С историей воинского сословия связана судьба самого Ксенофонта. Рассматривать «Греческую Историю» невозможно без того, чтобы не отметить участие в главнейших событиях той эпохи автора этой книги.
Когда в 401 г. до н.э. он покинул Афины, до дружбы с Агесилаем было еще далеко. Отправиться в Азию, чтобы наняться на службу к Киру Младшему, Ксенофонта побудил его знакомый беотиец Проксен. Причины отъезда однако лежали не в стремлении к славе или приключениям. Командовать наемниками должен был спартанец Клеарх, а сам Кир, с 407 г. до н.э, управлявший Малой Азией, оказывал всяческую поддержку лакедемонянам в конце Пелопоннесской войны. Недаром Ксенофонт — если верить античной традиции — советовался по поводу отъезда с Сократом и даже обращался к Дельфийскому оракулу. Решение отправиться в лагерь недавних соперников Афин могло быть вызвано только одним: он уже совершил выбор. Неизвестно, какое участие принимал автор «Греческой Истории» в бурных событиях 404 г. до н.э. — в кратковременном правлении «30 тиранов», отмеченном невиданным терроризмом властей против собственных граждан, а также в общем восстании, совершенно неожиданно поддержанном спартанцами, которое привело к возвращению традиционного демократического правления. Судя по тексту книги, победу над олигархией Ксенофонт одобрял. Однако он должен был видеть, что, несмотря на «исторический опыт», возрожденная демократия унаследовала многое от пресловутой демогогии эпохи Пелопоннесской войны. Именно «новые демократы» через два года после отъезда Ксенофонта казнят Сократа. И, словно предчувствуя это, будущий автор «Греческой Истории» отправляется в Азию.
Опыт, который он там получил, был неоценим. Несомненно, Ксенофонт оказался под обаянием Кира Младшего — незаурядного, эллинизированного персидского принца, возможно послужившего одним из прототипов главного героя будущей «Киропедии». Отступление наемников, паче чаяния завершившееся успехом, сделало из неизвестного афинянина видного полководца. Неудачные попытки основать с оставшимися в живых участниками похода колонию около Византия (будущий Константинополь) принудили Ксенофонта совершать новый выбор — или, предоставив наемников их собственной судьбе, продолжать жизнь в качестве частного лица, или же попытаться сохранить за собой возможность оказывать влияние на ход событий. Вне зависимости от того, насколько честолюбив был Ксенофонт, он принял достаточно логичное решение. В 399 г, до н.э. начались военные действия между малоазийским сатрапом Тиссаферном, пытавшимся отомстить ионийским грекам за то, что они поддерживали Кира, и Спартой, гарантом автономии греческих городов. Наемники влились в союзные эллинские войска и последовательно сражались под началом лакедемонских полководцев Фиброна, Деркилида, затем — царя Агесилая. Правда, это решение Ксенофонта вызвало негодование на его родине, ибо в Аттике не желали принимать во внимание, что война ведется ради святой цели — свободы греков. За участие в операциях лакедемонской армии Ксенофонта приговорили к изгнанию.
Между тем, с прибытием к малоазийской армии Агесилая в жизни автора «Греческой Истории» начался новый этап. Оставив пост командира одного из подразделений союзного войска, он стал советником царя и более десяти лет следовал за ним. Причина такого постоянства заключалась в том, что Ксенофонт связал свой идеал Всеэллинского вождя со спартанским царем. В «Греческой Истории», а потом — в «Агесилае» он представляет последнего как героя, олицетворявшего Ликурговы добродетели, едва ли не в одиночку боровшегося против нарастающего кризиса. Причем кризис затрагивал и сам Лакедемон: нам известно, что со времен Лисандра (крупнейший спартанский полководец последнего десятилетия Пелопоннесской войны) в Спарту проникают роскошь, сребролюбие, доселе лакедемонянам незнакомые. К правлению Агесилая относится попытка реконструкции строгой простоты нравов. Мы не знаем форм ее реализации и результатов, но Ксенофонтом она могла только приветствоваться.