1921, сентябрь — женитьба на Хедли Ричардсон.
Декабрь — уехал с женой в Париж в качестве корреспондента «Торонто дейли стар».
1922, март — работал на Генуэзской международной конференции.
Сентябрь — в Греции освещал греко-турецкую войну.
Ноябрь — декабрь — работал на Лозаннской международной конференции.
1923, январь — в журнале «Поэтри» опубликованы стихи.
Март — в журнале «Литтл ревью» опубликованы шесть прозаических миниатюр.
Июль — в издательстве Р. Макэлмона вышла первая книга — «Три рассказа и десять стихотворений».
Сентябрь — возвращение в Торонто, работа в «Торонто дейли стар». 10 октября — родился сын Джон (Бамби).
Декабрь — возвращение в Париж.
1924, январь — в издательстве У. Берда вышел сборник миниатюр «В наше время»; работа в журнале «Трансатлантик ревью».
1925, весна — знакомство с Ф. С. Фицджеральдом и Полиной Пфейфер.
Июль — первая поездка в Испанию на корриду. Начало работы над романом «Фиеста» («И восходит солнце»).
Октябрь — в Нью-Йорке в издательстве «Бони и Ливерайт» вышел сборник рассказов «В наше время».
1926, май — в издательстве «Скрибнерс» опубликована пародия на Ш. Андерсона «Вешние воды» (далее Хемингуэй сотрудничает только с этим издательством).
Октябрь — публикация «Фиесты».
1927, весна — развод с женой, переход в католичество и женитьба на Полине Пфейфер.
Октябрь — вышел сборник рассказов «Мужчины без женщин».
1928, март — переезд в Ки-Уэст (Флорида); начало работы над романом «Прощай, оружие!».
28 июня — родился сын Патрик.
Декабрь — самоубийство Кларенса Хемингуэя.
1929, апрель — возвращение в Париж.
Сентябрь — публикация романа «Прощай, оружие!».
1930, январь — переезд в Ки-Уэст.
Осень — охота в штате Вайоминг; автомобильная катастрофа.
1931, январь — покупка дома в Ки-Уэсте.
Лето — поездка во Францию и Испанию.
12 ноября — родился сын Грегори.
1932 — Ки-Уэст, Куба, работа над книгой «Смерть после полудня».
Сентябрь — опубликована «Смерть после полудня».
1933 — начало сотрудничества с журналом «Эсквайр».
Октябрь — сборник рассказов «Победитель не получает ничего». Ноябрь — поездка в Африку на сафари.
1934, апрель — возвращение в Ки-Уэст, покупка яхты «Пилар»; начало работы над книгой «Зеленые холмы Африки».
Октябрь — публикация «Зеленых холмов Африки».
1935 — работа над рассказами в Ки-Уэсте и на Багамских островах.
1936, август — опубликован рассказ «Снега Килиманджаро».
Сентябрь — опубликован рассказ «Недолгое счастье Фрэнсиса Макомбера»; начало работы над романом «Иметь и не иметь». Декабрь — знакомство с Мартой Геллхорн.
1937, март — поездка с Геллхорн в Испанию, где идет гражданская война, в качестве корреспондента агентства НАНА.
Март — май — участие в съемках фильма «Испанская земля». Июнь — США, выступление на II конгрессе американских писателей.
Август — Испания, работа над пьесой «Пятая колонна».
Октябрь — публикация романа «Иметь и не иметь».
1938, март — третья поездка в Испанию.
Октябрь — четвертая поездка в Испанию; вышел сборник «„Пятая колонна“ и первые 49 рассказов».
1939 — Куба, работа над романом «По ком звонит колокол».
Сентябрь — первая поездка в Кетчум (штат Айдахо).
1940 — развод с женой, покупка усадьбы «Ла Вихия» близ Гаваны.
Октябрь — опубликован роман «По ком звонит колокол».
20 ноября — женитьба на Марте Геллхорн.
1941, январь — поездка с женой в Китай.
8 декабря — США объявили войну Германии.
1942, апрель — с согласия посольства США в Гаване и ФБР Хемингуэй организовал любительскую контрразведывательную сеть.
Май — с согласия военно-морского ведомства США и ФБР организовал морские дежурства на своей яхте.
1943 — по распоряжению ФБР разведывательная деятельность Хемингуэя прекращена.
1944, май — поездка в Лондон в качестве корреспондента журнала «Кольерс». Знакомство с Мэри Уэлш.
Июнь — декабрь — поездки на фронт на территории Франции.
1945, март — возвращение на Кубу.
1946, январь — развод с женой.
14 марта — женитьба на Мэри Уэлш; работа над романами, не публиковавшимися при жизни, — «Острова в океане» и «Эдем».
1948, лето — первые проявления психического заболевания.
Сентябрь — поездка с женой в Италию. Знакомство с Адрианой Иванчич.