Восьмидесятые годы XVI столетия в политической жизни Испании были отмечены присоединением к Испании в 1581 году Португалии и дальнейшим усилением борьбы за владычество на морях. Эта борьба привела Испанию в 1588 году к катастрофе - гибели в водах Ла-Манша и Северного моря огромного флота, готовившегося к нападению на Англию. Флот этот, носивший горделивое название «Непобедимой Армады», был на пути застигнут и рассеян бурей. Большинство судов погибло или было приведено в полную негодность. Но само по себе освоение территории Португалии и ее колоний, а также подготовка хотя и провалившейся, но все же грандиозной по своим размерам попытки захвата Англии открывали широкое поле деятельности для предприимчивых людей, а именно таким и был Сервантес. Вернувшись на военное поприще, он сперва пробовал найти себе применение в Португалии. В 1581 году в кaчecтве военного курьера ездил в Северную Африку, в Оран, и некоторое время состоял при ставке герцога Альбы в Томаре. Однако, по-видимому, разочаровавшись в военной службе, которая не принесла ему материального благополучия, Сервантес окончательно от нее отказался. Приходилось искать другой, более надежный источник существования. Между тем материальное положение семьи за это время не только не улучшилось, но становилось с каждым годом все тяжелее, тем более, что семья пополнилась новым членом - внебрачной дочерью Сервантеса, Исавелью де Сааведра. Не помог подняться семье и брак Мигеля (1584 год) с уроженкой городка Эскивьяс девятнадцатилетней Каталиной де Саласар-и-Паласьос, принесшей ему очень маленькое приданое. Будущее не сулило писателю и его семье ничего радостного. Заработок Сервантеса был, по-видимому, в эти годы случайным. В 1587 году, покинув на время семью в Эскивьясе, он стал искать счастья на стороне и с этой целью перебрался на юг страны, в Андалусию, которая благодаря своим оживленным торговым связям с американскими колониями открывала широкие возможности для частной инициативы. Следующие по времени пятнадцать лет Сервантес прожил в Севилье, крупном торговом центре и наиболее богатом городе Андалусии.
Счастье на первых порах как будто улыбнулось писателю. В связи с безумным предприятием по захвату английского побережья, которое занимало тогда все мысли королевского правительства и являлось основной его заботой, Андалусия в восьмидесятых годах XVI столетия была главным районом, откуда шли поставки на армию и флот, и притом в огромных для того времени размерах. Совершенно естественно, что самый размах продовольственных операций требовал большого обслуживающего их аппарата. Осенью 1587 года Сервантесу у далось получить место комиссара по срочным заготовкам для «Непобедимой Армады» в городах и селах, расположенных в окрестностях Севильи.
Поставки на армию в основном производились путем реквизиции излишка продуктов у населения. Для людей с нечистой совестью, для «рыцарей легкой наживы» поставки были средством быстрого обогащения. Но там, где другие продовольственные комиссары наживали взятками, хищениями и т. п. целые состояния, Сервантес терпел одни неудачи. Он предпочитал жить на скудное жалованье, которое выплачивалось к тому же весьма нерегулярно. Нежелание Сервантеса идти на сделки с совестью едва не кончилось для него трагически: добросовестное выполнение комиссарских обязанностей вовлекло его в спор с церковным управлением в городке Эсихе и грозило ему отлучением от церкви, а это, в свою очередь, могло привести его в застенки инквизиции. К тому же Сервантес при всем его большом и трезвом уме не отличался аккуратностью. Небрежность в отчетах вела к столкновению с органами финансового контроля, к обвинениям в незаконных реквизициях, в утайке денег. Одно из таких столкновений закончилось для Сервантеса заключением, правда, кратковременным, в тюрьму города Кастро дель Рио (1592 год). Таким образом, служба в продовольственном ведомстве не только не улучшила материального положения Сервантеса и его семьи, по-прежнему жившей в Мадриде, но, наоборот, еще более осложнила его и ухудшила. Любопытным доказательством той стесненности, в которой находился в это время Сервантес, служит доверенность, посланная им в Мадрид его сестре Мадалене для взыскания с разных лиц причитающихся ему долгов. Другим, не менее красноречивым свидетельством является прошение, поданное писателем 21 мая 1590 года на королевское имя о предоставлении ему должности в американских колониях. Прошение, рассмотренное в июне 1590 года в Совете по делам Индий (так назывался правительственный орган, ведавший делами колоний), было отклонено с резолюцией: «Поискать здесь, в чем бы оказать ему милость». На поиски, как это явствует из биографии Сервантеса, ушло четыре года, а тем временем писатель продолжал нести тяжелую и уже, по существу, никому не нужную, ввиду гибели «Непобедимой Армады», службу по заготовкам, службу, оплачивающуюся хуже, чем раньше, и приводившую к искам и постоянным столкновениям с финансовым контролем.