В 1790 году, вернувшись из Харькова в Великий Бурлук, Григорий Саввич отсылает Урюпину письмо с благодарностью за теплый прием: «Седмицу у тебя почил старец Сковорода, аки в матерном доме». Далее из письма следует, что в этом же доме свиделся он и с другими представителями местного купечества, с неким Артемом Дорофеичем Рощиным, со Степаном Никитичем Курдюмовым. С последним Сковорода тоже состоял в переписке, которая потом в течение десятилетий аккуратно сберегалась в семейном архиве Курдюмовых.
Скорее всего из купеческого сословия был и Иван Иванович Ермолов, к которому Сковорода обращается в письме с, просьбой «о шубке ярославской». «Зима идет, а старость давно уже пришла. Надобно для нея теплее и легче, да сия ж купля и по нищенскому моему капиталу».
Вообще харьковские купцы неоднократно поддерживали странствующего философа в материальном отношении. Все тому же Егору Урюпину Сковорода сообщает: «Я вашим вином не только в дороге, но и дома пользовался!» И проси: «Пришлите мне ножик с печаткою. Великою печати) не кстати и не люблю моих писем печатать. Люблю печататься еленем. Уворовано моего еленя тогда, когда н у Вас в Харькове пировал и буянил».
Надо сказать, что эти последние строки некоторых биографов Сковороды не на шутку смущали. В свое время возникло даже целое разбирательство на тему: не был ли почтенный старец пристрастен к горячительным напиткам? Но вряд ли подозрения такого рода обоснованы. Ведь о своем харьковском «пировании» Сковорода пишет — этого нельзя не видеть — с явной иронией. Надо полагать, что к вину, как и ко всем прочим предметам плотских вожделений, относился он с мудрой сдержанностью. Глоток-другой доброго вина для старого человека, которою собственная кровь уже отказывается согревать, — это своего рода философическая микстура, не более. Это милосердное напоминание о солнечном весеннем тепле, о друзьях, которых сейчас от старого человека отделяют занесенные снегом степи…
Во время одного из наездов в Харьков Григорий Саввич познакомился с новым здешним генерал-губернатором Василием Алексеевичем Чертковым. Как в свое время и его предшественник, Чертков приветил знаменитого странника, зазвал к себе и гости, выказав благорасположение, которым Сковорода позднее имел случай воспользоваться. В одном из писем он просит Черткова оказать поддержку некоему Аверкию: «Аще правда благословит и сила довлеет, помогите ему ради его. Аще недостоин, помогите ему ради Вас самих. Вы ведь родились на то, дабы дождить на злыя и на благия».
Очерк слобожанских маршрутов Сковороды, перечень и характеристики его друзей и знакомых основаны на весьма ограниченном круге документальных свидетельств (главным образом письма). Среди адресатов Григория Саввича мы видим, как правило, помещиков, представителей гражданской власти и городской интеллигенции, бывших его учеников, купцов. Даже если предположить, что сохранилось большинство его писем слобожанских десятилетий (а скорее всего, до нас дотла лишь малая их часть), все равно они не дают удовлетворительного представления о том, каков был диапазон дружеских симпатий и привязанностей мыслителя. В безымянной и бесписьменной гуще народной жизни навсегда растворились, быть может, самые сокровенные и значительные черты его духовного облика. Слово, по записанное на бумаге, а произнесенное вслух, расходится широко, но зато быстро гаснет, растворяется в воздухе. Но, может, это все-таки мнимый ущерб, и произнесенный звук где-то хранится до времени?
Тот факт, что образ Сковороды сберегся в памяти народной, подтвержден свидетельствами позднейшей эпохи. Приведем одно из них, принадлежащее известному историку прошлого века Н. И. Костомарову: «Мало можно указать таких народных лиц, каким был Сковорода и которых бы так помнил и уважал народ. На всем пространстве от Острогожска (Ворон, губ.) до Киева, во многих домах висят его портреты; всякий грамотный малороссиянин знает о нем; имя его известно очень многим из неграмотного народа; его странническая жизнь — предмет рассказов и анекдотов; в некоторых мостах потомки от отцов и дедов знают о местах, которые он посещал, где любил пребывать, и указывают на них с почтением; доброе расположение Сковороды к не: которым из его современников составляет семейную гордость внуков; странствующие певцы усвоили его песни, на храмовом празднике, на торжище нередко можно встретить толпу народа, окружающую этих рапсодов и со слезами умиления слушающую: «Всякому городу прав и права».