Для синтеза феромонов ученые часто используют и реакцию гидрирования ненасыщенных углеводородов. С ее помощью было получено большое количество пахучих молекул.
Конструирование феромонов осложняется и тем, что от пространственного положения молекулы, то есть ее стереометрии, изменяется результат синтеза. Если изомерия на плоскости связана с различным положением отдельных групп (гидроксильной, метильной и других) в углеродной цепи, то стереоизомеры — зеркальные близнецы в пространстве. Химикам приходится проверять множество веществ, чтобы поймать так называемую цис- или трансконфигурацию молекулы. Тем не менее благодаря созданию оригинальных методов химического синтеза, основой для которых послужили работы известных советских ученых М. М. Шемякина и Л. Д. Бергельсона, исследователи успешно преодолевают все трудности. Только у нас в стране за последнее время осуществлен синтез феромонов более чем 20 видов насекомых-вредителей.
Наконец-то в руках ученых оказалась стеклянная пробирка с веществом, которое, как золотой ключик, поможет открыть тайны химического языка насекомых. Но как же работает молекулярный механизм «секретного замочка»?
Существует множество теорий и гипотез, при помощи которых ученые пытаются объяснить механизм действия обонятельных рецепторов. Каждый человек по-разному может описать один и тот же запах, но большинство из нас одинаково ощущают прекрасный аромат цветов и хвойных деревьев, хлеба и валерианы. А кто хоть раз в жизни понюхает нашатырный спирт или мускус, тот никогда уже не сможет ошибиться при описании этих запахов.
У японцев существует забавная игра для развлечения гостей. Всем желающим предлагают предмет, который обладает одним из множества известных нам запахов. Победу присуждают тому из присутствующих, который окажется лучшим дегустатором и правильно назовет пахучее вещество. Преимущество в этой игре имеет тот, у кого самый чувствительный нос. Значит, в органах обоняния существуют «сортировщики», которые на каждую молекулу «клеят» ярлык. Кстати, некоторые химики или парфюмеры могут различать до 10 тыс. ароматов.
На первый взгляд все просто: каждый отдельный запах есть не что иное, как воздействие определенных летучих молекул на органы обоняния: хвойный или фруктовый аромат создают сложные эфиры, а запах тухлых яиц — производные сероводорода. Однако чем тогда объяснить, что разные химические соединения: розетон и фенилэтанол, гераниол и пеларгол имеют аромат розы? К этому можно добавить, что запах камфоры наблюдается более чем у 100 соединений, а запах мяты — примерно у 80 различных органических молекул.
Кроме того, учеными получены данные о том, что вещества, сходные по строению, существенно различаются по запаху.
Может быть, на качество запаха влияют только функциональные группы или конфигурация молекул на плоскости и в пространстве? Оказывается, нет. Уксусная кислота имеет резкий уксусный запах, а масляная — пахнет прогорклыми жирами. У ванилина замена альдегидной группы на нитрогруппу не вызывает изменения аромата. А вот форма молекулы, видимо, играет важную роль в создании запаха.
В конце 40-х годов нашего столетия было высказано предположение о том, что запах не что иное, как «узнавание» пахучей молекулой определенной лунки в обонятельных клетках. Эта идея «замка и ключа», в настоящее время принятая на вооружение биохимиками для объяснения механизма действия ферментов — живых катализаторов, была не нова. Еще более 2000 лет назад римский философ и поэт Лукреций Кар (98–55 гг. до н. э.) писал, что запахи состоят из «первичных начал» различной формы. Приятные запахи образуются из гладких и круглых начал, терпкие — из крючковатых, зловонные — из острых и колючих, проникающих в «поры» органа обоняния.
Развивая теорию «молекулы ключа» и обонятельной «ямки-замка», американские ученые предложили свой вариант. Предполагая, что число различных запахов ограничено, как и количество элементарных вкусовых ощущений, он выделил семь первичных запахов. Это известные нам камфорный, острый (запах муравьиной кислоты), мятный (ментол), цветочный (аромат розы), мускусный, эфирный, гнилостный (сероводород). Более того, исследователи описали размеры и форму обонятельных рецепторов, которые соответствуют этим запахам. Однако и «палочка-выручалочка» Эймура не смогла объяснить нюансы обоняния.
Канадские ученые предложили следующее объяснение проблемы. Пахучие молекулы при соприкосновении с обонятельными рецепторами раздражают их, и те под действием атомных колебаний различной частоты передают нервный импульс в мозг. Причем воспринимаются сигналы только с длиной волны от 20 до 200 мкм. В дальнейшем эти волновые диапазоны были названы осмическими (от греческого «osme» — запах). Однако и эта гипотеза не в состоянии объяснить многие факты.