7 мая 1914 года по инициативе благотворительного общества в Кишиневе намечено было провести «День синего цветка» – день пожертвований в пользу сирот. По улицам города ходили волонтеры и продавали цветы. Вся выручка шла в пользу сирот. Кто сколько платил, зависело от совести и финансовых возможностей. Но некоторые богатые горожане платили за цветы сущие гроши. Существует легенда, что Котовский, узнав об одном таком скупом рыцаре – купце первой гильдии, неожиданно нагрянул к нему домой, назвался и прикрепил цветок к лацкану пиджака жертвы. Перепуганный купец бросил в чашку для сбора пожертвований пачку крупных купюр, которую Котовский честно передал благотворительному комитету. Правда, фамилию купца легенда не сохранила, что заставляет отнестись к ее правдивости с некоторым подозрением. Зато другая версия, связанная с детьми-сиротами, выглядит более правдоподобно. Будто бы Котовский и его шайка являлись к богатым жителям Кишинева с цветами и благотворительными кружками и предлагали сугубо добровольно пожертвовать на нужды несчастных сирот. Жертвовали весьма щедро, но ни до каких благотворительных обществ пожертвования не доходили, оседая в карманах Котовского и его товарищей. Потом средства, предназначенные несчастным сиротам, безоглядно просаживались в ресторанах, шли на покупку оружия, на взятки полиции, на проституток и т. д. Сам Григорий Иванович, конечно, до проституток не опускался, заводя бурные романы с благородными дамами. Позднее, в 1918 году, в Одессе молва приписывала Котовскому роман с самой Верой Холодной. После побега с каторги Котовский и его шайка все больше переносили свою деятельность в города, почти не занимаясь налетами на помещичьи имения. Ведь в Кишиневе, а тем более в Одессе можно было взять гораздо большую добычу. Но в связи с этим отпадала необходимость делиться с крестьянами-бедняками и играть в Робин Гуда и Дубровского. В городах добыча делилась только между членами банды и их пособниками-наводчиками.
Еще Котовский иной раз требовал от своих жертв «денег на революцию». Но впоследствии ни одна из революционных партий не призналась, что эти деньги от Котовского получила. Скорее всего, они пошли туда же, куда и деньги для детей-сирот.
Одесские писатели Илья Ильф и Евгений Петров в своем знаменитом романе «Двенадцать стульев» спародировали Григория Котовского в образе великого комбинатора Остапа Бендера, чья фамилия напоминает название города Бендеры, в окрестностях которого Котовский был в последний раз арестован царской полицией. Бендер создает «Союз меча и орала», чтобы собирать с доверчивых «бывших» деньги на помощь беспризорым детям и на свержение Советской власти (т. е. на революцию или на контрреволюцию, в зависимости от того, кто как на это дело смотрит).
Но чаще всего Котовский рассылал кишиневским и одесским богачам короткие записки с требованием внести по определенному адресу в такой-то день и час указанную сумму. И мало кто рисковал не удовлетворить это требование.
С началом Первой мировой войны Бессарабская губерния стала прифронтовой и была объявлена на военном положении. Однако это первое время не сильно сказалось на действиях банды Котовского. Разве что, в связи с массовой мобилизацией в армию, труднее стало вербовать новых членов. Но Григорий Иванович и тут нашел выход.
В марте 1915 года на станции Бендеры котовцы освободили 60 заключенных из арестантских вагонов и на повозках вывезли их в безопасные места. Часть из них присоединилась к шайке. Правда, теперь, в случае поимки Котовскому и его друзьям грозила уже не каторга, а виселица, но до поры до времени они предпочитали об этом не задумываться.
В апреле 1915 года кишиневский полицмейстер Славинский разослал всем уездным исправникам фотографии и словесный портрет Котовского: «Котовский прекрасно говорит по-русски, молдавски, румынски, еврейски, а равно может изъясняться на немецком и чуть ли не на французском языке. Производит впечатление вполне интеллигентного человека, умного и энергичного; в обращении старается быть со всеми изящным, чем легко привлекает на свою сторону симпатии всех, имеющих с ним общение.