В 1385 году для борьбы против Тевтонского ордена Великое княжество Литовское вступило в союз с Польским королевством, подписав Кревскую унию. После Кревской унии усилились польские и католические влияния в Великом княжестве Литовском, постепенно удалялась от власти православная русская знать, ликвидировались русские княжества: Волынское, Киевское и др. Против сближения с Польшей выступало большинство православных князей, поэтому в государстве на протяжении ста лет шли гражданские войны.
Население преимущественно состояло из православных крестьян, которые жили на просторных и плодородных землях, вдалеке от центральной власти, и были воспитаны в духе вольностей. Великий князь литовский раздавал земли своим приближенным, но они не притесняли крестьян, потому что те могли в любой момент сняться с одного места и перейти на другое. Земли тогда было много, населения мало, и владельцы этих земель были рады и тому, что крестьяне уделяли им часть своих продуктов. В остальном никто не вмешивался в их жизнь и не посягал на их свободу.
В 1569 году была подписана Люблинская уния, создавшая, фактически, новое государство — Речь Посполитую,[2] и большая часть южнорусских земель перешла под власть Польши.
Сразу же изменились условия жизни. Земля перестала принадлежать тем, кто ее обрабатывал, а стала собственностью землевладельцев. Польские короли дарили своим сановникам обширные поместья на плодородных землях по обеим сторонам Днепра, и колонизация Украины пошла быстрыми темпами. Паны привлекали поселенцев, обещая им на первых порах свободу от повинностей и платежей. На этих просторах с их огромными природными богатствами тут же возникли имения магнатов и шляхты, вырастали города, замки, местечки. Крестьяне, поначалу соблазненные чрезвычайными льготами, дали привязать себя к земле и постепенно превратились в холопов, работавших на панов. Местность, в нижнем течении Днепра, во второй половине XV века представляла собой незаселённую степь, получившую название Дикое поле. (Дикое поле — историческое название безграничных и слабозаселённых причерноморских и приазовских степей. Они расположены между средним и нижним течением Днестра — на западе, нижним течением Дона и Северским Донцом — на востоке, от левого притока Днепра — Самары и верховьев притоков Южного Буга — Синюхи и Ингула — на севере, до Чёрного и Азовского морей и Крыма — на юге).
Земли Дикого поля осваивались и заселялись беглыми крестьянами и холопами из панских имений и крепостными из России. В XVI–XVII веках правительство Польско-Литовского государства Диким полем считало украинские земли, находившиеся на восток и юг от Белой Церкви, и раздавало их магнатам и знатнейшим панам в частную собственность, как незаселённые.
(В границах Дикого поля сейчас располагаются: Луганская, Донецкая, Днепропетровская, Запорожская, Кировоградская, Полтавская, Николаевская, Одесская, Харьковская и Херсонская области Украины, а также Тульская, Липецкая, Воронежская, Орловская, Курская, Белгородская и Ростовская области России).
Своеобразными «дверями» в Поле со стороны густо заселённого Среднего Приднепровья были пороги — природные выходы коренных горных пород, которые пересекали русло Днепра, простираясь на много вёрст. За порогами начинался Днепровский Низ. Русло здесь было усеяно множеством островов, а сам Днепр разделялся на рукава, создавая многочисленные озёра, затоны и протоки. Эту местность называли Великим Лугом. В то время здесь начали формироваться группы беглецов с территории Речи Посполитой, которые прибывали сюда по разным причинам. Основными причинами были бедность, нападения татар или уголовные преследования.
В ранних былинах украинского народа, или думах, таких как «Дума о казаке Голоте», «Дума о Байде», народный фольклор в образе казака описывает человека-бродягу, у которого, кроме коня и сабли, ничего нет, шапка-бирка и та с дыркой сверху.
Согласно южнорусским думам, казак не держит никакой собственности, это вольный человек, лихой удалец, кочевник, не имеющий не только постоянного жилища, но даже и временной крыши над головой. Все необходимое для жизни он добывает с помощью сабли, то есть, называя вещи своими именами, промышляет войной и разбоем.