Именно в Америке Сесилю выпало пережить первый, робкий роман с женщиной. В декабре 1929 года, во время его второго визита в Нью-Йорк, Сесиль заметил в своем дневнике: «У меня была ужасно насыщенная неделя. Я почти не смыкал глаз и впервые в жизни оказался в одной постели с женщиной. С одной в среду, а с другой — это было более длительное и серьезное увлечение — в пятницу». Судя по всему, Сесиль признался своей приятельнице Марджори Элрихс, прожигательнице жизни из Нью-Порта, которая впоследствии вышла замуж за музыканта Эдди Дачина, что еще ни разу не имел близости с женщиной, и эта в избытке наделенная душевной щедростью особа предложила посвятить его в курс дела. Затем Адель Астор, сестра и партнерша Фреда Астора, взяла эстафету в свои руки и пригласила Сесиля к себе в постель, не в силах поверить в его скромность. Когда Сесиль приблизился к ней, то целомудренно держал перед собой полотенце. Уезжая несколько дней спустя в Голливуд, Сесиль распрощался на вокзале с Аделью, которая в качестве сувенира преподнесла ему в память о его подвигах золотой карандаш. Сесиль остался дружен с обеими женщинами и глубоко скорбел о Мардж, когда та в 1937 году скончалась от родов. С Аделью, впоследствии леди Чарльз Кавендиш, он состоял в переписке до самой смерти. Адель была ему привлекательна во многих отношениях, и что самое главное, из-за ее откровенности. «Вместо того чтобы получать удовольствие, я слишком часто страдаю от этого», — нередко говаривала она.
Приобщение к гетеросексуальной любви, однако, не принесло особых плодов. Модельер Чарльз Джеймс одним из первых обвинил Сесиля в том, что тот только притворяется, будто принадлежит к миру гетеросексуальных отношений. Сесиль писал, что он поймал себя на том, что отпускает грубые замечания в адрес «голубых», потому что «они пугают меня, вселяют в меня отвращение, и я столь живо представляю самого себя во многих из них; а ведь для того, чтобы сбросить с себя это печальное и смехотворное предназначение, требуется всего лишь капля твердости и решительности».
Однако спустя всего несколько дней его поймали за «совращением» здоровенного черного боксера по кличке Джимми, а по возвращении в Лондон Сесиль стал жертвой одного из самых выдающихся своих романов с Питером Уотсоном.
Сесиль познакомился с Питером в Вене в 1930 году, во время летнего отдыха, который забросил их до самой Венеции. Сесиль обнаружил, что Питер стал любовником дизайнера и декоратора Оливера Месселя, который с тех пор превратился в его заклятого соперника, и поэтому он исполнился решимости отвоевать Питера. Таким образом для него начался четырехлетний период глубокой фрустрации, странное сочетание окрыленности и напряженного отчаяния, который в конечном итоге не привел ровным счетом ни к чему и во время которого Битон впервые встретился с Гарбо.
Питер Уотсон обладал сложным противоречивым характером. Он был предметом восхищения последующих поколений за свою редкостную красоту и щедрое покровительство художникам. Когда Сесиль познакомился с Уотсоном, тот как раз получил внушительное наследство и тратил его на такие легкомысленные приобретения, как «роллс-ройс» и шикарные костюмы. Пока Уотсон и Сесиль колесили по Европе, Уотсон жесточайшим образом вел себя по отношению к своему чувствительному воздыхателю, позволяя лишь «близость на расстоянии». Длинные выдержки из дневников Сесиля трудно читать, не проникнувшись сочувствием к его автору, который наделал немало ошибок, пытался достучаться до сердца своего равнодушного, довольно избалованного и совершенно безразличного к страданиям возлюбленного. Сесиль опускался все ниже в преисподнюю, пока, наконец, не погрузился в состояние, прекрасно описанное Стендалем: «последняя мука, полнейшее отчаяние, отравленное, однако, проблеском надежды».