Котовский – роста выше среднего, плотного телосложения, шатен; открытое выразительное лицо, на голове большая лысина; волосы обыкновенно стриг очень низко; иногда носил усы, а потом их сбрил; бороду также сбрил, на лице под глазами имел значки-горошки от татуировки, но места эти он выжег, от чего образовались как бы ямки от прыщей. В разговоре заметно заикается, несколько заметно сутуловат, во время ходьбы качается. Выдавать себя он может за управляющего имениями, а то и помещика, машиниста или помощника машиниста, садовника, представителя какой-либо фирмы или предприятия, представителя по заготовке продуктов для армии и т. д., стараясь заводить знакомства и сношения в соответствующем кругу… Одевается прилично и может разыгрывать настоящего джентльмена, любит хорошо и изысканно питаться и наблюдать за своим здоровьем, прибегая к изданным по этому вопросу книгам и брошюрам».
Полицмейстер требовал «самых тщательных розысков как Котовского, так и его сообщников».
Очень ярким был налет в сентябре 1915 года на одесскую квартиру крупного скотопромышленника Арона Гольштейна. Под дулом револьвера Котовский предложил купцу внести в «фонд обездоленных на покупку молока десять тысяч рублей, так как многие одесские старушки и младенцы не имеют средств на покупку молока». Скотопромышленник понадеялся обойтись «малой кровью» и предложил 500 рублей в пользу обездоленных детей. Такая скаредность возмутила атамана Ада, и он распорядился как следует потрошить скрягу. Из сейфа и карманов Гольштейна и его гостя барона Штайберга выгребли 8838 рублей «детишкам на молочишко». На прожитие Гольштейну оставили 300 рублей. Правда, нет никаких с ведений, что хотя бы рубль из этой суммы дошел до обездоленных. Еще жертвами котовцев в Одессе стали владелец магазина готового платья Коган и банкир Финкельштейн, лишившиеся соответственно трех и восьми тысяч рублей. При этом гувернантке Финкельштейна вернули взятые у нее дешевые серьги. В газетах Котовского называли «новым Пугачевым или Карлом Моором».
Котовский, ощущая усиливающийся полицейский нажим в Бессарабии, в большей мере переносит свою деятельность в Тирасполь и в Одессу. Под его началом теперь уже не одна шайка, и они все чаще действуют в городах.
2 января 1916 года банду Котовского постигла неудача. Одесскому купцу Якову Блюмбергу предложили дать 20 тыс. рублей «на нужды революции» (сам Котовский в налете не участвовал). Пока налетчики искали деньги, жена купца разбила окно и стала звать на помощь. Котовцы открыли беспорядочную стрельбу, ранили жену и дочь купца, а также одного из своих, Кириллова-Байстрюка, у которого была прострелена правая рука. Добыча ограничилась кольцом с бриллиантом и золотой брошью, которые успели сорвать с перепуганных и истекающих кровью женщин.
Самого Котовского неудача постигла 13 января 1916 года во время налета на квартиру врача Бродовского. Вся добыча составила 40 рублей и золотые часы. Если верить газете «Одесская почта», Котовский по этому поводу произнес пламенную речь: ««Нам дали неверные сведения. Кто это сделал, поплатится жизнью. Я лично убью того, кто навел нас на трудящегося доктора! Мы стараемся не трогать людей, живущих своим трудом. Тем более что вы будете нас лечить». К счастью, угрозу расправиться с проштрафившимся наводчиком Григорий Иванович не собирался приводить в исполнение. До революции 1917 года он так и не убил ни одного человека.
Котовский по-прежнему любил внешний эффект. Так, в Кишиневском театре он подошел поздороваться с бывшим директором Кокорозенского училища: «В антракте, – вспоминал И. Г. Киркоров, – ко мне подошел господин в цилиндре с окладистой черной бородой. «Иосиф Григорьевич, – говорит мне тихо, – я ваш ученик Гриша». Я обомлел. Сколько смелости и изобретательности».
Вскоре неудачи были компенсированы новыми крупными успехами. 20 января 1916 года в Балте котовцы ограбили содержателя ссудной кассы Акивисона, захватив 200 рублей наличными и до 2000 рублей золотом и драгоценностями, а 28 мая 1916 года, во время последнего налета, Котовский ограбил на большой дороге под Кишиневом двух купцов-евреев, захватив более тысячи рублей.
Банда Котовского все больше беспокоила власти. Ведь рядом был фронт. За поимку Котовского была объявлена награда в 2 тысячи рублей. И вскоре определенный прогресс в деле поимки «Атамана Ада» был достигнут. В конце января 1916 года повозка, в которой ехали члены банды Ивченко, Афанасьев и Исаак Рутгайзер, была остановлена полицией на выезде из Тирасполя. После короткой перестрелки бандиты сдались. Всего помощнику начальника одесского сыска Дон-Донцову удалось задержать 12 котовцев, но сам Котовский оставался неуловим. Его успел перед собственным арестом предупредить Арон Кицис, и Котовский срочно покинул одесскую гостиницу «Бессарабия» на Екатерининской улице.