Территориальным центром Махновщины на протяжении всего ее существования оставался Гуляй-Поле, хотя то, что в свое время называлось Свободным краем, то расширялось, то сужалось и, как амеба, распускало свои отростки и щупальца в других регионах Украины, на Дону и на Северном Кавказе. Начав как разрозненные партизанские отряды сопротивления австро-германской интервенции и Украинскому государству гетмана Скоропадского, впоследствии, в ходе гражданских войн, последователи Махно, организованные в Революционную повстанческую армию Украины (РПАУ), оказались в конфликте с силами украинской Директории, белых войск ВСЮР, Красной армии, а также с другими партизанскими отрядами (например, атамана Нюкифора Григориева). Кульминация Махновщины длилась с ноября 1918 года (когда Центральные державы отступили из Украины) по июнь 1919 года, в этот период Свободный край простирался от Бердянска через Донецк, Александровск и Екатеринослав.
В районах, где преобладали махновцы, население призывалось к отмене капитализма, экспроприации частной земли и фабрик, самоорганизации через народные собрания и свободному обмену товарами между городом и деревней. Крестьянам рекомендовалось создавать коммуны производителей и работать коллективно, рабочим разъяснялись преимущества самоуправления. Также были введены некоторые образовательные эксперименты: школы управлялись по образцу, который отстаивал каталонский анархист Франсеск Феррер. Политические партии были категорически запрещены, и настаивалось на системе "свободных Советов": в отличие от так называемых тиранических "политических Советов" большевиков и других социалистов, утверждали махновцы, "свободные Советы рабочих и крестьян должны были быть органами социально-экономического самоуправления. Каждый совет должен был лишь проводить в жизнь волю местных рабочих и их организаций". Так, при захвате района махновцы вывешивали плакаты: "Свобода рабочих и крестьян принадлежит им самим и не подлежит никакому ограничению. Рабочие и крестьяне сами должны действовать, организовываться, договариваться между собой во всех областях своей жизни, как они сами считают нужным и желают... Махновцы могут лишь оказывать помощь и давать советы... Ни при каких обстоятельствах они не могут и не хотят управлять".
Сам Махно был занят руководством армией, поэтому идеологический костяк движения составляли в основном члены анархистской федерации "Набат" (среди них Волин и Петр Аршинов), которые перебрались на Свободную территорию. Несомненно, движение было высокодуховным и принципиальным: оно могло привлечь свою долю своенравных и даже преступных элементов, как и все стороны в гражданских войнах, но махновцы были далеки от шайки развратных бандитов, какими их изображала красная пропаганда. С другой стороны, несмотря на все разговоры Махно о свободе и враждебности государству, в условиях гражданской войны ему приходилось иногда прибегать к призыву в армию и создавать собственную тайную полицию (Кропоткинскую гвардию) для выслеживания врагов и лазутчиков в лагере анархистов. Как позже отмечал Волин, "постоянное состояние войны во всем регионе делало создание и функционирование [свободных Советов] очень трудным, и эта организация так и не была доведена до логического завершения".
Махновцы дважды вступали в союз с красными, чтобы совместно противостоять белым. Первый раз - весной и летом 1919 года, для борьбы белой кавалерией генерала Шкуро из ВСЮР, пробивавшейся через Донбасс в Украину. Однако, опасаясь распространения либертарианских идей в рядах Красной армии и злясь на то, что махновцы не смогли удержать линию фронта против наступления белых и тем самым способствовали развалу Южного фронта, Троцкий разорвал этот союз и в июле 1919 года объявил Махно вне закона. По мере изгнания красных из Украины и наступления Деникина махновцы к октябрю 1919 года были оттеснены на запад, к Перегоновке. Там они развернулись, разгромили белых (которые были заняты фронтом против Красной армии, подходившей к Орлу), сдержали силы Украинской армии и повернули обратно на восток, к Гуляй-Поле, прорезав огромную брешь в тылу Деникина, разорвав линии связи ВСЮР с фронтом и тем самым способствуя быстрому продвижению Красной армии к Черному и Азовскому морям и на Северный Кавказ зимой 1919-20 годов.