Дидий решительно взялся за наведение порядка в этой провинции. Он коварно пообещал некоторым испанцам земли соседнего города Коленды, а когда они ему поверили, он, разделив их предварительно на мужчин, женщин и детей, окружил и полностью уничтожил. Римляне расценили это жестокое коварство как великий подвиг. Испанцы, разумеется, восприняли его совершенно иначе. Борьба продолжалась. Дидию было продлено командование в ранге проконсула еще на пять лет, до 93 г. до н. э., и все это время рядом с ним находился Серторий. В глазах римлян он прославился в результате событий в городе Кастулоне. Там местные жители, воспользовавшись беспечностью римского гарнизона, восстали и с помощью соседей из города Истурги многих римлян перебили. Серторию с группой воинов удалось бежать. Собрав из уцелевших солдат отряд, он, в свою очередь, воспользовался беспечностью кастулонцев, которые оставили открытыми городские ворота, ворвался в город и перебил восставших. А затем он переодел своих воинов в местную одежду и с ними напал на Истурги, где ничего не подозревавшие жители впустили якобы соотечественников в город. Серторий со своими воинами перебил часть врагов, а когда остальные сдались, продал их в рабство. Для римлян Серторий стал героем. Но, как ни странно, и испанцы восхищались им. Имя Сертория отныне было известно во всей стране, и это повлияло на последующие события.
В 93 г. до н. э. Дидий вернулся в Рим. Он отпраздновал пышный триумф за победы в Кельтиберии в Испании, и в рядах победоносной армии шагал, вероятно, и Серторий. Вскоре после этого Серторий был избран квестором и в качестве такового был направлен в Цизальпинскую Галлию, т. е. Галлию по эту сторону Альп. Эта провинция была расположена непосредственно к северу от Италии, от которой практически не была отделена никакими природными рубежами. Это обстоятельство делало ее очень важной и в политическом, и в стратегическом отношении. Обстановка в Риме и Италии была очень напряженной. После провала попытки Друза предоставить римское гражданство италикам те стали готовиться к войне за эти права. Хотя подготовка, естественно, велась втайне, все более настойчивые слухи о грядущей войне распространялись в Риме, и римляне, по крайней мере наиболее дальновидные из них, не обманывались в ощущении опасности этой войны. В этих условиях роль Цизальпинской Галлии еще более возрастала. Серторий, став ее квестором, постарался подготовить провинцию к войне. Он принял энергичные меры, собрал воинов и оружие, укрепил города, подготовил необходимые припасы, проявив во всем этом уже не военные, а административные способности.
Когда в 90 г. до н. э. разразилась Союзническая война, Серторий принял в ней активное участие. Одним из командующих римской армии был Дидий. Хотя официально он подчинялся консулу этого года Сексту Юлию Цезарю, на деле, как и другие командиры римской армии, действовал самостоятельно на своем участке фронта. И он, по-видимому, предложил Серторию снова воевать вместе с ним, теперь уже в ранге легата, т. е. одного из своих помощников. Серторий сражался отважно и, вероятно, именно в этой войне потерял глаз. В одном из сражений погиб Дидий. Это было тяжелым ударом для Сертория: он потерял покровителя, а других у него в Риме, по-видимому, не было.
В 88 г. до н. э., когда происходили волнения в самом Риме, а затем началась первая гражданская война, закончившаяся захватом Рима Суллой, Серторий выставил свою кандидатуру в народные трибуны. Он был в это время чрезвычайно популярен в Риме. Слава о его подвигах гремела повсюду, а его раны, особенно потерянный глаз, не давали возможности забыть о его деяниях. При его появлении в театре толпа восторженно ему рукоплескала. Но против него выступил Сулла, и это решило дело. Свою популярность и восторг народа Серторий явно переоценил, да и в условиях победы Суллы в пока еще короткой гражданской войне этот восторг не мог иметь решающего значения. Надежных связей и покровительства у Сертория в Риме не было. Большую часть своей карьеры Серторий сделал вне Рима, так что бурные события в городе в значительной степени прошли мимо него, и никаких связей он завязать просто не успел. По своим личным политическим контактам Серторий до этого времени был связан скорее с аристократическими группировками. Службу он начал под знаменами Цепиона, который в свое время навлек на себя ненависть демократов. Позже он служил под командованием Мария, но, как уже говорилось, относился к нему скептически. Покровитель Сертория Дидий был «новым человеком», но верно служил сенаторской олигархии: в 103 г. до н. э. он, будучи народным трибуном, пытался спасти от суда того же Цепиона, обвиненного в нанесении ущерба величию римского народа за проигранную битву при Араузионе, и за свою позицию даже подвергся насилию, а позже, став консулом, вместе со своим коллегой Метеллом провел уже упоминавшийся закон, запрещавший объединять в одном «пакете» разнохарактерные законопроекты и устанавливавший большой срок между внесением закона и голосованием, что в то время имело явную антидемократическую направленность. Учитывая контакты Сертория, можно предполагать, что политических противоречий с Суллой у него не должно было быть. Едва ли между ними могли встать какие-либо личные противоречия, ибо в предшествующее время пути Сертория и Суллы не пересекались. Но противоречия все же были. Возможно, Сулла просто хотел видеть на посту народного трибуна своего человека. Но главное, как кажется, было другое.