михайловского артиллерийского училища в декабре 1915 г.
В конце 1915 г. вышел в I батарею лейб-гвардии Конной артиллерии прапорщиком. Подпоручик (лето 1916 г.) и поручик (осень 1916 г.) Лейб-Гвардии Конной артиллерии. Участвовал в Брусиловском прорыве. Награжден орденом Св. Анны 4-й степени с надписью «за храбрость». В ноябре 1916 г. переведен на Кавказ ординарцем к Великому Князю Николаю Николаевичу. Был в командировках в Персию и на турецкий фронт в районе Тиреболу. Награжден орденами Св. Станислава 3-й степени с мечами, персидскими Льва и Сияющего Солнца 3-го класса. 19 февраля 1917 года в Тифлисе «в церкви дворян экзархом Грузии совершено молебствие по поводу состоявшейся с Высочайшего Его Императорского Величества разрешения помолвки ея высочества княжны Надежды Петровны с князем Николаем Владимировичем Орловым».
12 апреля 1917 г. в церкви Святой Нины (Харакс, Крым) князь венчался с Княжной Императорской крови Надеждой Петровной Романовой (3/15.03.1898-21.04.1988), младшей дочерью генерал-инспектора по инженерной части Великого князя Петра Николаевича от его брака с Черногорской принцессой Милицей Николаевной.
Весной 1917 г. он вернулся в 1-ю батарею лейб-гвардии Конной артиллерии; летом и осенью 1917 г. участвовал в боях в районе р. Стоход и г. Тернополя. Штабс-капитан (осень 1917 г.); парадоксальным образом был «избран» в состав солдатского совета.
В конце декабря 1917 г. Николай вернулся в Крым к жене. В 1917–1918 гг. жил в имении Дюльбер под Ялтой, едва не был расстрелян представителями Ялтинского совета. Участник Гражданской войны. Вступил во ВСЮР генерала А.И. Деникина, связной офицер с Британским флотом на Черном море, командирован в Париж. В мае-августе 1919 г. – связной офицер между командованием белой армии (генерал Д.Г. Щербачев) и Британской военной миссией, а затем с Высшим командованием союзников. 20 апреля 1919 г. эвакуировал семью из Крыма на британском крейсере «Мальборо» (Мальта – Франция). Капитан-лейтенант (осень 1920 г.) и капитан в отставке (1921 г.); награжден Межсоюзнической медалью Победы.
В эмиграции до 1932 г. жил во Франции, затем путешествовал по Европе. Брак с Надеждой Петровной распался. 25 мая 1940 г. вместе со второй женой, американской журналисткой Мэри Шак, работавшей под псевдонимом Марина Маршал, князь прибыл в Нью-Йорк. 9 марта 1944 г. получил гражданство США. В 1946 г. был принят на работу в ООН. Главный переводчик ООН (русский, английский, французский, немецкий, испанский языки). Современники отмечают необычайную точность его переводов, юмор и иронию Николая Владимировича. Умер он 30 мая 1961 г. «от сердечного припадка», собираясь в служебную командировку. Княжеская ветвь рода пресеклась.