В июне 1919 года, когда Южный фронт Красной Армии был в беспорядке, а большая часть ее ближайшего тыла охвачена пламенем, войска Деникина нанесли окончательный удар (как раз в тот момент, когда Русская армия Колчака покидала Урал). На западе белая кавалерия овладела большей частью Южной Украины, вплоть до низовьев Днепра и города Екатеринослава (который 29-30 июня 1919 года пал под ударами беспощадных "Белых волков" генерала Шкуро), а 3-й армейский корпус генерала Н.Н. Шиллинга (бывшая Крымско-Азовская добровольческая армия) очистил от красных Крым и двинулся через Перекопский перешеек в северную Тавриду. В центре фронта ВСЮР тем временем Добровольческая армия Май-Маевского разгромила спешно импровизированный красными Харьковский укрепленный район и 27 июня 1919 года заняла сам Харьков - крупный промышленный город Восточной Украины, ключевой железнодорожный узел и столицу (в основном призрачной) Украинской ССР, а Донская армия (под командованием генерала В.И. Сидорина) объединилась с казачьими повстанцами под Вешенской, чтобы к концу июня изгнать советские войска со всей территории Хосты. Далее на восток, после ряда первоначально отбитых наступлений на север от Маныча, кубанские казаки Кавказской армии (под командованием вдохновенного генерала Врангеля), наконец, с помощью английской авиации и танков прорвали оборону Царицына, обнесенного колючей проволокой, и 30 июня 1919 года заняли долго осаждаемый "Красный Верден", захватив при этом 40 000 заключенных и более 2000 железнодорожных вагонов с запасами и боеприпасами. Призыв Троцкого в мае 1919 года: "Этой весной и этим летом мы должны покончить с Южным фронтом навсегда и навсегда" - оказался впечатляюще безрезультатным.
* * *
3 июля 1919 года, приняв победный парад врангелевских войск у Казанского собора в центре Царицына, генерал Деникин затем отдал один из самых судьбоносных приказов за всю гражданскую войну. Согласно приказу главнокомандующего № 08878, более известному как "Московская директива", ВСЮР предписывалось перейти в общее наступление вдоль сети железнодорожных линий, сходящихся к древней столице, - стратегическое наступление с целью "занять сердце России, Москву". Для этого Добровольческая армия должна была продвигаться по линии Курск, Орел, Тула - Москва, Донская армия - Воронеж, Рязань - Москва, а Кавказская армия - двигаться по кругу от Царицына через Саратов, Нижний Новгород, Владимир - Москва. Плакаты и транспаранты с призывами "На Москву" внезапно появились по всей территории белых. Некоторым, включая Врангеля, это показалось безрассудством, но Деникин, вероятно, был прав, рассчитывая на повторение импульсивной победы, которую уже одержали добровольцы - силой воли, снова и снова, и против численно превосходящих сил - прежде чем богатая и густонаселенная базовая территория Красной армии сможет обеспечить такое количество новобранцев и оружия, которое никакие призывы к "белой идее" не смогут перебить.
Интересно, что в приказе Деникина ничего не говорилось об операциях к западу от Днепра, который он явно намеревался использовать в качестве оборонительного барьера на левом фланге ВСЮР (и, возможно, как кордон против украинской анархии, которая, казалось, заражала всех, кто с ней соприкасался), но такова была природа хаоса гражданской войны, что именно за Днепром, в правобережной Украине, были достигнуты многие первые успехи ВСЮР. По мере того как Украинский фронт красных распадался, а 14-я Красная армия распадалась, белые войска захватили Полтаву (29 июля 1919 года), Херсон и Николаев (18 августа 1919 года). 23 августа 1919 года при поддержке морской пехоты, высаженной Черноморским флотом, белые войска захватили ключевой порт Одесса и в тот же день вошли в столицу Украины Киев.
Вторая впечатляющая операция белых, начатая в эти недели, также не была включена в Московскую директиву (что может свидетельствовать о том, что контроль Деникина над АФСР был менее полным, чем ему хотелось бы): 10 августа 1919 года, воспользовавшись брешью в Южном фронте у Новохоперска, между 8-й и 9-й красными армиями, генерал К.К. Мамонтов предпринял чрезвычайно губительный по своим последствиям поход казачьих войск (4-й Донской кавалерийский корпус) в тыл красных ("Мамонтовский рейд") и захватил Тамбов (18 августа 1919 года, едва не уведя за собой самого Троцкого), разрушив линии связи с Южным фронтом красных и вынудив советские власти объявить осадное положение в широком регионе, охватывающем Рязанскую, Тульскую, Орловскую, Воронежскую, Тамбовскую и Пензенскую губернии. На один день (11-12 сентября 1919 года) Мамонтов даже занял город Воронеж, где его вороватые войска веселились и грабили все, что могли унести, как и на протяжении всей операции.