Перед началом летних «рейсов» было не менее важно находить броды через реки и проходимые участки болот. Успех «рейса» зависел также от возможностей снабжения войска в походе и создания по пути следования складов провианта. В «Мариенбургской должностной книге» (Marienburger Aemterbuch) постоянно отмечались расходы на выплату вознаграждения прусским и литовским «проводникам» (вознаграждение выплачивалось им только за конкретный поход, регулярного же жалованья они, судя по всему, не получали).
В целях подготовки взятия вражеских замков и крепостей орденские соглядатаи разведывали прочность и толщину стен неприятельских укреплений, их высоту, строительные материалы, из которых они были возведены, а также другие подробности, важные для выделения штурмующим имеющихся в орденских арсеналах осадных машин или постройки новых на месте, и т. д. Нередко функции разведчиков выполняли не туземцы, а «братья» Тевтонского ордена. Полагаться во всем только на данные, полученные от местных «лейтсманов», было связано с определенным риском. Порой отряды крестоносцев сознательно заманивались «проводниками» (тайно перекупленными неприятелем или изменившими ордену Девы Марии в силу каких-либо иных причин), в непролазные дебри «по принципу Ивана Сусанина» или же под стрелы и дротики сидевших в засаде язычников. Однако бывали и случаи, когда «проводники» просто ошибались и сами сбивались с пути. Порой знаки, по которым ориентировалось выступившее в поход орденское войско, чтобы не заблудиться в девственных лесах Прибалтики, неожиданно «исчезали» — как водится, в самое неподходящее время и в самом неподходящем месте!
Огромное значение для ордена Девы Марии имела организованная им надежная и быстрая система почтовой связи. «Тевтонская» курьерская служба с полным основанием могла считаться образцовой (по тем временам). Актуальная информация обо всех передвижениях неприятеля и о вражеских намерениях должны были своевременно доставляться в центры военного планирования, расположенные в Кёнигсберге — резиденции маршала ордена — ив Мариенбурге — резиденции Верховного магистра. Столь же незамедлительно приказы, принятые на основании полученной оперативной информации, должны были доставляться из резиденций Верховного магистра и маршала обратно, в пограничные комтурии, откуда оперативная информация поступала в центры планирования.
Настоятели орденских домов (замков-монастырей) — комтуры — пользовались специально обученными гонцами для срочного обмена информацией в целях согласования своих действий по преследованию неприятельских банд, постоянно вторгавшихся на орденские земли. Послание ливонского ландмейстера доставлялась этой курьерской почтой в мариенбургскую резиденцию Верховного магистра, расположенную на расстоянии шестисот километров от резиденции ландмейстера, всего за 10 дней.
В каждом «конвентсбурге» — орденском замке, являвшемся местопребыванием комтура (комментура, командора, коммендатора) — и конвента орденских «братьев-рыцарей» (состоявшего как минимум из 12 человек, не считая самого комтура), расположенном по пути следования гонца, последний был обязан представлять комтуру письма, которые он вез с собой, а комтур — проверять, не следует ли избрать для них какой-либо особый путь дальнейшей доставки, и снабжать их пометками касательно времени прибытия и дальнейшего следования гонца. Любое послание в течение всего нескольких дней доставлялось от самой границы орденского государства в его столицу.
На почтовых станциях, имевшихся в каждом орденском замке, постоянно держались наготове курьерские лошади особой местной породы, известные под названием «брифшвейки» (нем.: Briefschweiken, Briffsweyken), т. е. буквально «швейки (лошади прусской породы) для доставки писем» или «почтовые лошади». В этих замковых конюшнях гонцы могли в любое время дня и ночи сменить лошадей, чтобы, не задерживаясь (и наскоро выпив прямо в седле кружку доброго пива, умением варить которое издавна славились орденские пивовары) следовать дальше по почтовому тракту. В конюшнях кёнигсбергского замка маршала ордена всегда стояли наготове 10–15, а в замках комтуров — по 5–7 почтовых лошадей. Конные гонцы, обязанные сесть в седло по приказу в любое время суток, вербовались среди представителей коренного населения — пруссов, литовцев или латышей (а если быть точнее, то ливов, леттов, латгалов, земгалов и куршей, слившихся позднее в единый народ латышей), известных своей надежностью и преданностью ордену Девы Марии. За верную службу эти «брифффюреры» (нем.: Brieffuehrer, т. е.: «письмоноши» или «письмоносцы») или «брифюнги» (нем.: Briefjungen, т. е. «почтовые парни») получали земельные наделы и освобождались от всех работ, оброков и прочих поборов.