В конце октября Кэтрин пригласила в гости Элизабет Хедли Ричардсон, с которой училась в Институте Девы Марии, частной женской школе в Сент-Луисе. Хедли, как ее все звали, была старше Эрнеста на восемь лет, как и Агнес — она родилась 9 ноября 1891 года, младшей из шести детей. Ее отец Джеймс Ричардсон, фармацевт, человек слабохарактерный, пьющий, покончил с собой (как считается, из-за финансовых проблем), когда ей было 12 лет. Мать, Флоренс, походила на Грейс Хемингуэй: музыкальный талант, деспотизм, навязчивая религиозность. Хедли после школы год обучалась в колледже Брин-Мор в Пенсильвании, но мать попросила (или вынудила) ее оставить учебу: после того как она в детстве перенесла травму позвоночника, ее считали болезненной и неприспособленной к жизни. Она сидела дома, была безуспешно влюблена в преподавателя музыки, тяжело пережила смерть сестры, почти не имела знакомств, ухаживала за больной матерью, еще не чахла, но теряла уверенность. Осенью 1920 года Флоренс Ричардсон умерла. Хедли, привыкшая к опеке матери, испытывала растерянность и страх; приглашение Кэтрин ее спасло.
Ее первое впечатление от Эрнеста: «Пара румяных щек и карие глаза». А вот — его: «В тот момент, когда она вошла в комнату, я был потрясен. Я понял, что хочу жениться на этой девушке». Критик Малкольм Каули: «Он романтик по натуре и влюбляется подобно тому, как рушится огромная сосна, сокрушающая окружающий мелкий лес. Кроме того, в нем есть пуританская жилка, которая удерживает его от флирта за коктейлем. Когда он влюбляется, он сразу хочет жениться и жить в браке…» Хедли боялась увлечься, ее смущала разница в возрасте, она привыкла считать себя старой девой, но перед его жизнерадостным напором устоять не смогла. Она гостила у Смитов три недели; когда уехала, началась бурная переписка, но о браке пока не говорилось.
В ноябре Билл Хорн снял квартиру и предложил Эрнесту жить с ним на его средства, пока не найдется работа. Они ходили смотреть боксеров и сами боксировали в спортзале и дома, ужинали в дешевой греческой закусочной, которая описана в рассказе «Убийцы», по выходным ездили в Оук-Парк. Через месяц Эрнесту удалось устроиться на работу в новый журнал «Содружество кооператоров» на должность редактора: 40 долларов в неделю, график свободный. Издание было органом «Американского кооперативного общества», частного пенсионного фонда (оказавшегося, как выяснится позже, финансовой «пирамидой»), печаталась в нем преимущественно реклама, а также зарисовки о природе, фотографии детей и животных и т. п. Первый номер, который выпустил Хемингуэй, состоял из 20 страниц рекламы и нескольких редакционных текстов, написанных им самим. Родители были довольны: дитя взялось за ум. Эрнест написал матери, что заработок потратил на одежду, поздравил домашних с Рождеством, но заявил, что с Новым годом поздравлять не будет, ибо «каждый следующий год приближает нас к могиле».
После Нового года Хорн, не прижившийся в Чикаго, вернулся домой (в Йонкерс), а Кенли Смит, чья жена на полгода уехала в Нью-Йорк, перебрался вместе с пансионерами в особняк «Бельвиль»; опять пригласил Эрнеста, тот согласился. Идиллия для начинающего литератора: деньги есть, забот по дому никаких, хозяин опекает ненавязчиво и умно (Дональд Райт вспоминал, что отношения Смита, которому был 31 год, и Хемингуэя напоминали отношения отца с сыном), работа в «Содружестве» отнимает мало времени, жильцы молоды и интересны. Райт в 1937 году написал о жизни в «Бельвиле»: атмосфера не была «богемной», работали много, пили мало, лишних денег ни у кого не водилось, Эрнест был душой компании, но часто уединялся, чтобы писать, любил говорить о литературе, много критиковал признанных писателей, но от высказываний об искусстве уклонялся, сводя разговор на бокс, войну или рыбалку. Противоречивое свидетельство, но понять его можно: вероятно, Хемингуэй хотел говорить о литературе, но его раздражало, что обсуждать важное приходилось с дилетантами, и, начав спор и почувствовав, что слишком «раскрылся», он тут же ускользал от разговоров. Те же противоречивые свидетельства будут сопровождать его всю жизнь: одним людям будет казаться, что он любил разговоры только о рыбалке, убийствах и драках, другие вспомнят, как он декламировал Китса и Шелли и со знанием дела разбирал рубаи Хайяма.