На службе Грибоедов подружился со Степаном Никитичем Бегичевым (1785–1859), который станет его лучшим другом на всю жизнь: с ним он будет часто встречаться, вести с ним постоянную переписку и даже писать для него свои путевые заметки во время будущих странствий. И именно в одном из писем Бегичеву Грибоедов вспомнит позднее свою военную эпопею: "А Брест! Литовский! Вероятно, нет хуже местечка на взгляд, но и там пожилось".
В конце 1814 г. по заключению военного медика Грибоедов "от падения с лошади разбитием в груди чувствует в оной стеснение и боль", и, по-видимому, именно для лечебных целей поэт и отправился впервые в Санкт-Петербург летом 1815 г. А в Брест-Литовск ему уже не суждено было вернуться. В своем прошении об увольнении с военной службы Грибоедов просил о получении им после отставки звания коллежского асессора (8-й класс), его поддержал Кологривов, но поэт был уволен со службы по болезни "для определения к статским делам прежним статским чином" с тем же 10-м классом — коллежского секретаря.
Командующий кавалерийскими резервами генерал Кологривов дал Грибоедову перед отставкой следующий аттестат: "Находясь при мне в должности адъютанта, исполнял как сию должность, так и прочие делаемые ему поручения с особенным усердием, ревностью и деятельностью, за что и предоставлен от меня… к Всемилостивейшему награждению". Отставка поэта без каких-либо наград была принята лишь 24 марта 1816 г., когда поэт уже более 8 месяцев жил в Санкт-Петербурге…
Этот великий город, наряду с родной Москвой, о которой писалось выше, сыграл колоссальную роль в судьбе поэта. Он провел в нем суммарно не менее 4 лет и 9 месяцев, что представляется очень весомым сроком, учитывая, что жить поэту было предначертано после первого приезда его в Северную столицу летом 1815 г. всего лишь 13,5 лет. В Петербурге Грибоедов жил в 1815–1818 гг. (чуть более трех лет), 1824–1825 гг. (почти год), 1826 (более 5 месяцев) и 1828 гг. (примерно 2 месяца и 20 дней). Здесь он впервые появился как корнет, затем жил после отставки с военной службы, начинал свои литературные опыты, поступил на службу в Коллегию иностранных дел, отсюда отправился впервые в Персию. Позже он заканчивал здесь "Горе от ума", пережил наводнение, находился под арестом по подозрению в участии в движении декабристов и был прощен императором. Именно сюда поэт торжественно привез Туркманчайский договор, здесь он сдружился с Пушкиным, отсюда же он в качестве полномочного министра отправился в свое последнее "персидское хождение".
Петербург просто пестрит местами, связанными с биографией поэта. Перечислим их вскользь, чтобы тем, кто интересуется жизнью и творчеством Грибоедова, можно было, приехав в Санкт-Петербург, приобщиться к эпизодам его жизненного пути.
В Зимнем дворце Грибоедов бывал не однажды, в том числе встречаясь с императором Николаем I.
В Главном штабе Грибоедов содержался несколько месяцев как арестант по делу декабристов и сюда же он приходил по служебным делам в Азиатский департамент Коллегии иностранных дел.
Канал Грибоедова (ранее — Екатерининский) стал носить имя поэта только с 1923 г., но весьма любопытно, что в доме по нынешнему адресу: набережная канала Грибоедова, 104, поэт жил в еще в 1816–1818 гг. в доме Валька.
В дом на Английской набережной, 32, где располагалась Коллегия иностранных дел, Грибоедов почти ежедневно ходил на работу в 1817–1818 гг. до своего отъезда в Персию. Причем в это же самое время там работали Пушкин и Кюхельбекер.
В Казанском соборе Грибоедов любил часто бывать, а в Исаакиевском соборе 11 июня 1817 г. он был приведен к присяге в качестве сотрудника Коллегии иностранных дел.
Как известный театрал и драматург Грибоедов неоднократно посещал почти все театры города, которые действовали во время его пребываний в Петербурге.
В доме Эгермана на набережной реки Мойки, 82 поэт жил в 1826 г. (Любопытно, что А.С. Пушкин окончил свои дни на Мойке, 12.)
В здании по адресу Большая Конюшенная, 27 находился трактир Демута, где Грибоедов в 1828 г. жил одновременно с Пушкиным, приехав в марте этого года в столицу с Туркманчайским миром.
В здании, где сейчас располагается "Taleon Imperial Hotel", в доме Косиковского по адресу Большая Морская, 14, Грибоедов жил в мае — июне 1828 г. перед своим отъездом в Персию. Об этом напоминает размещенная на этом доме памятная доска.