Семнадцатого сентября Хемингуэй составил завещание, которое засвидетельствовали Браун, Вильяреаль и служанка Лола Ричардс: слугам полагались подарки, а имущество и авторские права отходили Мэри. (Сыновья твердо стояли на ногах: Джон работал брокером, Патрик и Грегори, получившие наследство матери, жили в Африке в свое удовольствие, но то, что отец лишил их наследства, их потом неприятно удивило.) 17 ноября кубинское правительство присудило Хемингуэю еще одну награду, орден Сан-Кристобаль, и звание почетного жителя Гаваны. Церемония проходила в гаванском Дворце спорта. Два часа сидел под софитами на жаре, потом в «Флоридите» выпил ледяной дайкири, дома принял ледяной душ и слег: воспалились обе почки, нога чудовищно распухла. Эррера диагностировал острые приступы нефрита и гепатита. Больной лежал в постели до 9 января, как всегда бодрился, писал жизнерадостные письма Брауну, обещая привлечь его к съемкам. Пристрастился смотреть по телевизору бейсбол, по словам Норберто Фуэнтеса, болел за местный клуб «Гавана». Очередное требование доктора — пить поменьше, то есть максимум две порции виски в день и столовое вино, и сесть на диету — не соблюдалось. Местный скульптор Боэда еще до болезни начал лепить его бюст — позировал лежа, при этом пил виски; Боэда вспоминает, как застал скандал между Хемингуэем и Эррерой — доктор кричал, пациент сжимался от страха. (Бюст впервые был показан на выставке Боэды осенью 1957-го, а в апреле 1958-го установлен в «Флоридите».)
Зимой 1955/56 года Папа преимущественно лежал в постели, не работал и, казалось, умирал. Приезжали Ордоньес и Домингин, совершавшие турне по Центральной и Южной Америке, он загорелся идеей их сопровождать, но не смог даже подняться. Тогда начал соблюдать режим — сразу полегчало, и к началу марта, когда вновь прибыли киношники, был в неплохой форме. Но тут начались проблемы. Режиссеры ратовали за реализм и точное следование тексту, продюсер хотел делать боевик. Трейси капризничал, не желал «приходить в форму», пил; актер, игравший мальчика, тоже не нравился автору. Съемки начались в Гаване — там сняли эпизод с Хемингуэем (он изображал местного жителя) и Мэри (в роли американской туристки). Но рыба не ловилась.
Кид Фаррингтон, спортсмен-рыболов, советовал ловить марлина в перуанском заливе Кабо Бланко, сам прибыл туда, взялся помочь с организацией съемок. 16 апреля Хемингуэй с Мэри и Фуэнтесом прилетел в город Талара в 30 километрах от залива. Чувствовал себя на удивление хорошо, даже спина почти не болела. Дал интервью перуанской газете «Эль комерсио» и ряду американских. В тот же день съемочная группа вышла в океан. Но Фаррингтон просчитался. Погода была плохая, рыба не шла, первого марлина поймали только 26 апреля, но он оказался мал, других не было. Старику Сантьяго хватило терпения на 80 дней, но киношники сдались уже через 34 и решили продолжать съемки в павильоне, против чего Хемингуэй безуспешно пытался возражать. Остальную часть фильма снимали возле дачного поселка Бока-де-Харуко рядом с Кохимаром, отдельные эпизоды — на Гавайях, Багамах, в Колумбии, Эквадоре, Панаме. Снятый материал пролежал чуть не год, Хейуорд, разругавшись с Циннеманом и Кингом, нанял другого режиссера, Джона Старджеса. Фильм вышел в октябре 1958 года, участвовал в нескольких номинациях на «Оскар», но выиграл только одну, за лучшую музыку. Хемингуэй смотрел его в частном кинозале, был крайне недоволен. И критики фильм ругали. Как и предупреждал Виртел, вещь оказалась малоподходящей для экрана.
Еще до «Старика», в 1957-м, вышли две другие экранизации: новый вариант «Прощай, оружие!» режиссера Чарльза Видора и «Фиеста» Генри Кинга. А одновременно со «Стариком» студент ВГИКа Андрей Тарковский снял свою первую учебную работу — 19-минутный фильм по «Убийцам». Его Хемингуэй, естественно, не видел, а в голливудских постановках окончательно разочаровался и в июле опубликовал в «Лук» статью, где говорилось, что кино — «выброшенное время», и он решил, «что больше никогда, до самой смерти, не прерву работы, которую научился делать и ради которой родился и живу».