Кроме того, орден Девы Марии по-прежнему сохранял за собой монополию на особо прибыльный экспорт различных природных богатств Пруссии, но в первую очередь — хлеба и янтаря (через свои торговые фактории в Мариенбурге и Кёнигсберге). Крестьянам во многих случаях приходилось выходить на безвозмездную барщину. Епископы зависели от Тевтонского ордена в административном отношении и находились под его строгим контролем.
Упомянутые выше светские вассалы ордена Девы Марии — потомки переселившихся в Пруссию европейских рыцарей и прусской родоплеменной знати, — хотя и получали от ордена «мариан» поместья, находились в глухой оппозиции, поскольку «братья» не допускали их к участию в управлении Пруссией.
В Кульмской земле эти «земские рыцари» («ландритгеры, Landritter», или «ландесриттеры», Landesritter), мечтавшие получить такие же вольности, как польская шляхта, основали тайный «Союз (Общество) ящериц» (нем.: «Эйдексенбунд», Eidechsenbund), как орудие претворения в жизнь своих заговорщицких планов.
Именно в царившей в орденской Пруссии внутренней нестабильности следует искать ответ на вопрос, почему после разгрома армии Тевтонского ордена и его союзников при Танненберге польско-литовским войском вся Пруссия почти без сопротивления покорилась победителям.
Проживание иудеев в орденских владениях было запрещено. Вероятно, гохмейстеры руководствовались теми же соображениями, что и российская императрица Елизавета Петровна, не желавшая «иметь от врагов Христовых интересной прибыли». Возможно, Верховным магистрам «мариан» пришлось об этом горько пожалеть, когда в XV в. на вверенный их попечению орден обрушился комбинированный удар врагов внешних и внутренних, «тевтоны» оказались Ь ситуации острого финансового кризиса, а денег было взять неоткуда. Но не будем торопить ход нашего повествования…
Не лучшим образом складывалась для ордена «мариан» и внешнеполитическая обстановка. В 1386 г. Великий князь Литовский Ягайло (Ягайла, Йогайла, по-польски: Ягелло) женился на наследнице польского королевского престола Ядвиге (Гедвиге), «отбив» ее, при поддержке польских магнатов, у жениха — маркграфа Бранденбургского Сигизмунда фон Люксембурга, будущего короля Венгрии и римско-германского императора (затаившего с тех пор лютую злобу на Ягайло).
Брачный союз князя Литвы и польской королевны представлял собой смертельную угрозу для Тевтонского ордена. Благодаря браку Ягайло и Ядвиги фактически сложился военно-политический союз Польши и Литвы (окрещенной в одночасье по приказу Ягайло, как уже упоминалось выше). Формально факт крещения Литвы лишал легитимации существование Тевтонского ордена, учрежденного с целью борьбы за обращение язычников в веру Христову. Отказ ордена «мариан» признать Литву, еще вчера откровенно языческую, истинно христианским государством, поскольку подлинного обращения литовцев в христианство не произошло, хотя и был, вероятно, не вполне необоснованным, не нашел поддержки у папы римского (откровенно радовавшегося распространению зоны влияния Римско-католической церкви на огромную территорию Литвы) и не смог воспрепятствовать сокращению числа «военных гостей» — упоминавшихся выше «крестоносцев-интернационалистов», прибывавших в Пруссию (и — в меньшем числе — в орденскую Ливонию) для поддержки вооруженной борьбы «тевтонов» с литовцами.
Орден Девы Марии пытался играть на противоречиях между Ягайло, именовавшим себя после принятия крещения по римско-католическому обряду (хотя при рождении он был окрещен по православному обряду и наречен Яковом, а с течением времени впал в язычество) королем польским Владиславом II (1386–1434) Ягелло, и его двоюродным братом Витовтом, или, по-польски, Витольдом (1392–1430), принявшим после крещения (по римско-католическому обряду) имя Александр. Двуличный Витовт, предатель и перебежчик по натуре, неоднократно переходил с одной стороны на другую. В 1382–1384 гг. он сражался на стороне Тевтонского ордена против Ягайло, в 1384–1389 гг. — на стороне Ягайло против ордена, в 1389–1391 гг. — на стороне ордена против Ягайло, в 1392–1398 гг. — на стороне Ягайло против ордена, в 1398–1401 гг. — на стороне ордена против Ягайло, и лишь в 1401 г. окончательно перешел на сторону Ягайло.