Но о сестрах Грибоедовых нельзя было сказать ничего дурного. Имея хорошее приданое, они довольно скоро сделали приличные партии, несмотря на недостатки внешности и нрава. Александра Федоровна вышла замуж за Николая Яковлевича Тинькова, потом ставшего генерал-майором, Елизавета — за Акинфиева, Наталья — за поручика Семена Михайловича Лачинова. Все три зятя Марьи Ивановны происходили из хороших, почтенных семей и сами по себе были людьми добрыми и достойными, но ничем не примечательными. Нелегко оказалось пристроить Настасью. Мать прибавила ей двести душ приданого и настояла на первом подвернувшемся женихе. Им оказался картежник, мот и вообще человек никчемный — но родня, из того же рода Грибоедовых: знакомые не могли осудить такой выбор.
О владимирской ветви Грибоедовых давно не было речи, но и говорить особенно нечего. Старший сын Ивана Никифоровича, Никифор, служил в конногвардейцах, в отставку вышел поручиком в 1780 году, совсем молодым еще, за заслуги отца был избран владимирским дворянством заседателем в Верхний земский суд, в 1784 году окончательно удалился от дел в чине титулярного советника. И дальше, до самой смерти в 1806 году, Никифор Иванович жил с отцом, не отделяясь, поскольку так и не женился.
Сергей, младший сын Ивана Никифоровича, с детства не пользовался любовью отца за буйный характер. В службу его записали с малолетства, и четырнадцати лет он вступил корнетом в Смоленский драгунский полк. Оттуда, благодаря семейным связям, его взяли в штат к генерал-поручику князю Юрию Никитичу Трубецкому, и вместе с ним он попал в Крым в Кинбурнский драгунский полк. Может быть, Сергей нашел бы выход своему пылу в военную кампанию, но Первая турецкая война как раз закончилась. Вынужденные оставаться в диком крае, где не было ни развлечений, ни открытых домов, ни даже хорошего вина, драгуны пристрастились к картам и пуншу, и Сергей Грибоедов был тут в числе первых. Он успешно продвигался по службе, у начальства нареканий не вызывал, но по полку со временем поползли неприятные разговоры о его манере игры. В нечестных приемах его никто не решался обвинять, однако он всегда выигрывал. Явного повода для дуэли не возникло, однако князь Трубецкой посоветовал ему перейти на службу поближе к дому, под присмотр отца, и отчаянный драгун, к своему позору, оказался в Ярославском пехотном полку.
Надежды родных угомонить молодца не оправдались. Зиму 1782/83 года Сергей решил провести во Владимире, где сошелся с веселой компанией мотоватых помещиков. Конечно, то не были шулеры, но все вместе они вовлекли в игру несовершеннолетнего Никиту Волкова и обыграли его на четырнадцать тысяч рублей, начисто разорив. Тот состоял под опекой прокурора Сушкова, и последний поднял страшный шум. По екатерининскому постановлению никто не обязан был платить долги, сделанные за карточным столом, напротив, взыскание подобных долгов было преступлением. Но в дворянском обиходе то обстоятельство, что карточные долги можно было не признавать, привело к обратному желаниям властей действию: человек мог отказываться рассчитаться с портными и купцами, бегать от кредиторов, не теряя достоинства, но карточный долг — долг чести — он был обязан уплатить. Проигравшийся дворянин скорее пускал себе пулю в лоб, чем соглашался прибегнуть к помощи закона. Никита Волков не желал лишаться уважения общества на самой заре жизни, Сушков же требовал наказания компании Грибоедова. В эту скандальную историю пришлось вмешаться владимирскому губернатору Роману Ларионовичу Воронцову, некогда содействовавшему утверждению дворянских вольностей манифестом 1762 года. Воронцов предложил дело замять, но обязать игроков возместить ущерб, нанесенный юнцу.
Иван Никифорович был взбешен, и если бы не вмешательство Прасковьи Васильевны, всегда баловавшей младшего сына, Сергею дорого бы стоили его картежные похождения. Но он легко отделался, а в 1785 году предпочел выйти в отставку в чине секунд-майора. Отец наотрез отказался оплачивать долги сына, своего имения у него не было, — оставалось выгодно жениться. Несколько лет он гостил то у сестры Палицыной в селе Афанасьеве, то у родни во Владимире или в Москве, но никак не мог найти богатую невесту, достаточно непредусмотрительную, чтобы передать все состояние в руки закоренелого мота без гроша за душой.
Среди московской родни были и дальние его родственники, семья Федора Алексеевича, к дочерям которого Сергей присматривался с затаенным интересом, но при жизни их отца не смел и надеяться на счастье. Когда же тот умер, Сергей поспешил с утешением к его вдове. Останавливаться в Хмелитах, где больше не было мужчин, он не мог, но как только Марья Ивановна переселилась в Москву, начал посещать ее дом. Желание Марьи Ивановны побыстрее отделаться от дочерей сыграло ему на руку, и в 1791 году он посватался за Настасью Федоровну и получил согласие, став обладателем заветных четырехсот душ. Брат Настасьи мог бы вмешаться, но жена его тогда жестоко страдала, за ее жизнь опасались, и ему было не до семейных проблем.