Участие в сражениях Второй чеченской войны бойцов Управления «А» ЦСН ФСБ России: Осенью 1999 года в Дагестан вторглись исламские боевики, и для предотвращения дальнейших действий с их стороны в республику были направлены бойцы «Альфы». В том же году «Альфа» вступила в бои в Чечне против сил Чеченской Республики Ичкерия и иностранных исламских наёмников, которые шли в рамках начавшейся Второй чеченской войны. Параллельно в январе 2000 года в Иерусалиме оперативники входили в состав сил, охранявших Святейшего Патриарха Московского и Всея Руси Алексия II, который посетил Иерусалим по случаю 2000-летия Рождества Христова.
В марте 2000 года «Альфа» участвовала в нескольких важнейших операциях в Чечне. С 5 по 20 марта 2000 года в селе Комсомольское Урус-Мартановского района велись бои против вооружённой группы Руслана Гелаева: в ходе боёв на юго-западной окраине Комсомольского снайперская группа «Альфы», подошедшая с КП «Запад», помогла ликвидировать чеченских снайперов, которые не позволяли пополнить боеприпасы экипажам танков. В составе группы снайперов присутствовал в качестве наблюдателя майор А. В. Перов. 13 марта в посёлке Новогрозненский оперативно-боевая группа Центра специального назначения ФСБ, куда входили и бойцы «Альфы», используя тщательную маскировку участников, схватила «генерала армии Джохара Дудаева», полевого командира Салмана Радуева. В тот день Радуева пригласили на встречу в посёлок с земляком, который обещал одолжить ему 7 миллионов долларов, припрятанных в некоем тайнике, и он прибыл на встречу с охранником и казначеем, однако всех обезвредили усыпляющими инъекциями, а сам Радуев очнулся уже в самолёте спецслужб. 30 марта того же года в посёлке Ведено произошла трагедия: на управляемом фугасе подорвались трое оперативников разведгруппы ЦСН ФСБ, которые разыскивали убийц сотрудников Пермского ОМОНа. Среди погибших был капитан управления «А» Н. Н. Щекочихин, участвовавший в операции по захвате Радуева и награждённый за операцию медалью «За отвагу» (посмертно награждён орденом Мужества).
21 сентября 2000 года — пос. Лазаревское, Краснодарский край. Освобождение строителей гостиницы, захваченных С. Хугаевым и И. Савченко.
19—22 июня 2001 года — станица Ермоловская (Алхан-Кала), Чечня. Сотрудники «Альфы» участвовали в полномасштабной специальной операции по уничтожению группировки полевого командира ЧРИ Арби Бараева (кличка «Эмир Тарзан»), прославившегося серией похищения людей и участии в работорговле в ЧРИ. В операции были задействованы сотрудники ЦСН, разведчики из 46-й бригады внутренних войск МВД, подразделения Министерства обороны. Схрон, в котором находился Бараев, вечером 21 июня обнаружили бойцы отряда «Русь»: в ходе короткого и упорного боя Бараев и его сообщники были уничтожены, но при этом погиб рядовой Е. В. Золотухин (посмертно удостоен звания Героя России).
11 июля 2001 года — село Майртуп Курчалоевского района, Чечня. Уничтожение полевого командира Абу Умара (полное имя — Мухаммед Ас-Сайяф) — подручного Хаттаба, руководителя учебного лагеря «Кавказ», организатора взрывов жилых домов в сентябре 1999 года в Москве и Волгодонске. В ходе операции при обыске дома бойцы «Альфы» обнаружили тайный ход, замаскированный за половицей деревянной лестницы, и после открытия хода оттуда ударили автоматные очереди. Сотрудник «Альфы» был ранен, но его товарищи уничтожили засевшего в укрытии Абу Умара. В операции участвовали две группы бойцов отряда «Русь», которые блокировали отступление Абу Умара в горы.
31 июля 2001 года — Минеральные Воды. Чеченцем Султан-Саидом Эдиевым захвачен автобус «Икарус», следовавший рейсом Невинномысск — Ставрополь; террорист потребовал освобождение пятерых преступников, осуждённых в 1994 году за захват пассажирского самолёта в Минводах, в обмен на жизни более 30 пассажиров. В ходе штурма автобуса Эдиев был убит, заложники не пострадали. При обыске на теле Эдиева обнаружили стакан с боевой гранатой Ф-1 с выдернутой чекой, вставленной запалом вниз; ряд проводов, шедших к поясу на животе, и 1,5 кг литого тротила. Старшие в операции — начальник Управления «А» В. Г. Андреев и А. И. Мирошниченко.
12 февраля 2002 года — Старые Атаги, Чечня. В районе данного села во время разведки завязался бой против банды Хизира Хачукаева, насчитывавшей от 16 до 50 человек. Погибли двое оперативников «Альфы» — майор М. П. Марченко и майор Б. Б. Курдибанский; ещё двое офицеров были ранены и попали в плен.