Летом 1920 года был создан второй красно-черный альянс для борьбы с Русской армией генерала П.Н. Врангеля, прорвавшейся из Крыма. Впоследствии РИАУ сыграло очень важную роль в штурме Перекопского перешейка и вытеснении войск Врангеля из Крыма в октябре-ноябре 1920 года, но союз снова был разорван красными, а Махно вновь объявлен вне закона (а несколько его командиров арестованы и казнены ЧК). После этого, несмотря на периодические массовые дезертирства из Красной армии в ряды махновцев (как, например, в случае с Маслаковским мятежом), Свободный край был поглощен Советским государством, а Махновщина угасла, хотя угли анархистского восстания время от времени вспыхивали в Южной Украине на протяжении всего советского периода.
В последующие месяцы Махно вел кочевую борьбу с советской властью по берегам Азовского моря и Дона, а также в Поволжье. В марте 1921 года его отряд (1500 всадников и два пехотных полка) двинулся к Чернигову. 11 марта 1921 года им удалось вырваться из окружения красных, но Батько был сражен пулей, которая вошла ему в бедро и вышла через живот, после чего он потерял сознание. На рассвете 17 марта 1921 года под Новоспасовкой их снова настигла красная конница. В письме к своему наставнику Аршинову Махно рассказал, что произошло дальше:
Преследуя нас на протяжении 25 верст (мы были совершенно измотаны и не могли сражаться), эти всадники бросились на нас. Что нам оставалось делать? Я был не только не в состоянии сесть в седло, но даже не мог сидеть. Я лежал на дне телеги и видел, как в 100 ярдах от меня происходила ужасная рукопашная схватка - невероятная рубиловка. Наши люди погибли только ради меня, только потому, что не бросили меня.
После нескольких месяцев бегства, новых потерь (в том числе и своего дорогого командира Федора Щуся) и долгих перегруппировок Махно продолжил путь:
В начале августа 1921 года было решено, что ввиду тяжести ранения я вместе с некоторыми командирами отправлюсь на лечение за границу.
Примерно в это время были тяжело ранены наши лучшие командиры - Кожин, Петренко и Забудко.
13 августа 1921 года в сопровождении 100 всадников я отправился к Днепру, и утром 16-го мы переправились между Орликом и Кременчугом с помощью 17 крестьянских рыбацких лодок. В этот день я был ранен шесть раз, но не тяжело.
Затем Махно наткнулся на засаду красных и был посажен на лошадь, чтобы спастись:
Мы попали в ловушку. Но, не теряя мужества, мы атаковали и отбили 38-й полк 7-й кавалерийской дивизии, а затем проскакали 110 верст без остановки. Непрерывно защищаясь от яростных атак всех этих войск, мы, наконец, вырвались, но только после того, как потеряли 17 наших лучших товарищей.
22 августа им снова пришлось заботиться обо мне: пуля попала мне в шею и вышла из правой щеки. И снова я лежал на дне телеги. 26-го числа нам пришлось вступить в новый бой с красными. Мы потеряли своих лучших бойцов и товарищей: Петренко-Платонова и Иванюка. Я был вынужден в последний раз изменить наш маршрут и 28 августа 1921 года переправился через Днестр. Сейчас я нахожусь за границей.
После интернирования в Румынии Махно переехал в Польшу, но в октябре 1922 года был арестован и обвинен в попытке подстрекательства к антипольскому восстанию в Восточной Галиции (Западная Украина) в союзе с советскими дипломатами. Он отверг это обвинение, добавив, что лично спас Польшу в 1920 году, отказавшись присоединиться к советскому наступлению на Варшаву. Он был оправдан 27 ноября 1922 года и впоследствии переехал в Данциг, чтобы скрыться от внимания польской полиции, но и там был арестован. В конце концов, в апреле 1925 года Махно поселился в Венсенском районе Парижа.
Красный террор
Между тем, к 1920 году популярность большевиков в городах и поселках, которые они занимали, насколько можно судить по косвенным признакам, также катастрофически упала. Со времени предыдущей низшей точки кризиса весной 1918 года некоторые факторы, порождавшие недовольство рабочих, были ослаблены: многие из закрытых заводов 1917-18 годов были вновь открыты для удовлетворения спроса Красной армии на военные материалы (хотя поставки чего-либо более сложного, чем пуля, и даже многих пуль, в основном осуществлялись из унаследованных имперских запасов); поставки продовольствия в города и фабричные поселки оставались скудными, но были немного более регулярными и, когда имелись, распределялись в соответствии с системами нормирования, которые были византийской сложности и легко обманывались, но казались по крайней мере благонамеренными (если вы не были безработным буржуем); наступление белых также сфокусировало умы в советской зоне на том, какой может быть альтернатива правлению Ленина, если Кремль будет сдан Колчаку; и, надо заметить, некоторые элементы других социалистических партий - в том числе меньшевики-интернационалисты, группа "Народ" ПСР и Партия революционного коммунизма (преемница левых эсеров) - предложили свою условную поддержку большевистскому режиму и получили (хотя и неуверенно и с перерывами) возможность легально действовать на советской земле. Этот хрупкий компромисс вряд ли был чем-то большим, чем сглаживание острых углов большевистской диктатуры, и, конечно, задумывался как нечто большее, но это было лучше, чем то, что происходило ранее.