Едва оправившись от ран, Котовский стал готовить новый побег. В начале апреля 1907 года ему даже передали в камеру два браунинга, но они были обнаружены при обыске. Котовского поместили в одиночку, разделенную надвое железной решеткой, причем у решетки круглосуточно дежурили надзиратели.
13 апреля 1907 года в Кишиневском окружном суде начался суд над Котовским и его сообщниками Гуцуляком, Демянишиным и Пушкаревым. Их судили в здании кишиневского окружного суда на Синадиновской (ныне Влайку Пыркэлаб) улице. Котовского и его друзей судили присяжные заседатели, и некоторые из них, поверив, что перед ними – борцы за счастье трудового народа, склонялись к оправданию подсудимых. Но все-таки большинством голосов был вынесен суровый приговор – 10 лет каторги. Однако прокуратура сочла его чересчур мягким, и 24 ноября 1907 года дело рассматривалось повторно. В качестве дополнительного обвинения рассматривался эпизод с освобождением Котовским арестованных крестьян. Ему добавили еще два года каторжных работ. «Атаман Ада» гневно протестовал против того, что ему инкриминировали освобождение арестованных крестьян: «Лица эти арестованы за аграрные выступления, а не за уголовные».
В газете «Бессарабская жизнь» так описывалось поведение Котовского во время второго процесса: «В судебном заседании Котовский не отрицал самого факта освобождения им арестантов, но не признал себя виновным, находя, что в поступке его нет ничего преступного. Котовский защищал себя лично и старался открыть перед присяжными заседателями свои политические воззрения на общественный строй и угнетение низших слоев общества. Председательствующий А. Попов остановил Котовского, просил говорить лишь «по существу дела»». Он издевался над судьей: «Хотел бы я знать, за какое преступление вы заковываете людей в цепи? Вы говорите, что они нарушили закон, но кто писал эти тиранические законы? Как вы докажете, что лес, который рубили крестьяне, принадлежит помещику? А где он взял этот лес, помещик? Он что, с ним родился? Вы заковываете в цепи голодных людей потому, что они хотят есть и кормить своих детей. Не меня надо судить, а вас. Я смотрю на вас с презрением, так как не признаю ваших законов. Мне каторга не страшна».
Что ж, в оправдании налетов борьбой за права угнетенных Котовский не был оригинален. Те же гайдуки всегда говорили, что они стоят за бедняков против господ, но и себя добычей никогда не обижали. Однако в газетах признавали, что «некоторые свидетели оттенили рыцарские качества Котовского, и поэтому публика прониклась к нему особым расположением» и что «поведение Котовского на суде было в высшей степени корректно, и это все более и более располагало к нему всех присутствующих». Да, Григорий Иванович, помимо прочего, был великолепным актером.
До отправки на каторгу Котовского поместили в общую камеру с уголовниками. Неизвестное свидетельство о Котовском, касающееся как раз пребыванию в тираспольской тюрьме перед отправкой на каторгу, журналист Феликс Зинько нашел в газете «Бессарабская жизнь» за 1916 год. Подписано оно журналистом Валерием Михайловичем Горожаниным (Кудельским), евреем, уроженцем Аккермана будущим известным чекистом и другом Маяковского. Его стоит воспроизвести полностью: «С начала февраля до конца марта 1908 года мне ежедневно приходилось видеться с Котовским, и он вовсе не производил впечатления хвастливого болтуна, готового порисоваться своими подвигами. И меня теперь удивляет то, что я читаю о нем в газетах. В упомянутое выше время отбывала в местной тюрьме большая группа «крепостников», и на мою долю выпало два месяца и семь дней по 2-й части 132-й статьи. Котовский тогда после ряда громких похождений осужден был в каторгу и арестован в местной тюрьме до высылки в Николаевскую каторжную тюрьму (Котовский находился там в период с 8 февраля 1908 года по 27 марта 1910 года. – Б. С.). Вот тут-то мне и пришлось с ним сталкиваться, и я должен признать, что он не только на нас, «политиков», но и на административных производил впечатление очень серьезного и настойчивого человека, из которого при благоприятных условиях жизни выработался бы полезный член общества. Режим тогда при начальнике Францкевиче был такой, что мы в шутку называли тюрьму «гостиницей первого класса». И как раз именно при таком мягком управлении в тюрьме не было никаких происшествий, а была, что называется, «тишь, гладь и Божья благодать». После вступления приговора в законную силу Котовского заковали было в ножные железа, но он их тут же на глазах начальника снял, причем заявил, что не причинит ему неприятностей по службе, что от Францкевича он не убежит. И слово свое держал честно. Находясь в предварительном заключении по обвинению его в «подлоге доверия», Котовский свел обширные знакомства с преступным миром. По выходе из тюрьмы Котовский воспользовался этими знакомствами и организовал «шайку», наводившую ужас на весь Оргеевский уезд. Котовский был вскоре пойман, и в 1907 году его присудили к 18-летним каторжным работам. В 1913 году Котовскому удалось убежать с построения Амурской железной дороги. Скрываясь от властей, Котовский некоторое время проживал в восточной России, а затем ему удалось пробраться в Бессарабию, где он и совершил за последний год ряд грабежей в Кишиневе и других местах». Здесь серьезно завышен срок положенной Котовскому каторги. Как мы уже убедились, 13 апреля 1907 года его присудили к 10-летним каторжным работам, а позднее, 24 ноября, добавили еще два года – за эпизод с освобождением арестованных крестьян.