Действительно, заключением этого союза политика Демосфена достигла блестящего успеха, который и не замедлил произвести сильное впечатление в Элладе. Теперь, наконец, Демосфену удалось сплотить в более тесный союз второстепенные государства, союзные с Афинами,— Эвбею, Мегару, Коринф, Ахею, Керкиру — и добиться от них согласия на уплату правильных взносов в общую военную кассу, на каковые средства должно было быть снаряжено наемное войско в 15 ООО человек и 2000 лошадей. Даже пелопоннесские союзники Филиппа отказали царю в присылке вытребованных им войск и решили оставаться нейтральными в предстоящей войне.
Филипп также был смущен оборотом, который приняли дела. Он надеялся беспрепятственно пройти до афинских стен и теперь вместо этого принужден был начинать серьезную борьбу против равных, если не превосходящх сил: одна неудача могла погубить плоды многолетних трудов. Ввиду этого он попытался возобновить переговоры. Фиванское правительство, ясно сознавая всю важность обстоятельств, было готово принять его предложения, да и в Афинах опытные полководцы, как Фокион, советовали не отталкивать протянутой руки. Но Демосфен был убежден, что решительной войны с Филиппом рано или поздно невозможно будет избегнуть, и справедливо полагал, что более благоприятных условий для этой войны, чем те, какие существуют в данную минуту, Афины никогда не найдут. Он грозил потащить за волосы в темницу всякого, кто осмелится говорить о мире с Филиппом, и этим заставил замолчать оппозицию в Афинах; в крайнем случае он был готов продолжать войну и без Фив. Его уверенность в победе увлекла, наконец, и колебавшихся беотархов. Предложения Филиппа были отклонены, и началась война.
Афинское ополчение тотчас двинулось в Беотию и, соединившись с фиванцами, вторглось в Фокиду; в то же время в Амфиссу было послано наемное войско в 10000 человек под начальством афинянина Хареса и фиванца Проксена. В двух битвах — у реки Кефиса и в т.н. „зимнем сражении" — союзники одержали верх, и Филиппу был прегражден путь в Беотию. Благодаря этим успехам популярность Демосфена возрастала с каждым днем; он два раза был почтен золотым венком; его слово безусловно господствовало не только в Афинском, но и в Фиванском народных собраниях; стратеги и беотархи беспрекословно исполняли его приказания. Между тем все успехи, достигнутые до сих пор, сводились лишь к тому, что наступательное движение царя было остановлено; Филипп все еще занимал свою крепкую позицию близ Элатеи, и союзники не сделали даже попытки вытеснить его оттуда.
В то время, как в Афинах и Фивах праздновали победу, Филипп приготовился нанести решительный удар. Сам враг своими стратегическими ошибками облегчил его задачу. Харес и Проксен со своими наемниками стояли у Амфиссы совершенно изолированные, в двух дневных переходах от главной армии; несмотря на это, они так мало ждали нападения, что даже не позаботились загородить проходы, ведущие из долины верхнего Кефиса в Локрийскую равнину. Такая небрежность, граничащая с предательством, не могла остаться безнаказанной, раз приходилось иметь дело с полководцем вроде Филиппа. Весною царь с частью своего войска покинул свою позицию у Элатеи, беспрепятственно спустился к Амфиссе и внезапно напал на врага, который благодаря неожиданности и численному перевесу македонян был разбит наголову. Сама Амфисса сдалась теперь без дальнейшего сопротивления; в наказание за противодействие решению амфиктионов город был лишен своих стен и виновные вожди граждан осуждены на изгнание. Филипп блестяще исполнил поручение, возложенное на него амфиктионами, и в то же время страшным ударом обескуражил своих врагов. После этого победитель двинулся далее, к ахейскому Навпакту, и внезапным нападением принудил и этот город к сдаче; согласно своему прежнему обещанию, он передал Навпакт своим союзникам-этолийцам, во власти которых он и оставался с тех пор.
Теперь Филипп снова направился в Фокиду. Он обошел врага, занимавшего сильную оборонительную позицию у прохода Парапотамиой, и тем принудил союзников отступить к Херонее. Здесь они должны были принять сражение, чтобы не открыть Филиппу путь в Беотию. Роковая битва произошла 7 метагейтниона, в августе 338 г. Боевые линии союзников протянулись поперек узкой равнины, лежащей между высотами Херонеи и Кефисом; почетное место, правый фланг, занимали, опираясь на реку, беотийцы под начальством Феагена, в центре стояли коринфяне, ахейцы и контингенты остальных второстепенных государств, наконец, левое крыло у Херонеи занимали афиняне под командой Хареса, Лисикла и Стратокла. В македонской армии на правом фланге стоял сам царь Филипп, тогда как левым крылом, против беотийцев, командовал восемнадцатилетний наследник престола Александр. Македонское войско заключало в себе около 30 тыс. человек; союзная армия была приблизительно так же велика, но у нее не было полководца, который мог бы сравниться с Филиппом, и в отношении боевой ценности гражданские ополчения далеко уступали закаленным в битвах полкам Филиппа. Только беотийцы могли считаться равными противниками ветеранов Филиппа; фиванская фаланга все еще была окружена ореолом победы при Левктрах, и десятилетняя Фокейская война послужила отличной школой для беотийского войска. Поэтому Филипп, как некогда Эпаминонд при Левктрах, направил свою атаку на правое крыло неприятеля, тогда как его собственное правое крыло начало медленно отступать. Афиняне рьяно устремились в погоню, не обращая внимания на то, что происходило в других местах поля битвы; они уже считали свою победу обеспеченной. Но в это время Александр после кровопролитной сечи прорвал беотийскую линию; полководец Феаген пал, отборный фиванский полк, „священный отряд", лег на поле битвы до последнего человека. После этого центр союзников обратился в бегство, и победитель получил возможность напасть на афинян с тыла. Афинское войско пришло в полное расстройство; кто мог, спасался бегством; 2000 человек, около трети всего отряда, были взяты в плен, 1000 пала. Тяжко пострадали также контингента второстепенных государств и беотийцы. Еще теперь в нескольких минутах ходьбы к востоку от Херонеи, у дороги, ведущей в глубь Беотии, видны обломки каменного льва, которого фиванцы поставили стражем над останками своих павших братьев.