На Украине восстания и конфликт с Махно подорвали тыл Красной армии. В мае белые прорвали фронт, войска под командованием А. Деникина двинулись на Екатеринослав и Харьков, затем – на Киев и Москву.
На западе Украины с Красной армией продолжали воевать войска Петлюры. Но им приходилось отбиваться еще и от поляков. Иногда территория УНР сокращалась до десятков километров. Она была нестабильна и политически – вплоть до мятежей атаманов. Разложение режима Директории высвободило шовинистические инстинкты военщины. В феврале – марте 1919 г. погромы охватили Балту, Проскуров и другие населенные пункты. В июне-июле поляки выбили Галицкую армию за реку Збруч. Но всё же войска УНР сохраняли боеспособность, а в условиях катастрофы красного фронта перед ними открылись новые возможности. 30 августа украинцы под командованием галицийца А. Кравса заняли Киев, но ненадолго. К Киеву подошли белые части Н. Бредова, который потребовал очистить город, что и было сделано. Это был сильнейший удар по авторитету УНР. Деникин вообще считал украинцев «малороссийской ветвью русского народа», лидеров УНР – ставленниками немцев, и не признавал право Украины даже на автономию. С сентября УНР стала воевать еще и с белыми.
К 5 декабря 1919 г. вся территория УНР была занята поляками, белыми и красными. Петлюра уехал в Варшаву и стал проводить пропольскую политику. Украинская галицкая армия (УГА) изъявила лояльность Деникину. Остатки петлюровцев во главе с М. Амельяновичем-Павленко начали партизанский рейд по тылам Деникина – «Первый зимний поход». Вскоре тыл белых превратился в тыл красных, где петлюровцы рейдировали до 6 мая 1920 г., когда соединились с поляками. А вот части УГА в январе 1920 г. перешли на сторону красных.
Белый режим был принят крестьянами Украины не лучше коммунистического. Махно 26–27 сентября 1919 г. нанес белым поражение под Перегоновкой недалеко от Умани, прорвался к Гуляй-полю и создал обширный повстанческий район в тылу деникинцев, куда некоторое время входили Александровск (ныне – Запорожье) и Екатеринослав. Возникали и другие очаги сопротивления белым. Одним из них стал Холодный Яр, где действовали силы бывшего члена УЦР Л. Панченко, местного лидера П. Чучупака, анархиста С. Коцура, который в октябре – декабре осаждал и порой брал Чигирин.
Вооруженные силы Юга России (ВСЮР) во главе с Деникиным в сентябре – октябре напрягали все силы, чтобы пробиться к Москве, но восстания в тылу стали одной из важнейших причин провала их похода (как и повстанчество в Сибири и на Дальнем Востоке отвлекало силы Колчака и интервентов от похода на Москву с востока в марте 1919 г.). Не удались и попытки белых прорваться к Петрограду в мае и октябре, чему немало способствовали конфликты с национальными правительствами Эстонии и Латвии, неприятие Колчаком даже независимости Финляндии. Нежелание белых идти навстречу национальному чувству стало одной из важнейших причин их поражения. Большевики учитывали такой фактор гораздо лучше – их многому научили события на Украине в 1919 г.
В октябре 1919 г. Красная армия перешла в наступление против Деникина. Под ударами красных белые 16 декабря оставили Киев, а затем откатились до Одессы и Новороссийска. 4 апреля 1920 г. Деникин сдал командование остатками белой армии в Крыму П. Врангелю.
Возвращаясь на Украину, красное командование приступило к систематическому разоружению повстанцев и уничтожению тех, кто не поддавался. Многие повстанцы считали, что с разгромом белых они победили – воевать с красными нет смысла. Но уже весной стало очевидно, что режим продолжает антикрестьянскую политику «военного коммунизма». Затаившиеся было зимой повстанцы отдохнули, подлечились от болезней, бушевавших на Украине в конце 1919 г., и возобновили партизанскую войну – теперь против красных.