Со временем, когда, после завершения христианизации Пруссии и Ливонии, экономические аспекты (в первую очередь — торговля янтарем и хлебом) стали играть все более важную роль в жизни ордена Девы Марии, в его структуре появились соответствующие должности: «шефферы» (Schaeffer), руководившие торговыми операциями орденских ком-менд и подчинявшиеся «великим шефферам» («гроссшефферам», Grosschaeffer). Таких «великих шефферов» было два — один в Кёнигсберге, другой — в Мариенбурге. О размахе торговли Тевтонского ордена, скажем, пушниной, говорит хотя бы следующий факт. В 1399–1402 гг. — на пике своего экономического развития — орден Девы Марии вывез только из Новгорода (с которым активно торговали и сами «орденские братья», и расположенные в орденских владениях ганзейские города) более 300 000 беличьих шкурок. В иные годы «тевтонский» экспорт из Новгородской земли доходил до 500 000 шкурок белки, десятков тысяч шкурок ласки, нескольких тысяч горностаевых и соболиных шкурок, от 100 до 150 тонн пчелиного воска, необходимого для производства восковых свечей (только в город Ревель — нынешний Таллин — в 1368 г. было завезено из Новгорода 18 тонн воска) и т. д. Впрочем, довольно об этом…
Поскольку стабильной сухопутной связи между орденскими владениями в Пруссии и Ливонии не существовало, а большие размеры обеих орденских провинций (в особенности — более обширной и протяженной Ливонии) затрудняли эффективный контроль из прусского Мариенбурга, ландмейстер Ливонии (лат.: magister Livoniae или magister Livonie) фактически сам отвечал за ее судьбу. Заместителем и главным советником ливонского ландмейстера был ландмаршал. В истории Тевтонского ордена его ливонский филиал, несмотря на свое подчинение пребывавшему в Пруссии Верховному магистру, сохранял достаточно самостоятельное положение, что, вероятнее всего, объяснялось фактом возникновения ливонского филиала Тевтонского ордена на землях, завоеванных орденом братьев-меченосцев. Прибывавшие в Пруссию и проходившие там службу тевтонские «братья-рыцари» были родом, как правило, из Центральной и Южной Германии. «Братья-рыцари», прибывавшие в Ливонию, напротив, в большинстве своем были северогерманского и западногерманского происхождения.
Согласно уставу Тевтонского ордена, «братья-рыцари» были обязаны неустанно вести вооруженную борьбу с «врагами Креста и Веры». Вступавшие в орден «мариан» рыцари — как правило, младшие сыновья представителей средне- и мелкопоместного немецкого дворянства (министериалов), приносили обеты нестяжания (бедности), целомудрия (безбрачия) и послушания. Однако не следует забывать, что они (по крайней мере, в большинстве своем) в описываемое время вступали в орден Девы Марии не только ради спасения души. Очень многие из них связывали с этим судьбоносным решением возможность вести рыцарский (воинский) образ жизни, то есть воевать с неверными (а война с неверными еще со времен блаженного Августина признавалась Церковью справедливой и богоугодной войной), получая при этом приличное рыцарю содержание на протяжении своей земной жизни.
Духовным окормлением членов ордена занимались «братья-клирики» («братья-священники»), число которых на первых порах было невелико. Впоследствии именно «братья-священники» составляли капитул соборов и избирались на епископские кафедры в Кульмской, Помезанской, Эрмландской (Вармийской) и Замландской (Самбийской) епархиях (диоцезах), учрежденных в 1243 г. в завоеванной Пруссии. Только Эрмландскому епископству удалось сохранить относительную независимость от Тевтонского ордена.
Отдельную группу или категорию («сословие», «чин») членов ордена Девы Марии составляли «братья-сарианты» (нередко именуемые в русскоязычной военно-исторической литературе «оруженосцами»), соответствовавшие «вооруженным сервиентам» (лат.: servientes armorum), или «вооруженным сержантам» других военно-монашеских орденов. Будучи совершенно полноправными членами ордена (хотя и не рыцарского происхождения и звания), «братья-сарианты» (также являвшиеся, в силу приносимых ими приведенных выше трех обетов, монахами) несли воинскую службу наравне с «братьями-рыцарями», отличаясь от них лишь несколько облегченными доспехами и вооружением. Число «братьев-сариантов» (нем.: «сариантсбрюдер», Sariantsbrueder, Saqants-brueder) Тевтонского ордена в Святой земле и в Пруссии превышало число таковых в орденской Ливонии.