Влад II пытался отговорить польского короля и трансильванского князя от проигрышного похода, но безуспешно. Значительно уменьшившееся войско двинулось в турецкую Болгарию. 10 ноября 1444 года под Варной турки разгромили христиан, Владислав III пробился к султану, но Мурад II вместо честного поединка убил копьем королевского коня, Владислав упал и был зарублен янычарами. Ян Хуньяди попытался вернуться в Венгрию, но был на месяц задержан Владом II, отпустившим трансильванского князя через месяц под угрозой войны.
Влад II лично повез дань Валахии султану в Адрианополь, но был задержан Мурадом II до прибытия двух его младших сыновей, ставших заложниками на долгих четыре года.
В Адрианополе, а затем в Стамбуле было открыто несколько школ-медресе, в которых ученики жили и учились в особых помещениях, где изучали грамматику, арифметику, логику, метафизику, филологию, риторику, законоведение, догматы ислама.
Дети Влада II жили в замке к югу от Адрианополя, и его средний сын выучил не только турецкий язык, но и прекрасно изучил турецкое военное дело, узнал стратегические и тактические приемы османов, их обычаи и нравы, что очень пригодилось ему впоследствии.
Влад II в Молдавии поддержал выступившего против назначенного регентом Венгрии Яна Хуньяди своего родственника. В декабре 1447 года Влад II Дракул был убит по приказу Яна Хуньяди и остался даже без могилы. Вскоре его старший сын Мирча был ослеплен и похоронен заживо. На валашский престол вступил Владислав Дан II.
Летом 1448 года османское войско вошло в Валахию, и ее трон в октябре впервые занял семнадцатилетний Влад III Дракула. То, что заложник Влад был совсем не обязан быть верным султану, регента Венгрии не интересовало. В октябре войско Хуньяди разбило турок на Косовом поле, и на валашский трон вернулся Владислав Дан. Влад III ушел в Молдавию к своему дяде господарю Богдану. В Сучаве Влад III много времени проводил с его сыном и своим двоюродным братом Штефаном III Чел Маре, часто не только участвовал, но и побеждал на рыцарских турнирах в Буде и Нюрнберге, участвовал в польско-молдавской войне.
В конце 1451 года законный господарь Молдавии Богдан был убит поддержанным поляками своим незаконным братом Петром Ароном, который для удержания власти ухитрялся платить дань Польше, Венгрии и Турции одновременно, чем полностью разорил княжество. При этом он объяснял отчаявшемуся и обобранному народу, что «склоненная голова – это не отрубленная голова». Влад III и Штефан III успели перебраться в Трансильванию, где получили покровительство Яна Хуньяди.
Влад III участвовал в походах Яна Хуньяди, жил в Молдавии и Трансильвании.
В мае 1453 года османское войско нового султана Мехмеда II взяло Константинополь, ставший Стамбулом, и уничтожило Византию. Султан открыто объявил о создании Османской империи как «дома мира» и назвал Европу «домом войны», который должен быть завоеван. Обе стороны прекрасно понимали, что им предстоит столкнуться в решающей битве за власть и свободу.
В 1455 году в Трансильвании легат папы францисканский монах Джованни ди Капистрано собирал воинов в очередной крестовый поход. В войско брали только католиков, и все православные шли к Владу III, которого Ян Хуньяди назначил командующим в Сигишоаре и даже подчинил ему часть областей Фагараша, так что сын первого Дракона мог официально называться еще и герцогом Трансильвании.
Еще один папский легат 15 февраля 1456 года объявил в Буде о сборе крестоносцев. Это были очень своевременные меры. В 1455 году османское войско прошло через Валахию и ограбило Трансильванию. Весной 1456 года войско Мехмеда II Завоевателя осадило Белград, за которым должны были последовать Буда и вся Венгрия с Дунайскими княжествами.
Крестоносцы во главе с Яном Хуньяди подошли к Белграду вовремя. Триста турецких орудий бомбардировали крепость день и ночь. Султан попытался разбить прикрывавший Белград с Дуная флот крестоносцев, но после яростного боя на великой реке 180 европейских судов разгромили 400 османских, захватив 80 из них.
Мехмед II в бешенстве высадился на остатках кораблей на сербской стороне и приказал их сжечь. 24 июня османы после ужасного штурма ворвались в Белград, но крестоносцы смогли отстоять крепость, ранили Мехмеда II в «лядвею», и его янычары бежали, потеряв тридцать тысяч человек, которые так и не были похоронены. Султан с остатками армии двинулся назад к Дунаю, а в августе в освобожденном Белграде от ран и чумы умер венгерский регент Ян Хуньяди. Во главе Венгрии и Трансильвании оказался малолетний Ладислав Постум.