В Тавризе головной болью дипломата опять стали две проблемы: выплата контрибуции и судьба пленных. "С тех пор нисколько не ослабло внимание принца ко мне, — писал поэт 20 октября, — он рад бы видеть меня каждый день… Но, несмотря на всю эту предупредительность, как только речь заходит о делах, начинаются затруднения. Одно освобождение наших пленных подданных причиняет мне неимоверные заботы; даже содействие правительства почти недостаточно для того, чтобы отнять их у их настоящих владельцев. Только случайным образом удается мне открыть место их несправедливого заключения, и только тогда моё вмешательство имеет успех".
Как видим, роковая для дальнейшей судьбы поэта забота о пленных поглощала его задолго до трагедии в Тегеране. Он приехал в Персию с наказами многих грузин и армян, просивших разыскать в этой стране своих родных и близких, уведенных когда-то в фактическое рабство, и никакие опасности не останавливали этого порыва. "Пленные здесь меня с ума свели. Одних не выдают, другие сами не хотят возвратиться", — переживал поэт. Дело дошло даже до того, что, живя "в ужасных условиях", поэт вынужден был приютить пленных в своём временном пристанище: "Мой дом переполнен; кроме моих людей, в нём живут пленники, которых мне удалось отыскать, и их родственники, приехавшие за ними. Все они люди бедные, и у них нет другой возможности найти крышу над головой, кроме как в помещении миссии". Заметим, что такая же ситуация повторится вскоре и в Тегеране, где дело все-таки "дойдет до ножей".
Что касается контрибуции, то выбивать её в Тавризе, где Грибоедов оказался в качестве заложника персидских властей, стало ещё труднее. "Теперь же что вышло? — докладывал дипломат начальнику Азиатского департамента МИДа К.К. Родофиникину. — Меня мучат с утра до глубокой ночи бестолковыми предложениями, просят неотступно о прощении им сперва двухсот, потом 100, потом пятидесяти тысяч туман. Доводы неоспоримы, они разорены кругом, а я, конечно, ни на что не соглашаюсь… Таково умоначертание здешнего народа и правительства… В двадцать пять дней я у них насилу мог изнасиловать 50 т. сверх 300, а за 150 т. остальными еду в Тейран, куда послан Аббас-Мирзою… Теперь, ваше превосходительство, сообразите трудность моего положения. Война с Турциею не кончена, и теперь совсем не те обстоятельства, чтобы с ненадежным соседом поступать круто и ссориться".
Однако из Петербурга одно за другим следовали указания не смягчать, а лишь усиливать давление на персов для получения 8-го курура полностью и без задержек. А ведь потом министру-поэту следовало добиваться выплат 9-го и 10-го куруров. Показательно, что на просьбу Грибоедова выделить средства на обустройство русского посольства в Тавризе и Тегеране он получил от императора четкое указание: "Государь всемилостивейше разрешил употребить 10 тысяч туманов на постройки и приличное обзаведение для помещения миссии нашей в упомянутых городах. Сию сумму, как экстраординарную, представляется вам позаимствовать из денег 9 или 10 курура, имеющих впредь поступать от Персии в уплату контрибуции…"
Роковой 8-й курур стоил Грибоедову так много крови, что последующие выплаты выглядели просто невозможными чудесами. Петля вокруг шеи "персидского странника" затягивалась всё сильнее, и немудрено, что верному своему долгу дипломату оставалось ждать только чуда. "Мало надеюсь на своё умение и много на русского Бога, — признавался поэт в упомянутом выше письме Родофиникину. — Ещё вам доказательство, что у меня государево дело первое и главное, а мои собственные ни в грош не ставлю. Я два месяца как женат, люблю жену без памяти, а между тем бросаю ее здесь одну, чтобы поспешить к шаху за деньгами в Тегеран, а может быть, и в Испаган, куда он на днях отправляется".
Через два дня в письме П.М. Сахно-Устимовичу звучал уже настоящий крик души поэта: "Как тошно в этой Персии, с этими Джафарханами… По клочкам выманиваю от них следующую нам уплату. Как у нас мало знают обращение в делах с этим народом! Родофиникин только что не плачет, зачем я до сих пор не в Тегеране. Напротив я слишком рано сюда прибыл… издали всё страшнее. А теперь они меня почитают залогом будущей своей безопасности с нашей стороны". Грибоедова суровые обстоятельства толкали в зловещую ловушку, и легко понять, почему его настроение было таким тягостным. В ноябре в письме Ахвердовой он пришел к печальному выводу: "Тут ещё море бездонное всяких хлопот. Кажется мне, что не очень я гожусь для моего поста… Я не уверен, что сумею выпутаться из всех дел, которые мне поручены… Одна моя надежда на Бога, которому служу я ещё хуже, чем государю, но которого помощь действительная со мною всегда была. Вот увидите, что в конце концов меня же ещё будут благодарить за всё, что будет удачно достигнуто…" Скоро мы убедимся, что заслуженных благодарностей за свой "дипломатический подвиг" во славу Отечества Грибоедов так и не дождется, как не дождутся их и его родственники после трагедии в Тегеране.