Английский сперва вел завотделением Фрэнк Платт, потом его сменили молодые учительницы Маргарет Диксон и Фанни Биггс. Диксон, по воспоминаниям учеников, выделялась своим либерализмом — поощряла учеников писать эссе и рассказы, старалась заинтересовать их театром и кинематографом; Эрнеста она назвала «самым блестящим» учеником, какой ей попадался. Она презирала Теодора Рузвельта и превозносила Вудро Вильсона: поколебать любовь Эрнеста к первому ей не удалось, но второго он благодаря ее урокам оценил. Биггс руководила литературным кружком, членов которого отбирала по итогам первого курса: обычно в нем было около двадцати пяти человек, собирались раз в неделю, вслух читали и обсуждали написанное. Товарищи Эрнеста вспоминали, что разница между тем, что писали они, и тем, что писал он, была как между землей и небом. Фанни Биггс также отозвалась о нем как о своем лучшем ученике. Она познакомилась с его родителями, стала другом Грейс. Ее он любил больше, чем Диксон, и их отношения были доверительнее: ей он напишет письмо, чтобы похвалиться первыми профессиональными успехами. Из других предметов он блистал в биологии, неплохо знал историю. Отношения с педагогами были в пределах нормы; конфликтовал он только с директором школы Макдэниелсом, который превыше всего ставил дисциплину и, по мнению учеников, весь день бродил по школе, подслушивая через вентиляционные отверстия. Одноклассники вспоминали, что Эрнест мог часами обсуждать его злодейства.
По настоянию матери дети пели в церковном хоре, играли на музыкальных инструментах. Для Эрнеста Грейс выбрала виолончель, которую он невзлюбил всей душой. Много лет спустя, в знаменитом интервью, данном Джорджу Плимптону, он, солидный человек и нобелевский лауреат, выдумает, что мать на целый год забрала его из школы и он занимался только виолончелью, на которой играл «хуже всех в мире». Все его сестры и братья были еще живы и, вероятно, удивились, но его такие вещи никогда не смущали. Взрослым человеком он не станет играть на музыкальных инструментах, но будет любить классическую музыку, вкус к которой привила Грейс; что же касается виолончели, то, по свидетельству одноклассников, он вполне сносно играл на ней в церковном и школьном оркестрах.
Отец выбрал для мальчишки основной вид спорта — американский футбол (не имеющий, как известно, ничего общего с нашим); сперва он был для этой игры мал и недостаточно быстр, потом вытянулся и стал чересчур велик (на старшем курсе вырос до 5 футов 11 дюймов и весил 150 фунтов, вдобавок у него были такие большие ноги, что на них не нашлось бутс) и опять же медлителен, мучился, но старался, чтобы доставить отцу удовольствие, — и в конце концов преуспел и пару раз бывал отмечен как лучший игрок. Он также занимался в секциях плавания, велосипеда, водного поло (тут преуспевал сразу и стал капитаном команды), ходил с сестрой на подготовительные курсы в университет, две зимы работал в школьном кафетерии, однажды получил роль в любительском спектакле и на некоторое время «заболел сценой». В конце 1914-го он впервые увлекся девочкой, хотел учиться танцам, родители скрепя сердце позволили, но танцы ему не давались, а к девочке он охладел.
В 1911-м Марселина и Эрнест прошли конфирмацию в Третьей конгрегационалистской церкви, а в 1915 году семья перешла в Первую, которую посещали Ансон Хемингуэй с родней. «Близнецы» вступили в организацию христианской молодежи «Плимутская лига», где Эрнест занимал ведущие роли — спикера, председателя, казначея; собирались по воскресеньям, дискутировали о благочестии и делах повседневных: учеба, турпоходы. Язык у Эрнеста оказался великолепно подвешен, и он записался сразу в три дискуссионных клуба: «Клуб Ханны», где бизнесмены рассказывали о своих достижениях, «Клуб Берка», где обучались ораторскому мастерству, имитируя парламентские прения, и «Клуб старшеклассников», члены которого рассказывали друг другу нравоучительные истории. Эта часть его жизни для рассказов о Нике Адамсе не подходила.
Едва научившись читать, он пристрастился к спортивным страницам в газетах, особенно к отчетам о боксерских поединках, знал по именам всех «звезд», но лишь в начале 1916 года ему купили «грушу» и разрешили заниматься боксом: впоследствии он рассказывал, будто учился у профессиональных боксеров из Чикаго, но найти этих учителей не удалось и члены семьи факт не подтвердили, хотя, возможно, он и мог взять несколько уроков так, что дома об этом не знали (или забыли). По рассказам домашних, боксировал он с одноклассниками в музыкальной студии Грейс, которая этому не препятствовала, хотя и разгоняла мальчишек, когда, по ее мнению, «бокс переходил в драку». Он также говорил всем, что повредил левый глаз во время занятий боксом — на самом деле глаз плохо видел уже при рождении, за что он попрекал мать, передавшую ему свой недостаток, как если бы она сделала это сознательно.