В тюрьме у Котовского вышел конфликт с одним из местных уголовных авторитетов – греком Загари, установившим в тюрьме свои порядки. Дошло до рукопашной. Котовский сразу же ударом правой в челюсть отправил противника в нокдаун. Когда Загари поднялся, то достал нож. Но броситься на Котовского не успел. Соратник Григория Ивановича Григорий Меламут угостил авторитета булыжником по голове. Друзья Загари, в свою очередь, тоже взялись за булыжники. Завязалась схватка стенка на стенку. Драку долго не могли прекратить. Пришлось вызывать стражу. В ходе драки из шайки Загари погиб фальшивомонетчик Попу, а из шайки Котовского – налетчик Гроссу. А вот раненых и покалеченных среди сторонников Загари оказалось гораздо больше. После этого авторитет Котовского в тюрьме стал безоговорочным. Теперь только он выступал посредником во взаимоотношениях между заключенными и тюремной администрацией. Чтобы разнообразить свой досуг, Котовский поступил в тюремный церковный хор. Но это занятие имело и сугубо практическое значение. Ранее с помощью тридцати анархистов, ожидавших суда по делу о нападении на кишиневскую контору банкира Белоцерковского, Котовский стал делать подкоп. Его начали из камеры политзаключенных в «Крестовой» башне. Однако с помощью внутрикамерной агентуры тюремное начальство узнало о подкопе, и побег не удался. Тогда-то Котовский попробовал вести подкоп из тюремной церкви, где ежедневно пел в хоре, но опять потерпел неудачу. Под аналоем полицейские нашли склад с оружием, а затем обнаружили и подкоп.
Еще Котовский не раз организовывал тюремные забастовки в поддержку требований заключенных, как уголовных, так и политических. И в ряде случаев начальство вынуждено было эти требования удовлетворять. Также Котовский не раз продемонстрировал свое умение гасить тюремные беспорядки. Тюремное начальство его за это ценило и не торопилось отправлять на каторгу. Но после неоднократных попыток побега Котовского все же сочли за благо перевести в более надежную николаевскую тюрьму, да еще в одиночную камеру. 8 февраля 1908 года, по распоряжению главного тюремного управления, Котовского в арестантском вагоне отправили в Николаев.
Считалось, что в николаевской тюрьме надзиратели не столь продажны, как в кишиневской. Неслучайно во дворе тюрьмы стояли железные клетки, в которых надзиратели могли укрыться в случае тюремного бунта.
Побег из николаевской тюрьмы был практически невозможен. Особенно, если сидишь в одиночке. Впоследствии Котовский вспоминал: «Одиночный режим в течение двух с половиной лет, с прогулкой по пятнадцать минут в сутки, полной изоляцией от живого мира. На моих глазах люди гибли от этого режима десятками, и только железная воля и решение во что бы то ни стало быть на свободе, жажда борьбы, ежедневная тренировка в виде гимнастики спасли меня от гибели».
На самом деле Григорий Иванович быстро нашел способ, как негостеприимную тюрьму покинуть. Он потребовал бумаги и чернил и подробно написал о том, как Зильберг и другие полицейские чины брали от него взятки.
Расчет оказался верным. Котовского вызвали на допрос, но он категорически отказался давать показания без очных ставок. Иначе, убеждал он следователей, полиция сумеет обвинить его в клевете.
Властям пришлось под усиленным конвоем препроводить Котовского в Кишинев. Это случилось зимой 1910 года. Котовский, стремясь максимально затянуть дело, называет все новых и новых свидетелей из числа своих бывших подельников. Их в кишиневской тюрьме скопилось около двух десятков. С ними Котовский собирался организовать побег.