В ответ Сигизмунд и трансильванские бояре помогли занять валашский трон еще одному законному сыну Мирчи Старого и трансильванскому князю Владу II (1390–1447), будущему отцу Влада III Цепеша Дракулы. Через два года с помощью османского войска его сверг Дан II, который через несколько лет был побежден Александром Алдя.
В 1408 году Сигизмунд Люксембургский по примеру тамплиеров, иоаннитов и тевтонов учредил для борьбы с Турцией свой небольшой рыцарский орден для знати, символом которого стал дракон с пылающим крестом. В 1431 году в орден Дракона, по-румынски Dracula, Дракула, вступил Влад II, который включил его изображение в свой герб, печать и даже на монеты. Вскоре этот символ стал его прозвищем, а затем и фамилией его второго сына.
Влад III, будущий Цепеш и Дракула, матерью которого была молдавская княжна из древнего рода Драгошей, сестра господаря Богдана, отца Штефана III Великого, родился в обычном двухэтажном доме номер пять по улице Жестянщиков (ныне площадь Цитадели). Это произошло в основанном в XII веке саксонскими купцами из Германии и Голландии городе Сигишоаре, в румынской Трансильвании, входившей в состав Венгрии почти с XI века новой эры.
Резиденция Сигизмунда Люксембургского располагалась западнее, в Вышеградском замке над Будой, из которого он руководил борьбой с чешскими гуситами. В этой борьбе участвовал и Влад II Дракул, что впоследствии отразилось на судьбе самого знаменитого из трех его сыновей.
В 1436 году почти пятидесятилетний Влад II Дракул при поддержке Сигизмунда и трансильванских бояр на двенадцать лет занял трон Валахии. Его семья переехала из Сигишоары в столичный Тырговиште, и ее образ жизни значительно переменился. На следующий год Сигизмунд Люксембургский умер, и в Священной Римской империи и Венгрии началась сложная борьба за две освободившиеся тяжелые короны. Через несколько лет венгерскую корону получил совсем юный польский король Владислав III, второй представитель династии Ягеллонов. В этой сложной международной ситуации Влад II Дракул сумел удержать власть на троне, на который без перерыва покушались многие претенденты. В 1438 году он был вынужден пропустить на Трансильванию османское войско, правда, не дав ему надолго задержаться у Карпат.
Влад II проводил совсем не протурецкую политику, и в 1442 году султан Мурад II отправил в Валахию большое войско румелийского беглербега Шехабеддина, посадившего на трон в Тырговиште сына Дана II Басараба II.
В мае Влад II с соратниками ушел в горы, дождался там войско трансильванского князя Яна Хуньяди и вернулся назад. 6 сентября 1442 года объединенное румынское войско разбило османскую армию, которая откатилась за Дунай. Влад II опять занял валашский трон и сразу объявил себя вассалом венгерского короля.
Через три года регентом Венгрии при малолетнем короле Владиславе Постуме стал трансильванский князь Ян Хуньяди, и произошло это из-за страшного разгрома европейского войска под Варной.
Враги рода Дракулов рассказывали о событиях 1442 года совсем по-другому, показывая, как они будут это делать после смерти двух первых представителей этого рода Раду Негру. Якобы после ссоры Ян Хуньяди сверг Влада II с престола и посадил в Тырговиште Басараба II. Влад II уехал к Мураду II в Эдирне, затем вернулся в Валахию с османским войском, сверг Басараба, опять подружился с Яном Хуньяди и вместе с ним пошел в антитурецкий поход, перед этим послав султану в заложники двух своих младших сыновей. Собака лает – ветер уносит.
В Тырговиште Влад III много занимался с учителями, изучал европейское военное дело, выучил латынь, венгерский и немецкий языки.
В Валахии действовала трехступенчатая византийская система образования – начальная до 12 лет, средняя – до 17 лет и высшая – до 22 лет. В них изучали славянскую грамматику, арифметику, геометрию, риторику, астрономию, богословие и многие другие науки.
В 1443 году объединенное европейское стотысячное войско во главе с Владиславом III и Яном Хуньяди пошло в «долгий» антиосманский поход. Оно взяло несколько дунайских турецких крепостей и несколько раз разбило османов. В Сегеде Владислав III заключил с султаном выгодный мир, по которому турки уходили из Сербии.
После подписания мира многие рыцари разъехались по домам. Однако легат римского папы при войске уверил юного короля, что венецианские эскадры не пропустят турецкий флот через Галлиполийский залив, и поход на юг можно продолжить, правда, нарушив только что подписанный мирный договор.