В ссылке Выгон твёрдо придерживался инструкции и без тщательной проверки и перепроверки с новыми людьми ни в какие контакты не входил. Такая линия поведения, рекомендованная всем троцкистам, ставила органы ГПУ в затруднительное положение, лишая возможности получать необходимую информацию, выявлять замыслы, планы ссыльных и т. д. Органы нуждались в информации, и они её добывали различными путями. Пытались и Выгона склонить к отказу от своих идейных убеждений, да не просто отказаться, а опубликовать об этом в печати. Выгон отверг эту сделку, он даже не допускал в мыслях, что кто-то из его товарищей способен пойти на такое. Увы, он очень ошибался!
Некоторые, подав декларацию об отходе от оппозиции, скрывали от остальных этот факт. Они, чтобы доказать властям свою искренность, давали согласие на добровольное освещение вопросов, интересующих органы. Практически они становились агентами, получая соответствующий псевдоним. Возможно, кто-то формально брал на себя обязательства помогать органам ГПУ, выявлять врагов всех мастей, так как тем самым избегал продления ссылки. Но многие трудились на этой ниве добросовестно. Жизнь есть жизнь, и иногда приходилось поступаться своими принципами для улучшения собственного положения.
Поддерживать связи ссыльные могли между собой главным образом при помощи переписки, прибегая при этом к различным ухищрениям. Иногда письма отправлялись под чужими фамилиями. Какая наивность! К тому времени частная переписка граждан страны Советов находилась под бдительным контролем территориальных органов ГПУ, потому и ухищрения не всегда срабатывали.
Выгон и Фрумкин во время ссылки развили бурную деятельность, и секретно-оперативный отдел ГПУ, чтобы несколько их утихомирить, принял решение о направлении «активистов» из Актюбинска в более отдалённое место, а именно — в Адаевский округ в город Уил. Когда им об этом объявили, то они заявили, что добровольно туда не поедут и их смогут доставить лишь при условии применения к ним физической силы. Строптивцев тут же поместили в арестное помещение и продержали неделю в назидание другим. После того как их выпустили, ГПУ в течение восьми дней вело за ними наружное наблюдение, но потом его пришлось снять, так как сотрудники секретной службы, в свою очередь, обнаружили за ними наблюдение со стороны ссыльных.
Именно это обстоятельство повлияло на принятое Фрумкиным и Выгоном решение совершить побег. Они догадывались, что вокзал и все отходящие и приходящие поезда до станции Актюбинск находятся не только под гласным, но и негласным наблюдением. Поэтому сели на поезд на второй от Актюбинска станции, оставив с носом агентов окружного ГПУ.
В пятницу, отметившись в комендатуре, Выгон бежал с места поселения. Запутывая следы, после долгих мытарств добрался до Оренбурга.
В сумерках разыскал нужный адрес. Отдохнул, привёл себя в порядок и на следующий день с билетом в кармане и баулом в руке отправился на вокзал. Время рассчитал так, чтобы сесть в вагон минут за пять-семь до отправления. Здесь, на вокзале, жизнь сыграла с ним злую шутку.
Когда вошёл в здание и направился к противоположной двери, успел заметить стоявшую на пути миловидную женщину, искавшую что-то в сумочке. Выгон находился в двух-трёх шагах от неё, когда послышался звон монет, ударившихся о пол и покатившихся в разные стороны. Выгон нагнулся, поставил баул и вместе с несколькими пассажирами стал помогать собирать монеты. Поднял несколько штук и протянул их даме. Она взяла, мило улыбнулась, поблагодарила и пошла к выходу. Выгон повернулся взять баул, но его не оказалось на месте. Растерявшись, он начал оглядываться и не знал, что предпринять. Понял только, что баул «увели». Раздался звон колокола, извещавшего о скором отправлении поезда. Выгон направился к выходу на перрон. Не успел сделать и трёх десятков шагов, как услышал за спиной торопливые шаги и обращение: «Молодой человек, минуточку, тут вора с вашим баулом поймали». Выгон невольно среагировал на обращение. Ещё не успел осознать услышанное, как перед ним оказался невзрачный человек и произнёс: «Пойдёмте, заберёте свой баул». Они оказались в центре внимания находившихся рядом пассажиров и провожающих. Выгону ничего не оставалось, как пойти за этим человеком, оказавшимся впоследствии агентом уголовного розыска. Вошли в дежурную комнату милиции при вокзале. В ней находились два милиционера и молодой парень, по всей видимости задержанный. На столе стоял злосчастный баул. Сопровождавший Выгона сказал: «Вот, привёл хозяина баула». Дежурный, судя по повязке на рукаве форменной одежды, спросил у Выгона, его ли это баул. Выгон ответил: вроде бы мой, но таких много… Ему предложили перечислить содержимое баула. Открыли его и стали выкладывать на стол. Всё сходилось. Выгон начал торопливо запихивать вещи, но дежурный, прежде чем составлять акт, попросил предъявить документы… Баул остался у дежурного на столе, а Выгон — в камере для задержанных до выяснения личности. На третий день его переправили в ДОПР (Дом предварительного заключения), а по линии ГПУ была послана следующая телеграмма: