Мегабат относился к своим обязанностям военачальника очень серьезно и старался поддерживать на флоте железную дисциплину. Двоюродный брат царя не предавался лени на флагманском корабле, а лично объезжал эскадру, проверяя несение сторожевой службы. И случилось так, что на одном из судов он не обнаружил стражу. В военное время это было серьезным преступлением, и Мегабат решил продемонстрировать на конкретном примере неотвратимость наказания за халатное отношение к своим обязанностям. По его приказу командир корабля по имени Скилак был схвачен, связан по рукам и ногам и засунут в отверстие для весла, так что голова оказалась снаружи, а туловище внутри. И пока Скилак хлопал глазами, оказавшись в столь нелепом положении, добрые люди донесли Аристагору о том, что его товарищ попал в беду.
Тиран поспешил к Мегабату и стал уговаривать перса отпустить Скилака, но военачальник был неумолим, справедливо полагая, что данный случай должен послужить наглядным уроком остальным командирам. Перс пытался втолковать Аристагору, что был вынужден так поступить не ради наказания, а ради дисциплины. Ничего личного. Но Аристагор больше поднаторел в интригах, чем разбирался в военных делах, и потому совершил глупость, которая имела далеко идущие последствия.
Расставшись с Мегабатом, он отправился на корабль, где отбывал наказание Скилак, и своей волей освободил друга от наказания. Когда об этом узнал командующий, то он немедленно прибыл к Аристагору и высказал все, что о нем думает. Эллин разозлился, забыл, кто перед ним находится, и крикнул в лицо Мегабиту: «Что тебе в этом деле? Разве Артафрен не велел повиноваться мне и плыть туда, куда я укажу? Зачем тебе столько хлопотать?» (Herod. V, 33). Если бы Аристагор был поумнее, он бы никогда не сказал таких слов Ахемениду, двоюродному брату персидского царя. Но тиран Милета, неизвестно по какой причине, уверовал в собственную непогрешимость и неуязвимость, тем самым спровоцировав конфликт. Оскорбление было налицо, Мегабат пришел в ярость, однако себя сдержал и не стал доводить дело до выяснения отношений с оружием в руках. Но когда наступила ночь, персидский полководец отправил на Наксос доверенных людей, приказав им сообщить местным властям о планах Аристагора. Гром грянул.
Тиран и не подозревал о том, что все его честолюбивые замыслы рухнули. Что жители Наксоса укрепили стены, свезли в город запасы продовольствия и приготовились к обороне. Полный радужных надежд, Аристагор высадился с армией на острове, где столкнулся с суровой реальностью. Вместо молниеносного захвата города врасплох ему пришлось вести изнурительную четырехмесячную осаду. Жители защищались отчаянно, персы несли большие потери, а затянувшаяся война поглощала не только деньги Артафрена, но и личные средства Аристагора. Тиран оказался в очень непростой ситуации, когда снимать осаду было опасно, а продолжать – смерти подобно. Приходилось выбирать между плохим и очень плохим. Соорудив на острове крепость для наксосских аристократов, Аристагор распорядился грузить войска на корабли и покинуть остров. Его авантюра потерпела крах.
Самым страшным было то, что вольно или невольно, но тиран обманул Артафрена, и теперь в Сардах с него могли спросить по всей строгости за провал экспедиции. Вот когда Аристагор горько пожалел о своем конфликте с Мегабатом. Он не сомневался, что военачальник так представит дело своему родственнику Артафрену, что виноватым будет исключительно правитель Милета. О том, чем это грозит ему лично, Аристагор даже думать не хотел. В лучшем случае отнимут власть, а в худшем…
О судьбе Поликрата Самосского еще не забыли.
Ко всему этому прибавились и чисто экономические соображения, поскольку содержание флота требовало колоссальных средств, а они у Аристагора были на исходе. Экипажи кораблей были недовольны неудачным походом, в котором не удалось взять добычу, и требовали от командования денег. Тиран находился в отчаянном положении и не знал, на что решиться, когда прибыл посланец от Гистиея.
Если исходить из той информации, которую сообщает Геродот, то картина вырисовывается следующая. Аристагор, оказавшись в очень сложной ситуации, пришел к выводу о том, что свои личные проблемы он сможет решить только в том случае, если ионические греки откажутся признавать власть персов. Тиран понимал, что в этом случае война неизбежна, но исходил из того, что перед лицом смертельной опасности греческие города Малой Азии объединятся в союз, во главе которого будет стоять Милет. А во главе Милета – Аристагор. Было понятно, что без помощи эллинов Балканской Греции их азиатские сородичи не устоят против всей мощи державы Ахеменидов, но тиран был уверен, что сумеет с ними договориться.