«Жить с мамой было все равно что жить внутри театрального спектакля, — писала Кэрол. — Она входила и играла главную роль, но потом уходила за кулисы, где ее заботили какие-то свои дела, а не события из нашей жизни». Оба родителя все чаще «уходили в себя» и предоставляли детям свободу; младших уже не наказывали так, как старших, и следили за ними слабее. Эрнест, по воспоминаниям сестер, был самостоятельным и хозяйственным, руководил сборами в походы, прекрасно готовил на костре, все делал методично и тщательно, спутники могли не бояться, что какая-нибудь нужная вещь поломается или не хватит еды. Летом 1915 и 1916 годов ему с товарищем, Луисом Клэраханом, разрешили самим добираться в Мичиган и обратно. Пароходом они приплывали в поселок Уанкам, а дальше шли пешком, питаясь пойманной рыбой. Во время этих походов Эрнест делал в записных книжках заметки для рассказов, столь же кровавых, как и те, что публиковались в «Трапеции»: «Манселона. Дождливая ночь. Лесоруб. Индейская девушка. Убивает себя и девушку».
В Уиндмире он обозначил свою территорию: спал в гамаке на заднем дворе или «разбивал лагерь» в миле от дома, днем проводил время в Хортон-Бей. Там общался с Дилуортами, с местным лесорубом Ником Боултоном, с ровесником-индейцем Билли Табшоу, с дочкой Боултона Пруденс — она, как считается, «выведена» в рассказах о Нике под именем Труди. Ник с нею потерял невинность, но Эрнест — вряд ли: это грозило бы невероятным скандалом. Он подружился с курортниками, братом и сестрой Смит, гостившими у тетки, миссис Чарльз: Кэтрин было 24 года, Биллу 21, но они приняли мальчишку, признав его первенство во всем, что касалось рыбалки, разведения костров и знания местности.
С Марселиной, у которой уже появились дамские интересы, они отдалились друг от друга; теперь его «близнецом» стала Мадлен по прозвищу Санни («солнышко»), бывшая пятью годами младше. Мадлен обычно считают любимой сестрой Хемингуэя — она была похожа на него внешне и «позиционировала» себя как самую преданную сестру: обожала брата, не дозволяла критики в его адрес, перепечатывала его рукописи, ревновала к женам и Марселине, написала книгу, представлявшую жизнь в семье как абсолютную идиллию. Однако из переписки, ставшей доступной в более поздние годы, явствует, что близок с Мадлен Эрнест был лишь недолгий период: первая любовь, Марселина, и тихая, незаметная Урсула занимали в его сердце больше места. С Кэрол, вспыльчивой и неуравновешенной, у него были сложные отношения — бурные ссоры, ревность. Лестер был слишком мал, чтобы с ним общаться, но позднее именно он сформулирует суть (как она ему представлялась) отношений Эрнеста с младшими членами семьи: «Эрнест никогда не был удовлетворен, если рядом с ним не было „брата по духу“. Он нуждался в ком-то, перед кем мог хвалиться и кого мог поучать. Ему требовалось безоговорочное восхищение. Лучше всего было, если младший его немного побаивался». Лестер всю жизнь не мог скрыть зависти к знаменитому брату и писал о нем много несправедливого, но здесь он, вероятно, прав. От сестер Эрнест страха не ждал, напротив, защищал их, но в их «безоговорочном восхищении» нуждался — оттого, может быть, и сблизился с Мадлен, глядевшей ему в рот.
Летом 1915-го они с Мадлен охотились на озере и убили синюю цаплю, редкую птицу, охраняемую законом, но домой отнести не решились, бросили в лодке. На следующий день в Уиндмире появился охотинспектор. Кларенса не было дома, Грейс клялась, что ее дети законопослушны, но у инспектора имелись доказательства; пришлось заплатить штраф в 15 долларов. Виновник, по свидетельствам членов семьи, был перепуган до полусмерти: ему уже виделась тюрьма. В 1950-е годы он попытается писать роман «Последняя хорошая страна» (The Last Good Country; работа не завершена, фрагмент опубликован в 1987 году в сборнике «Полное собрание рассказов Хемингуэя») — о том, как Ник Адамс, нарушивший закон, решается бежать из дома, а с ним бежит его сестра Малышка, для которой он — любимый человек и даже, по ее убеждению, единственно возможный муж (Мадлен Хемингуэй выйдет замуж за мужчину по имени Эрнест и сына назовет Эрнестом). Он был склонен преувеличивать грозящие неприятности. А неприятности продолжались: за полгода до окончания его едва не исключили из школы.
Кроме «Табулы» и «Трапеции», юный литератор, как оказалось, был сотрудником выпускаемого в одном экземпляре журнала «Джаз» (на английском это двусмысленное, по тем временам неприличное выражение), где публиковались картинки вроде тех, что рисуют на стенах туалетов. Журнал делали пять человек и передавали из рук в руки, но по чьей-то оплошности он в январе 1917 года попал к учителям. Преступников вызвали к директору, тот требовал исключения, но вступились Биггс и Платт, просили дать детям закончить школу. Макдэниелс в конце концов уступил, но угроза долго висела над головами, школа гудела, учителя переругались. Фанни в столовой облила Макдэниелса водой — класс аплодировал ей стоя. Все это время родители четырех мальчишек бегали к директору, умоляя о прощении. Отец и мать пятого, Эрнеста Хемингуэя, не появились. По их понятиям сын совершил такое преступление (страшнее нецензурщины и порнографии было разве что умышленное убийство), что они как христиане не имели права его защищать. Они не разговаривали с сыном, избегали соседей и в школу так и не пришли. По мнению Фанни Биггс, Эрнест им этого не простил.