В 1911 году Территория Нью-Мексико была включена в состав Соединенных Штатов. Конрад, которому было двадцать четыре года, несмотря на возражения Гуса и брата Карла, который в это время уже учился в Морской академии в Аннаполисе, штат Мэриленд, занялся политикой. Вскоре Хилтон был избран членом нижней палаты первого законодательного органа нового штата, где проработал один двухлетний срок как самый молодой представитель Нью-Мексико. Он был автором восьми законопроектов, один из которых запрещал жестокие сцены в кино, а второй предлагал установить необходимые ориентировочные знаки вдоль автострад. «За что бы он ни брался, он всегда проявлял большую изобретательность и способности, – говорил его сын Баррон. – И когда он стал заниматься политикой, что для него было довольно неожиданно, люди стали понимать, что у него большие амбиции, что он способен на большее».
В это время Конрад Хилтон был красивым молодым человеком с темными волосами, разделенными правым пробором, умными зеленоватыми глазами и полными губами, отличавшимся медлительным техасским выговором. Все находили его очень воспитанным и вежливым. Обнаружив, что законотворческая работа слишком скучна, он стал реже посещать местный парламент, с досадой сознавая, что отец был прав. Впрочем, бурная светская жизнь пришлась ему по вкусу. Каждый вечер он выезжал на роскошные балы в местном Капитолии, стал членом высшего общества Санта-Фе и приобрел славу блестящего партнера по танцам.
Деятельная натура Конрада требовала выхода. Не удовлетворяясь жизнью обычного горожанина, в 1913 году в возрасте двадцати шести лет Конрад взял на себя руководство музыкальной группой, образованной из его сестры Эвы, играющей на скрипке, и двух ее подруг. Группа называлась «Трио Хилтон». Девушки выглядели очень эффектно в длинных широких юбках (с пуговицами по центру), перепоясанных широкими кушаками, в блузках с длинными рукавами и пышными оборками и в огромных живописных шляпах. Как всегда, Конрад был не только их менеджером, но также агентом и администратором. Хотя отец говорил, что дело это очень рискованное и может провалиться, Конрад был уверен, что зрители будут ломиться на выступление трио. К сожалению, он ошибся. Несмотря на все его усилия, первая попытка заняться шоу-бизнесом оказалась крайне неудачной, едва покрыв расходы за год. Провал сам по себе достаточно неприятная вещь, но еще тяжелее было сознавать, что предсказания отца оправдались.
Конрад Хилтон возвратился в Сан-Антонио раздосадованный и решительно настроенный добиться успеха без помощи и советов отца. Поскольку в их маленьком городе не было ни одного банка, он решил стать банкиром. И снова Гус предостерегал его, объясняя, что их городок слишком мал для деятельности местного банка, что как раз недавно в соседнем Сокорро открылось несколько банков. Не вняв доводам отца, имея около 30 тысяч долларов (три тысячи были его собственные, остальные он наскреб у друзей и инвесторов), в сентябре 1916 года Конрад основал «Нью-Мексико штат банк Сан-Антонио». Хотя ему было всего двадцать девять лет, он считал, что жители его родного городка доверят свои сбережения его банку. Однако клиенты не появлялись, и к концу года банк закрылся. Еще одна неудача. Неужели отец всегда будет прав?
Казалось, Конраду ничего не оставалось, как снова заняться бизнесом отца, а поскольку к этому времени Гус передал ему часть акций, то теперь он мог стать его равноправным партнером не только по названию, но и по доходам. Но здесь вмешалась судьба и изменила направление его мыслей.
В 1915 году выпущенная с немецкой подводной лодки торпеда потопила в Атлантическом океане британский транспортный корабль «Лузитания». Поскольку Германия продолжала взрывать корабли в Северной Атлантике – в том числе и американские, – через два года, в апреле 1917 года страна, нейтралитет которой до сих пор удавалось соблюдать президенту Вудро Вильсону, присоединилась к союзникам в борьбе против Германии в Первой мировой войне. Конрад, который к этому времени окончил офицерское военное училище и получил звание второго лейтенанта, жаждал получить направление на фронт. Однако военное руководство распорядилось иначе. Учитывая деловой опыт и знания Хилтона в области мануфактурных товаров, его направили в интендантские войска, штаб-квартира которых находилась в Париже, вдали от боевых действий. Днем он выполнял несложные и довольно скучные обязанности, а по вечерам был завсегдатаем кафе и бистро на Елисейских Полях. Этот красивый парень в ладно пригнанном по фигуре офицерском мундире и с широкой победной улыбкой пользовался огромной популярностью.