Одной из самых успешных атак немецкой авиации можно по праву назвать налет, имевший место летом 1944 года. В полдень 21 июня в Полтаве и Миргороде приземлилось 163 бомбардировщика В-17 из 8-й Воздушной армии США, а ночью немцы и провели налет. Около 100 Не 111 из KG 53 (Полтава) и KG 55 (Миргород), которых вели две группы по 8 Не 111H- 16/R3 из III./KG 4 вылетели на задание. Во время полета выяснилось, что погода над Миргородом нелетная, поэтому обе группы атаковали Полтаву и перепахали ее вдоль и поперек. Потери союзников составили 44 самолета В-17 и 5 самолетов других типов, еще 26 В-17 и 28 самолетов других типов было повреждено. Кроме того сгорело 400000 литров авиационного бензина.
Другой важной функцией Люфтваффе на Восточном фронте было снабжение войск. В первый раз крупномасштабную операцию по снабжению окруженных войск немцы провели в конце зимы – начале весны 1942 года на северном участке фронта в районе озера Ильмень. Два из трех стратегически важных городов в этом районе (Демянск и Великие Луки) были окружены Красной Армией. Снабжение гарнизона Демянска осуществлялось до весны 1943 года, пока немцам не удалось прорваться к окруженному городу. К Великим Лукам немцам пробиться не удалось и гарнизон города, насчитывавший 188 человек, после 55 дней осады капитулировал. Продержаться почти два месяца немцы смогли благодаря воздушному мосту, который поддерживали три дивизиона Хейнкелей из KG 4 и KG 53 и планеры Go 242. Эта операция стоила германскому командованию семнадцати Не 111 и одиннадцати планеров Go 242. Спастись удалось только экипажу капитана Леманна, летчики которого преодолели пешком за два дня более 40 км, прежде чем вышли к своим.
Попытка организовать воздушный мост под Сталинградом, как известно, закончилась полным провалом. Когда армия Паулюса угодила в котел, на этом участке фронта Luftflotte 4 располагал только одной частью транспортных Хейнкелей. Это был KGr z.b.V 5, оснащенный старыми, но хорошо вооруженными Не 111Е, который действовал в этом районе с лета 1942 года. Кроме транспортного дивизиона в операции участвовали несколько боевых Не 111Н-6, Н-11 и Н-16, способных брать груз на внешнюю подвеску. Эти самолеты принадлежали I./KG 100, II./KG 27, III./KG 4 (основная группа), а также I./KG 27, III./KG 27, II./KG 55 и III./KG 55 (привлекались по мере необходимости). Все машины, участвовавшие в операции были сконцентрированы на одном аэродроме и отданы под командование полковника Кюля, командира Transportfliegerfuerer 1. Luftfotte 4. По состоянию на 24 января 1943 года группа снабжения насчитывала 255 Не 111, из них 159 транспортных, готовыми к полету было только 55 машин! Погодные условия были неблагоприятными, что часто делало невозможным снабжение котла и приводило к большому проценту потерь. Например 19 ноября из 21 самолета, пытавшихся прорваться к Сталинграду, до цели добралось только 13. По названным выше причинам Не 111 частенько были единственным типом самолетов, способным прорваться в котел, хотя специализированных транспортных самолетов было в два раза больше. Например 9 декабря главную часть груза перебросили в котел на 70 Не 111, a 19 декабря 73 Не 111 доставили окруженным войскам 146 тонн груза, в то время как другие 63 транспортных самолета – 143 тонны. Многие экипажи "Лопат" проявляли чудеса находчивости и героизма, два из таких случаев стали наиболее широко известны. Фельдфебель Э. Якштат (Jackstat) из I./KG 100 за 24 часа четырежды слетал в котел и вернулся обратно, а оберлейтенант Г. Рот (Roth), командир 5./KG 55, принял на борт своего Не 111 25 раненых, в то время, как стандартная грузоподъемность самолета составляла 15 человек.
Поскольку положение дел с каждым днем становилось все более угрожающим, немцы приступили к формированию пяти новых KGr z.b.V, из которых три – KGr z.b.V 23, 24 и 25 – получили 162 Не 111Е, F и H. Эти машины вместе с экипажами были собраны из разных летных школ. Ни один из этих транспортных дивизионов не успел поучаствовать в событиях под Сталинградом, а после капитуляции окруженных войск все пять дивизионов были расформированы, KGr z.b.V 5, сформированный в марте 1942 года по тому же принципу и предназначенный для снабжения демянского котла, был летом 1943 года переформирован в I./KG 55. Его место занял KGr z.b.V 30, оснащенный Не 111H. Всего под Сталинградом за период с ноября по февраль 4-й Воздушный флот потерял 165 Не 111. Основной причиной потерь были аварии из-за плохой погоды и неудовлетворительного технического состояния машин. За этот же период противоположная сторона объявила о 138 сбитых немецких самолетах.
На Сталинграде история применения Не 111 в качестве транспортного самолета не заканчивается. Напротив, их роль в этой функции стала возрастать и Не 111 в исполнении R2 стал основным самолетом Люфтваффе, предназначенным для буксировки планеров и перевозки грузов. Не 111 служили во всех планерных частях и были "упряжными лошадками" в шести Go 242 Staffeln (эскадрильях планеров Go 242) в конце 1941 – начале 1942 года, а с 1943 года составляли 60-80% "тяглового" парка в четырех Schleppgruppen (буксировочных дивизионов), оснащенных планерами Go 242 и DFS 230. Эти дивизионы участвовали во всех операциях по снабжению в восточной и западной частях Европы. Поддержку дивизионов осуществляли два планерных полка LLG 1 и LLG 2, также оснащенные Не 111. Оба полка были переброшены под Сталинград, но прибыли уже слишком поздно, чтобы что-нибудь изменить. LLG 1, который состоял из двух дивизионов полностью оснащенных Не 111 и Go 242, прибыл на Восточный фронт в начале января 1942 года, a I./LLG 2, прибывший на фронт в конце декабря 1942 года, располагал четырнадцатью Ju 88, Do 17 и Не 111, а также 82 планерами. После капитуляции 6-й Армии оба полка попали на Кубань, откуда их отвели в середине весны и направили на другие участки Восточного фронта и в Западную Европу. В конце 1943 года LLG 2 был полностью переформирован и получил 31 Не 111 и 265 Go 242. Не 111 составляли часть парка TGr 30 (бывшего KGr z.b.V 30). На самолетах этого типа летали и в TGr 20, а в конце войны уже целые полки были перепрофилированы для выполнения транспортно-бомбовых целей, как например KG 4 или KG 28 17*, оснащенные Хейнкелями в исполнении R2. Большую роль сыграли транспортные и планерные части зимой и весной 1944 года во время боев под Черкассами и Каменец-Подольском, где были окружены большие группировки немецких войск. Под Черкассами немцы потеряли 45 транспортных самолетов (из них 13 Не 111), но смогли эвакуировать из котла 2300 раненных и доставили 2026 тонн грузов. Под Каменец-Подольском благодаря большому количеству топлива и боеприпасов, сброшенных на парашютах, большая часть окруженных войск смогла вырваться из котла. Но успешнее всего прошла организация воздушного моста в Крыму. В ходе этой операции немецкие летчики ценой 60 машин смогли эвакуировать из Севастополя 21500 солдат и офицеров. Для осуществления всех этих операций на южном участке фронта фашисты сконцентрировали около 500 транспортных самолетов, которые не простаивали ни минуты.
Воздушный мост, соединивший Бреслау (Вроцлав) с главными силами просуществовал почти до самого конца войны и стоил немцам целых 165 самолетов. Зато окруженный город оборонялся до 6 мая 1945 года. Иначе сложилась судьба Познаньской крепости, которая держалась только пока существовал мост. Почти 100 самолетов совершили 169 вылетов и доставили 260 тонн грузов, но как только снабжение по воздуху прекратилось, Познань капитулировала. Транспортные Хейнкели и Юнкерсы помогли прорваться группам немецких войск из Поморья в Германию, за Одер, а также снабжали отрезанные приморские гарнизоны во Франции.