Он продолжал писать очерки для «Торонто стар уикли» и за период с октября 1920-го по декабрь 1921-го опубликовал их как минимум 13: о боксе, бейсболе, рыбалке, плохих продуктах (травят народ нитратами). Были статьи о национальном характере американцев, получалось смешно, канадцам нравилось читать, как вульгарны их северные соседи и как бы они вели себя, если б им удалось «купить» Шекспира: «Английский городок на Эйвоне украсился американскими флагами, на всех зданиях вывешены плакаты: „Мы хотели Билла, и мы его получили! Да, Билл!“».
Писал он также о чикагском преступном мире, с броскими заголовками: «Ирландские убийцы. Цена поднимается» (11 декабря 1920 года). «Согласно слухам из преступного мира Чикаго и Нью-Йорка, каждый пароход, отбывающий в Англию, везет на своем борту одну или парочку ласточек смерти, всегда готовых устремиться туда, где на них появляется спрос. В притонах говорят, что сначала пташки доставляются в Англию, где они рассеиваются в портовых районах таких городов, как Ливерпуль, а потом уже перебираются в Ирландию. <…> За убийство хорошо охраняемого судьи или какого-нибудь чиновника платят тысячу долларов. Экс-убийце, с которым я беседовал в Чикаго, эта цифра показалась фантастической». Действительно ли автор беседовал с наемным убийцей? Да кто ж его знает… 28 мая 1921 года — продолжение: «Война гангстеров в Чикаго»: «Антонио д’Андреа, бледный человек в очках, потерпевший поражение кандидат в олдермены от 19-го округа города Чикаго, вышел из закрытой машины перед своим домом и с автоматическим пистолетом в руке, осторожно пятясь, начал подниматься по лестнице. Когда он достиг двери и протянул назад левую руку, чтобы нажать кнопку звонка, из окна соседнего дома ослепительно сверкнули две красные вспышки, д’Андреа услышал оглушительный треск и почувствовал страшную боль во всем теле от ударов пуль из выстрелившего обреза. Так окончился путь, начавшийся в маленьком сицилийском городке, где бледнолицый юноша готовился принять сан священника».
Чарльз Фентон разругал статьи о гангстерах: ленивые, скучные клише, вырождение таланта в механическую компетентность. По сравнению с «Керенским» молодой журналист писал все хуже — видимо, ему надоело. Он пытался писать художественные тексты, но лишь два, созданных в чикагский период, были изданы, и то не сразу, а в 1922 году в нью-орлеанском журнале «Двурушник»: «Жест пророка» (A Divine Gesture), причудливое, абсолютно нехарактерное для Хемингуэя эссе, в котором Бог «с бородой, как у Льва Толстого» и архангел Гавриил беседуют с одушевленными цветочными горшками и другими предметами (поколения критиков умерли, не поняв, что это было — пародия на дадаистов или поиск новых форм), и стихотворение «Наконец» (Ultimately). Он как будто на время разучился писать. Такое бывает, когда человек хочет внести в работу что-то новое, а что — еще не знает.
Всю зиму он слал Хедли детские письма, полные рассказов о сослуживцах, о бейсбольных матчах, о том, как он боксировал с Кенли Смитом (и, разумеется, побил его), то хвастался, то уничижался, сообщал, что Гэмбл, вернувшийся в Италию, снова зовет его и он вот-вот с ним уедет, сомневался, может ли он, такой старый (при знакомстве с Хедли он прибавил себе год — странно, что не десять), видавший виды и разочарованный, еще любить, жаловался, что живет «на 2–3 пенни вдень», что вынужден подрабатывать спарринг-партнером в боксерских поединках (это не подтверждено), что мог бы учиться в университете, если бы не злая мать. «Тебе не нужен университет», — говорила Хедли, а на его самобичевания отвечала: «Я не могу допустить и мысли, что в тебе есть что-то плохое. Я очень люблю тебя и хочу любить еще сильнее» (он в ответ писал, что любит ее «в лучшем случае чуть-чуть»).
Биографы, исходя из сходства семей Эрнеста и Хедли, считают, что оба были людьми, потерпевшими крушение и нашедшими утешение друг в друге. Но свидетели романа отмечали, что Эрнест был энергичен, как бомба, весел, никаких признаков страдания не обнаруживал; Хедли также всем запомнилась как жизнерадостная девица. Последователи Линна видят в том, что юный Хемингуэй влюблялся в женщин старше себя, «комплекс матери»; к Агнес это, может, и можно применить, но Хедли, несмотря на свои 30 лет, окружающим казалась скорее девочкой, чем дамой. Оба вели себя как дети: он пускал дым из ноздрей, шевелил ушами, ее это приводило в восторг. Хедли просила его не уезжать в Италию: она Гэмбла не знала, но идея жить за чужой счет казалась ей губительной, и она, как и Агнес, видела в этом приглашении что-то нехорошее. Впрочем, женщины ничего не смыслят в мужской дружбе.