Совершенно изменился и характер осадной войны. В течение нескольких столетий греки не знали другого средства для взятия укрепленных пунктов, как блокаду, которая, обусловливая истощение запасов, в конце концов принуждала неприятеля к сдаче, если еще раньше какой-нибудь изменник не открывал ворота или смелый штурм не отдавал города во власть осаждающих. Наконец в V веке успехи механики привели к постройке осадных орудий. Во время войны против Самоса Перикл поручил инженеру Артемону из Клазомен построить тараны (т.н. „бараны") и навесы (т.н. „черепахи"), и в этой войне впервые были употреблены подобные машины. Однако ввиду прочности самосских стен эта инженерная атака ни к чему не привела, и в первые годы Пелопоннесской войны попытки брать укрепленные города посредством машин оставались большею частью столь же бесплодными. Только карфагеняне во время своей сицилийской кампании в 408 г. начали с успехом пользоваться осадными орудиями. К стенам подкатывались высокие возвышавшиеся над верхним краем стен деревянные башни; стоявшие на них стрелки и пращники должны были своими стрелами и камнями отгонять защитников; под прикрытием этих башен тараны пробивали брешь или под стену подводили подкопы, вследствие чего она обрушивалась. Затем неприятель неотступно штурмовал город, пока не проникал в него. Именно этому совершенству осадной техники карфагеняне более всего были обязаны своими быстрыми и блестящими успехами в 408—405 гг. Сицилийские греки, разумеется, тотчас усвоили эти новые приемы и вскоре превзошли своих учителей. В Сиракузах впервые начали строить т.н. катапульты — орудия, которые могли выбрасывать длинные стрелы на далекие расстояния и, будучи поставлены на осадные башни, гораздо основательнее, чем стрелки своими выстрелами, очищали стены от защитников. Только чрезвычайно крепкий панцирь мог на близком расстоянии выдержать удар стрелы даже катапульты самого малого калибра. Вскоре начали строить машины для метания камней и свинцовых пуль. Метательная сила в этих орудиях создавалась натяжением эластичных канатов, сплетенных из волос или жил. Так как перевозка и особенно установка таких машин представляла большие трудности, то ими можно было пользоваться только в осадной войне или на кораблях; в качестве полевых орудий их начали употреблять уже гораздо позднее.
На греческом Востоке эти усовершенствования в области осадного искусства прививались сравнительно медленно. Здесь еще долго держались старой системы обложения, и наибольшим консерватизмом в этой области, как и в других, отличались спартанцы. Однако Афины уже в середине IV века имели катапульты. Но лишь Филипп впервые начал применять здесь в обширных размерах новую осадную технику; в этом деле ему помогал его инженер, фессалиец Полиид, ученики которого, Диад и Харий, сопровождали затем Александра в его азиатском походе. Началом новой эпохи в истории осадной войны у греков послужили особенно осады Перинфа и Византии в 340 г.
Фортификационное искусство, разумеется, старалось не отставать от успехов осадного искусства. Очень много сделал в этой области особенно Дионисий. Искусно воспользовавшись выгодами местоположения Сиракуз, он обратил свою столицу в неприступную крепость; замок Эвриал на вершине Эпипол, служивший ключом ко всей системе укреплений, был защищен против нападений высеченными в скале рвами, а подземные ходы, также высеченные в камне, давали возможность гарнизону производить внезапные вылазки. Совершенно таким же образом Дионисий укрепил свою пограничную с карфагенскими владениями крепость Селину, только здесь, ввиду рыхлости почвы, пришлось укрепить рвы каменной кладкой. Аттика была защищена цепью пограничных крепостей, тянувшейся от Элевсина через Панактон и Филу до Рамна; кроме того, важный Лаврийский горнозаводской округ был огражден против нашествий рядом укреплений. Несравненно грандиознее была система укреплений, созданная Хабрием вдоль восточной границы Египта; об эти твердыни дважды разбился натиск персов.
Изобретение орудий повлияло также на характер морской войны. Боевые корабли V века, триеры, были настолько малы, что на их палубе невозможно было устанавливать не только башни, на которые поднимались бы орудия, но и сами машины. Поэтому теперь начали строить суда больших размеров, т.н. тетреры и пентеры, — впервые в Сиракузах при Дионисии во время приготовлений к освободительной войне против карфагенян. Правда, при этом пришлось отказаться от одного из преимуществ трехъярусных судов — от большей подвижности, но зато, ввиду более прочной конструкции новых судов, удары неприятельских орудий были теперь менее опасны. Сообразно с этим изменился и характер морских сражений; если в эпоху Пелопоннесской войны участь битвы зависела от опытности кормчих в лавировании, то теперь не менее важную роль стало играть действие орудий. Однако первые пробы с судами нового типа оказались неудачными; при Катане маневрировавшие по старому способу карфагеняне разбили флот Дионисия. Государства греческой метрополии на первых порах отклонили и эти новшества. Афины лишь во времена Александра начали строить тетреры и пентеры; зато с этих пор искусство кораблестроения и здесь начало быстро развиваться, и на флотах эпохи диадохов триеры все более уступают место судам четырех- и пятиярусным.