После примирения с Польшей война ордена против Литвы пошла с небывалым размахом. С 1340 до 1410 года (за 70 лет) было совершено 97 походов в Литву. Главным образом рыцари нападали на Жамойтию и на район Гродно. Другими объектами атак стали Каменец (1373, 1375, 1379), Белица (1377), Берестье (1379), Лида (1384), а также Троки, Вильня и Делятичи. За то же время литвины провели около 55 ответных походов. Наиболее крупные вторжения крестоносцев (до нескольких тысяч человек) произошли в 1382, 1383, 1384, 1390, 1391, 1394 годах. Кроме того, ежегодно совершались 30–40 разбойных набегов.
В тогдашней Европе вооруженное паломничество в землю Пресвятой Девы Марии (в Пруссию и Прибалтику) считалось не менее достойным и богоугодным делом, чем странствие в Святую землю (Сирию и Палестину). Соответственно, посвящение в рыцари на поле боя с прусскими «сарацинами» (именно так именовал папа римский язычников-пруссов в одном из посланий Тевтонскому ордену) было не менее почетным, чем у Гроба Господня в Иерусалиме!
Например, в одном только «паломничестве» в Литву в 1344 году участвовали польский князь Конрад Мазовецкий, наследник английского престола принц Генри Дерби (будущий король Генрих IV Ланкастерский), король Венгерский, граф Голландский, французы герцог де Бурбон и маршал Бусико, граф Голштинский!
А чешский король Пржемысл II Отакар (правил в 1253–78 гг.) еще в 1255 году основал «оплот германской агрессии против славян» — Кёнигсберг, дал новому городу в качестве герба свою корону и чешского льва!
В 1348 году войско ВКЛ потерпело серьезное поражение от тевтонцев на реке Стреве. Руководство ордена собрало сильный контингент, в том числе французских и английских рыцарей, чтобы отомстить язычникам за их предыдущие походы в Пруссию. Верховный магистр Генрих фон Дуземер с частью войска остался в Истербурге, а основную его часть повели великий маршал Зигфрид фон Дагенфельд и великий комтур Винрих фон Книпроде (с 1351 по 1382 год Книпроде был верховным магистром ордена).
26 января 1348 года они вторглись на территорию ВКЛ южнее Ковно и в течение недели беспрепятственно опустошали земли Литвы. По приказу великого маршала рыцари и кнехты не щадили ни стариков, ни детей. Только 2 февраля перед ними появилось войско Альгерда и Кейстута. В нем были хоругви из Вильни, Бреста, Слонима, Новогородка, Витебска, Полоцка, Смоленска, Волковыска, других литвинских и русинских городов. Первым устремился в бой Альгерд. Он атаковал центр вражеского построения, где развевался штандарт Тевтонского ордена.
Однако литвинам не удалось прорвать боевые порядки рыцарей. Те перешли в контратаку и заставили противника отступить. К сумеркам войско ВКЛ покинуло поле битвы, потеряв несколько тысяч ратников, в том числе князя Наримунта Гедеминовича, родного брата Альгерда. Многие воины утонули в реке, лед которой не выдержал массы конников.
Рыцари потеряли, по разным данным, от 8 до 15 братьев и до двух тысяч кнехтов. Вполне справедливо тевтонцы расценили результаты сражения как свою победу. В честь ее верховный магистр построил в Кёнигсберге храм святой Девы Марии.
В 1360 году в плен к крестоносцам попал князь Кейстут Гедеминович, он был окружен и сдался ливонскому ландмайстеру. Однако князя быстро обменяли на множество пленных христиан. Но в скором времени Кейстут опять попал в плен. В битве его сбросили с коня, схватили и привезли в Мариенбург.
Стража днем и ночью стояла у дверей темницы, куда не имел доступа никто, кроме крестоносца из придворной службы верховного магистра. Он носил князю еду. Этот крестоносец был родом литвин, его юношей взяли в плен, окрестили Адольфом, а попросту звали Альф. Долгой верной службой Альф заслужил доверие хохмайстера.
Кейстут нашел в одной стене узилища выемку глубиной на 2/3 стены. Князь склонил Альфа на свою сторону, получил от него инструменты и ломал кладку в углублении, пока не пробил выход. Ночью Кейстут спустился в ров, вылез на другую сторону за частоколом, надел плащ крестоносца и без помех выехал из Мариенбурга.
Добравшись вместе с Альфом до леса, бросили коней, несколько дней прятались в болотах, затем лесами по ночам дошли до Мазовии, где беглецов приняла княгиня Данута — родная дочь Кейстута.